WO2014119770A1 - Pyridazinone compound and herbicide comprising same - Google Patents

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荒木　知洋
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Definitions

  • the present invention relates to a pyridazinone compound and a herbicide containing the same.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent weed control effect.
  • the present inventors have found that a pyridazinone compound represented by the following formula (I) has an excellent weed control effect, and have reached the present invention. That is, the present invention is as follows.
  • R 2 is hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, C 1-6 alkylthio group, C 1-6 alkylsulfinyl group, C 1-6 alkylsulfonyl group, C 1-6 haloalkylthio group, C 1-6 haloalkylsulfinyl group, C 1-6 haloalkylsulfonyl group, C 3-8 cycloalkyl group, (C 3 -8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, C 3-8 cycloalkoxy group, (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkoxy group, C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkoxy group, C 3-6 alkenyloxy group, C 3-6 alkynyl
  • R 4 and R 5 may be the same or different and are hydrogen, halogen, C 1-3 alkyl group, C 1-3 haloalkyl group, C 2-4 alkenyl group, C 2-4 alkynyl group, C 1-3 Represents an alkoxy group, a C 1-3 haloalkoxy group or a C 3-8 cycloalkyl group,
  • A represents an aryl group of a monocyclic or bicyclic fused ring, or a monocyclic or bicyclic fused ring containing one or more atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur as a hetero atom.
  • C 6-10 aryl group (C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected from group D) C 1-12 alkyl group, C 1-12 alkoxy group, C 3-8 A cycloalkoxy group, a C 3-12 alkenyloxy group, a C 3-12 alkynyloxy group, a C 6-10 aryloxy group optionally having one or more atoms or groups selected from the group D (from the group D C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected) C 1-12 alkoxy group, (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkoxy) C 1-6 An alkyl group, (C 3-8 cycloalkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylsulfinyl) C 1-6 alkyl group, (C 1 -6 alkylsulfonyl) C 1-6
  • R 8 and R 9 may be the same or different and are a C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 6-10 aryl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 3-8 cycloalkoxy group.
  • R 10 represents hydrogen or a C 1-6 alkyl group
  • W is a phenyl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 alkylthio group, a C 1-6 alkylsulfinyl group or a C 1-6 which may have one or more atoms or groups selected from the group D. Represents an alkylsulfonyl group.
  • R 6, R 7, R 8 , R 9 and W may be any of the groups represented by each of R 6, R 7, R 8 , R 9 and W have halogen, C 3-8 cycloalkyl group in R 6, R 6, R C 3-8 cycloalkoxy group in 8 and R 9, none of the heteroaryl group (C 1-6 alkyl) (C 6-10 aryl) aryl portion of the amino groups and 5-6 membered at R 8 and R 9 It may have a C 1-6 alkyl group.
  • ⁇ Represents any group represented by Group B: halogen, C 1-3 alkyl group, C 1-3 haloalkyl group, C 1-3 alkoxy group, C 1-3 haloalkoxy group, C 3-8 cycloalkyl group, C 2-4 alkenyl group, C 2-4 haloalkenyl, C 2-4 alkynyl group, C 1-3 alkylthio group, C 1-3 haloalkylthio group, C 1-3 alkylsulfinyl group, C 1-3 haloalkylsulfinyl group, C 1-3 alkyl Sulfonyl group, C 1-3 haloalkylsulfonyl group, nitro group, cyano group, (C 1-6 alkyl) carbonyl group, (C 1-6 alkoxy) carbonyl group, carbamoyl group, (C 1-3 alkyl) aminocarbonyl group , di (C 1-3 alkyl) aminocarbonyl group, (C
  • Group D Group consisting of halogen, C 1-6 alkyl group, C 1-3 haloalkyl group, C 1-3 alkoxy group, C 1-3 haloalkoxy group, C 1-3 alkylthio group, cyano group and nitro group.
  • the pyridazinone compound shown below (it is hereafter described as this invention compound).
  • A is a phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, quinolinyl group, cinnolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group or benzotriazinyl group
  • groups may have one or more atoms or groups selected from group B
  • G is hydrogen or the following formula [Wherein, R 6a may have one or more atoms or groups selected from a C 1-12 alkyl group, a C 1-12 haloalkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, and a group D 6.
  • R 2 is hydrogen, C 1-3 alkyl group, C 1-3 haloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, C 3-8 cycloalkyl group, C 3-8
  • R 1 is a methyl group
  • R 2 is hydrogen, a methyl group or a methoxy group
  • R 3 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a cyclopropyl group, a halogen or a halomethyl group
  • R 4 is hydrogen or a methyl group
  • A is a pyridyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group or a quinolinyl group, and these groups may have one or more atoms or groups selected from Group B, (Item 1) ) Pyridazinone compounds described.
  • R 3 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a cyclopropyl group
  • R 4 and R 5 are hydrogen
  • A is a pyridyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, or a quinolinyl group, and these groups may have one or more atoms or groups selected from Group B. Compound.
  • (Item 9) A herbicide containing the pyridazinone compound according to any one of (Item 1) to (Item 8) as an active ingredient.
  • (Item 10) A method for controlling weeds, wherein an effective amount of the pyridazinone compound according to any one of items (Item 1) to (Item 8) is applied to weeds or soil where weeds grow.
  • the compound of the present invention has a weed control effect and is effective as an active ingredient of a herbicide.
  • the substituent in the present invention will be described.
  • the halogen include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the C 1-3 alkyl group means an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • the C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, butyl group, isobutyl group, sec -Butyl group, tert-butyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, pentyl group, hexyl group and isohexyl group can be mentioned.
  • C 1-12 alkyl group means an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1-methylpropyl group, 2-methylpropyl group, 1-ethyl group.
  • the halomethyl group means a methyl group having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, a bromomethyl group and a chloromethyl group.
  • the C 1-3 haloalkyl group means an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, and 2,2-difluoroethyl.
  • the C 1-6 haloalkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, and 2,2-difluoroethyl.
  • the C 1-12 haloalkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, and 2,2-difluoroethyl.
  • 2,2,2-trichloroethyl group 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro-1,1-dichloroethyl group, 2,2-difluorohexyl group, 1, A 1-difluorododecyl group may be mentioned.
  • the C 3-8 cycloalkyl group means a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, such as a cyclopropylmethyl group and a cyclopentylmethyl group. Is mentioned.
  • the C 2-4 alkenyl group means an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, and examples thereof include a vinyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-butenyl group.
  • the C 3-4 alkenyl group means an alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms, and examples thereof include an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-butenyl group.
  • the C 2-12 alkenyl group means an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, for example, vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 5-hexenyl group and 11 -A dodecenyl group is mentioned.
  • the C 2-4 alkynyl group means an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, and examples thereof include an ethynyl group, a propargyl group, and a 2-butynyl group.
  • the C 3-4 alkynyl group means an alkynyl group having 3 to 4 carbon atoms, and examples thereof include a propargyl group and a 2-butynyl group.
  • the C 2-12 alkynyl group means an alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include an ethynyl group, a propargyl group, a 2-butynyl group, a 5-hexynyl group, and an 11-dodecynyl group.
  • the C 1-3 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a normal propyloxy group, and an isopropyloxy group.
  • the C 1-6 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, 2-methylpropoxy group, 3-methylpropoxy group.
  • the C 1-12 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, 2-methylpropoxy group, 3-methylpropoxy group.
  • the C 1-3 haloalkoxy group means an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2 2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, and 3,3-difluoropropyloxy group.
  • the C 1-6 haloalkoxy group means an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2 2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group and 6-fluorohexyloxy group.
  • a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine
  • the C 1-6 alkylthio group means an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group, and an isopropylthio group.
  • the C 1-6 alkylsulfinyl group means an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, and an isopropylsulfinyl group.
  • the C 1-6 alkylsulfonyl group means an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
  • the C 1-6 haloalkylthio group means an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trichloromethylthio group, a trifluoromethylthio group, and 2,2-difluoro. Examples thereof include an ethylthio group, a 2,2,2-trifluoroethylthio group, a 2,2,2-trichloroethylthio group, and a 3-chloropropylthio group.
  • the C 1-6 haloalkylsulfinyl group means an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trichloromethylsulfinyl group, a trifluoromethylsulfinyl group, 2, Examples include 2-difluoroethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl group and 3-chloropropylsulfinyl group.
  • the C 1-6 haloalkylsulfonyl group means a C 1-6 alkylsulfonyl group having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc., and examples thereof include a trichloromethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, 2, Examples include 2-difluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfonyl group and 3-chloropropylsulfonyl group.
  • the C 3-8 cycloalkoxy group means a cycloalkoxy group having 3 to 8 carbon atoms, and examples thereof include a cyclopropyloxy group, a cyclopentyloxy group, and cyclohexyloxy.
  • (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms having a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, such as a cyclopropylmethoxy group, 1-cyclo Examples thereof include a propylethoxy group and a cyclopentylmethoxy group.
  • C 1-6 alkylthio C 1-6 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a methylthiomethoxy group, a methylthioethoxy group, a methylthio Examples include a propoxy group, an ethylthiomethoxy group, and an ethylthioethoxy group.
  • the C 1-6 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
  • methoxymethoxy group ethoxymethoxy group
  • methoxymethoxy group normal examples thereof include a propyloxymethoxy group, an isopropyloxymethoxy group, a 2-methoxyethoxy group, a 2-ethoxyethoxy group, and a 3-methoxypropyloxy group.
  • the C 3-6 alkenyloxy group means an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, and examples thereof include an allyloxy group and a 2-butenyloxy group.
  • the C 3-12 alkenyloxy group means an alkenyloxy group having 3 to 12 carbon atoms, and examples thereof include an allyloxy group, a 2-butenyloxy group, a 5-hexenyloxy group, and an 11-dodecenyloxy group.
  • the C 3-6 alkynyloxy group means an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a propargyloxy group and a 2-butynyloxy group.
  • the C 3-12 alkynyloxy group means an alkynyloxy group having 3 to 12 carbon atoms, and examples thereof include a propargyloxy group, a 2-butynyloxy group, a 5-hexynyloxy group, and an 11-dodecynyloxy group.
  • the cyano C 1-6 alkoxy group means a C 1-6 alkoxy group having a cyano group, such as a cyanomethoxy group, a 1-cyanomethoxy group, a 2-cyanoethoxy group, and a 3-cyanopropyloxy group.
  • (C 1-6 alkoxy) carbonyl C 1-6 alkoxy group means a C 1-6 alkoxy group bonded to a carbonyl group having (C 1-6 alkoxy group), for example, methoxy Examples thereof include a carbonylmethoxy group and an ethoxycarbonylmethoxy group.
  • the carbamoyl C 1-6 alkoxy group means a C 1-6 alkoxy group having a carbamoyl group, and examples thereof include a carbamoylmethoxy group.
  • ⁇ (C 1-6 alkyl) aminocarbonyl ⁇ C 1-6 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms bonded to (an aminocarbonyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms);
  • An example is a methylaminocarbonylmethoxy group.
  • ⁇ Di (C 1-6 alkyl) aminocarbonyl ⁇ C 1-6 alkoxy group is bonded to ⁇ (carbonyl group bonded to two identical or different amino groups having 1 to 6 carbon atoms) ⁇ Means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a dimethylaminocarbonylmethoxy group.
  • the C 1-6 alkylamino group means an alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methylamino group, an ethylamino group, and an isopropylamino group.
  • the di (C 1-6 alkyl) amino group means an amino group having two identical or different alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a dimethylamino group, a diethylamino group, and an ethylmethylamino group. It is done.
  • the (C 1-6 alkyl) carbonylamino group means an amino group bonded to a carbonyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include an acetamido group and a propionylamino group.
  • the hydroxy C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a hydroxyl group, and examples thereof include a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, a 2-hydroxyethyl group, and a 3-hydroxypropyl group. Can be mentioned.
  • (C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methoxymethyl group or 1-methoxyethyl group. Group, ethoxymethyl group, propoxymethyl group, butoxymethyl group, 1-methyl 2-methoxyethyl group and 2-ethoxyethyl group.
  • (C 1-6 haloalkoxy) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is bonded to (an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine).
  • C 3-8 cycloalkoxy means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to a cycloalkoxy group having 3 to 8 carbon atoms, such as a cyclopropyloxymethyl group and cyclopentyl.
  • An oxymethyl group is mentioned.
  • ⁇ (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy ⁇ C 1-6 alkyl group is bonded to ⁇ (C 1-6 alkoxy group bonded to C 3-8 cycloalkyl group) ⁇ .
  • C 1-6 alkylthio C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methylthiomethyl group and 1- (methylthio) group. Examples include an ethyl group, an ethylthiomethyl group, a propylthiomethyl group, a butylthiomethyl group, a 1-methyl-2- (methylthio) ethyl group, and a 2- (ethylthio) ethyl group.
  • the C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methylsulfinylmethyl group and ethylsulfinyl group. A methyl group is mentioned.
  • (C 1-6 alkylsulfonyl) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methylsulfonylmethyl group, ethylsulfonyl A methyl group and 2- (methylsulfonyl) ethyl group are mentioned.
  • (C 1-6 haloalkylthio) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is bonded to (an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine). And examples thereof include a trifluoromethylthiomethyl group, a 2,2-difluoroethylthiomethyl group, and a 2,2,2-trifluoroethylthiomethyl group.
  • the cyano C 1-6 alkyl group means a C 1-6 alkyl group having a cyano group, and examples thereof include a cyanomethyl group, a 1-cyanoethyl group, a 2-cyanoethyl group, and a 3-cyanoethyl group.
  • the hydroxyimino C 1-6 alkyl group means a C 1-6 alkyl group having a hydroxyimino group, and examples thereof include a hydroxyiminomethyl group.
  • the (C 1-6 alkoxy) imino C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an imino group bonded to (an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms), for example, methoxy Examples include iminomethyl group and ethoxyiminomethyl group.
  • the (C 1-6 alkyl) carbonyl group means a carbonyl group bonded to an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include an acetyl group, a propionyl group, and a butyryl group.
  • Examples of the monocyclic or bicyclic condensed ring aryl group include a 5- or 6-membered monocyclic aryl group, or a 6-6-membered or 6-5-membered bicyclic fused ring aryl group, Examples thereof include a phenyl group, a naphthyl group, an indanyl group, and a 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group.
  • a heteroaryl group of a monocyclic or bicyclic fused ring containing one or more atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur as a heteroatom is a heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur.
  • a heteroaryl group of a membered bicyclic fused ring such as a furyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a 1,2,3-triazolyl group, a 1,2,4-triazolyl group, Oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, 1,2,4-oxadiazolyl group, 1,3,4-oxadiazolyl group, 1,2,5-oxadiazolyl group, 1,2 3-thiadiazolyl group, 1,2,4-thiadiazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, 1,2,5-thiadiazolyl group, pyridyl group, pyridyl group
  • the C 2-6 alkenyl group means an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a vinyl group, an allyl group, a 1-buten-3-yl group, and a 3-buten-1-yl group.
  • the C 2-6 alkynyl group means an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include an ethynyl group, a propargyl group, and a 2-butynyl group.
  • the C 6-10 aryl group means an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • (C 6-10 aryl) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a benzyl group and a phenethyl group.
  • the (C 6-10 aryl) C 1-12 alkyl group means an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms bonded to an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a benzyl group and a 1-phenylethyl group.
  • the C 6-10 aryloxy group means an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a phenoxy group and a naphthyloxy group.
  • the (C 6-10 aryl) C 1-6 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • a benzyloxy group and a phenethyloxy group are Can be mentioned.
  • the (C 6-10 aryloxy) C 1-12 alkyl group means an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms bonded to an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenoxymethyl group, 2- Examples include phenoxyethyl group, 1-methyl-2-phenoxyethyl group, and 3-phenoxypropyl group.
  • the (C 6-10 arylthio) C 1-12 alkyl group means an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms bonded to an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenylthiomethyl group, 2-phenyl A thioethyl group, a 1-methyl-2-phenylthioethyl group and a 3-phenylthiopropyl group can be mentioned.
  • (C 6-10 aryl) C 1-12 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms bonded to an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a benzyloxy group, a phenethyloxy group, A 3-phenylpropyloxy group, a 6-phenylhexyloxy group, and a 12-phenyldodecyloxy group may be mentioned.
  • ⁇ (C 6-10 aryl) C 1-6 alkoxy ⁇ C 1-6 alkyl group is bonded to ⁇ (C 1-12 alkoxy group bonded to C 6-10 aryl group) ⁇ .
  • the di (C 3-6 alkenyl) amino group means an amino group having two identical or different alkenyl groups having 3 to 6 carbon atoms, for example, a diallylamino group and a di (3-butenyl) amino group.
  • (C 1-6 alkyl) (C 6-10 aryl) amino group means an amino group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a C 6-10 aryl group, for example, methylphenylamino group and ethyl group A phenylamino group is mentioned.
  • the 5- to 6-membered heteroaryl group means an aromatic 5- or 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur. Examples include a pyridyl group, a 3-thienyl group, and a 1-pyrazolyl group.
  • the C 2-4 haloalkenyl group means an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms having halogen such as fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc., for example, 2,2-difluorovinyl group and 2,2 -A dichlorovinyl group is mentioned.
  • the C 1-3 alkylthio group means an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group, and a propylthio group.
  • the C 1-3 haloalkylthio group means an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trichloromethylthio group, a trifluoromethylthio group and 2,2-difluoro Examples thereof include an ethylthio group, a 2,2,2-trifluoroethylthio group, a 2,2,2-trichloroethylthio group and a 3-chloropropylthio group.
  • the C 1-3 alkylsulfinyl group means an alkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, and a propylsulfinyl group.
  • the C 1-3 haloalkylsulfinyl group means an alkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms having halogen such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, and examples thereof include a trifluoromethylsulfinyl group.
  • the C 1-3 alkylsulfonyl group means an alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
  • the C 1-3 haloalkylsulfonyl group means an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trichloromethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, 2, Examples include 2-difluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfonyl group and 3-chloropropylsulfonyl group.
  • the (C 1-6 alkoxy) carbonyl group means a carbonyl group bonded to (an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms), and examples thereof include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and a normal hexyloxycarbonyl group.
  • the (C 1-3 alkyl) aminocarbonyl group means a carbonyl group bonded to an amino group having (alkyl group having 1 to 3 carbon atoms), and examples thereof include a methylaminocarbonyl group.
  • the di (C 1-3 alkyl) aminocarbonyl group means a carbonyl group bonded to an amino group having two identical or different alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a dimethylaminocarbonyl group. .
  • the (C 3-8 cycloalkyl) carbonylamino group means a carbonylamino group bonded to (a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms), and examples thereof include a cyclopropylcarbonylamino group and a cyclohexylcarbonylamino group.
  • the (C 1-6 alkoxy) carbonylamino group means a carbonylamino group bonded to (an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms), and examples thereof include a methoxycarbonylamino group.
  • (C 1-3 alkoxy) C 1-3 alkyl group means an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which is bonded to (an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms), and examples thereof include a methoxymethyl group and 1-methoxy group. Examples include an ethyl group, an ethoxymethyl group, and a 2-ethoxyethyl group.
  • the pyridazinone compound represented by the formula (I) may take the form of an agriculturally acceptable salt with an inorganic base or an organic base.
  • salts include inorganic bases (eg, alkali metal (lithium, sodium, potassium, etc.) hydroxides, carbonates, hydrogen carbonates, acetates, hydrides, alkaline earth metals (magnesium, calcium, Hydroxide), hydride, etc., ammonia), organic bases (eg, dimethylamine, triethylamine, piperazine, pyrrolidine, piperidine, 2-phenylethylamine, benzylamine, ethanolamine, diethanolamine, pyridine, collidine, etc.), Examples thereof include salts formed by mixing with metal alkoxides (for example, sodium methoxide, potassium tert-butoxide, magnesium methoxide and the like).
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention has one or more asymmetric centers, the compound has two or more stereoisomers (for example, enantiomers, diastereomers, etc.). The compound of the present invention includes all of these stereoisomers and a mixture of any two or more thereof.
  • the compound of the present invention has geometric isomerism based on a double bond or the like, the compound contains two or more geometric isomers (for example, E / Z or trans / cis isomers, S-trans / S-cis). Each isomer) and the like.
  • the compounds of the present invention include all of these geometric isomers and mixtures of any two or more thereof.
  • G 21 is hydrogen or the following formula ⁇ Wherein L represents oxygen or sulfur, R 61 is a C 1-6 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group, or one or more atoms or groups selected from the group C good C 6-10 aryl group optionally having, (1 or more atoms or optionally C 6-10 aryl optionally having a group selected from group C) C 1-6 alkyl, C 1-6 An alkoxy group, a C 3-8 cycloalkoxy group, a C 3-6 alkenyloxy group, a C 3-6 alkynyloxy group, a C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected from the group C An oxy group, (C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected from group C) C
  • R 81 and R 91 may be the same or different and are a C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 6-10 aryl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 3-8 cycloalkoxy group.
  • R 101 represents hydrogen or a C 1-6 alkyl group
  • W 21 is a phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group C;
  • Any one of the groups represented by Group C represents a halogen, a C 1-3 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 1-3 alkoxy group or a nitro group.
  • R 21 is hydrogen, a C 1-3 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 1-6 alkoxy group, or a C 1-6 haloalkoxy.
  • a compound which is a group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 3-8 cycloalkoxy group or a (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group [Aspect 5] In [Aspect 4], R 21 is a C 1-3 alkyl group, [Aspect 6] In [Aspect 5], R 21 is a methyl group, [Aspect 7] In [Aspect 6], R 21 is a C 1-6 alkoxy group, [Aspect 8] In [Aspect 7], R 21 is a methoxy group,
  • A represents an aryl group of a monocyclic or bicyclic fused ring, or a group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur as a hetero atom.
  • G 21 is hydrogen or the following formula:
  • R 61a is selected from a C 1-6 alkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 3-6 alkenyloxy group, a C 3-6 alkynyloxy group, and a C group.
  • W 21a is A compound which is a phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from a C 1-3 alkoxy group or a group C; [Aspect 34] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is hydrogen, [Aspect 35] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a (C 1-6 alkyl) carbonyl group, [Aspect 36] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is an acetyl group, [Aspect 37] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a propionyl group, [Aspect 38] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is an isobutyryl group, [Aspect 39] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a pivaloyl group
  • W 21b represents a phenyl group which may have a C 1-6 alkoxy group or a nitro group.
  • ⁇ Represents any group represented by: ]
  • R 2 is hydrogen, a C 1-3 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 haloalkoxy group, C A compound which is a 3-8 cycloalkyl group, a C 3-8 cycloalkoxy group or a (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group, [Aspect 60] In [Aspect 59], a compound wherein R 2 is a C 1-3 alkyl group, [Aspect 61] In [Aspect 60], a compound wherein R 2 is a methyl group, [Aspect 62] In [Aspect 59], a compound wherein R 2 is a C 1-6 alkoxy group, [Aspect 63] In [Aspect 62], a compound wherein R 2 is a methoxy group,
  • A is a phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, quinolinyl group, cinnolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group Or a benzotriazinyl group, and these groups may have one or more atoms or groups selected from group B, [Aspect 73] In any one of [Aspect 57] to [Aspect 71], A is a phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, quinolinyl group, A cinnolinyl group, a quinazoliny
  • G is hydrogen or the following formula (In the formula, R 6a , R 7a and W a represent the same meaning as described above.)
  • R 1 represents a methyl group
  • R 2 represents hydrogen, a methyl group or a methoxy group
  • A represents a pyridyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group or a quinolinyl group.
  • the herbicide of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
  • the inert carrier include a solid carrier, a liquid carrier, and a gas carrier.
  • the herbicide of the present invention is usually further added with formulation adjuvants such as surfactants, sticking agents, dispersants, stabilizers, etc., wettable powder, wettable powder, flowable powder, granules, dry flowable powder, It is formulated into emulsions, aqueous liquids, oils, smokes, aerosols, microcapsules and the like.
  • the herbicide of the present invention usually contains the compound of the present invention in a weight ratio of 0.1 to 80%.
  • the inert carrier examples include a solid carrier, a liquid carrier, and a gas carrier.
  • the solid carrier include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fusami clay, bentonite, acidic clay), talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon,
  • the liquid carrier include water, alcohols (for example, methanol, ethanol), ketones (for example, acetone, methyl ethyl ketone), aromatic carbonization, and the like.
  • Hydrogens eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene
  • aliphatic hydrocarbons eg, n-hexane, cyclohexane, kerosene
  • esters eg, ethyl acetate, butyl acetate
  • nitriles eg, , Acetonitrile, isobutylnitrile
  • ethers eg Dioxane, diisopropyl ether
  • acid amides for example, N, N-dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), dimethylacetamide
  • halogenated hydrocarbons for example, dichloroethane, trichloroethylene, carbon tetrachloride
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives. Etc.
  • formulation adjuvants include, for example, fixing agents and dispersants, specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble high Molecules (for example, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert-butyl-4) -Mixtures of methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids or esters thereof.
  • fixing agents and dispersants specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble high Molecules (for
  • the method for controlling weeds of the present invention includes a step of applying an effective amount of the compound of the present invention to a place where weeds or weeds will or will grow.
  • the herbicide of the present invention is usually used.
  • Examples of the method of applying the herbicide of the present invention include a method of treating the herbicide of the present invention with foliage on weeds, a method of treating the herbicide of the present invention on the soil surface on which weeds will grow or will grow, and the present invention. And a method of treating the herbicide of the present invention with the surface water of a paddy field flooded in a place where the weeds will grow or will grow.
  • the compound of the present invention is usually used in an amount of 1 to 5000 g, preferably 10 to 1000 g, per 10,000 m 2 of area for controlling weeds.
  • the compound of the present invention can be used in farmland or the like where the “plants” listed below are cultivated.
  • Plant crops: corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, hop, etc.
  • Vegetables Eggplant vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), cucurbits vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, cucumbers, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage) , Cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (eg, leek, onion, garlic, asparagus), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, American Bow Fu etc.), Rubiaceae vegetables (spinach, chard, etc.), Lamiaceae vegetables (silla, mint, basil etc.), legumes (peas, kidney beans, azuki bean, broad beans, chickpea etc.), strawberries, sweet potatoes, yam, taro , Konjac, Ginger, Oh La or the like.
  • Fruit trees fruits (apples, pears, pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, umes, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (citrus oranges, oranges, lemons, limes, grapefruits) ), Nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, loquat, banana, coffee, Date palm, coconut palm, oil palm etc.
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees (Satsuki, camellia, hydrangea, sasanqua, shikimi, sakura, yurinoki, crape myrtle, eustoma, etc.), roadside trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak) , Poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black beetle, Japanese amberjack, eel, pine, pine, spruce, yew, elm, redwood, etc.), coral jug, dogwood, cedar, cypress, croton, masaki, kanamochi.
  • plants include genetically modified plants.
  • the compound of the present invention can be mixed or used in combination with other herbicides, safeners, plant growth regulators, insecticides, acaricides, nematicides, fungicides and / or synergists.
  • Triazine-based herbicidal compounds atrazine, ametrine, cyanazine, simazine, propazine, simethrin, dimethmethrin (methymethrin) metribuzin), triaziflam, indaziflam and the like;
  • Dinitroaniline herbicidal compound pendimethalin, prodiamine, trifluralin, etc .;
  • Organophosphorus herbicidal compounds amiprofos-methyl, butamifos, bensulide, piperophos, anilofos, glyphosate, glufosinate, glufosinate, glufosinate -P (glufosinate-P), bialaphos, etc .;
  • Acid amide-based herbicidal compound propanil, propyzamide, bromobutide, etobenzanide and the like;
  • Cyclic imide-based herbicidal compounds oxadiazon, cinidone-ethyl, carfentrazone-ethyl, sulfentrazone, full-microlac-pentyl, Flumioxazin, pyraflufen-ethyl, oxadiargyl, pentoxazone, fluthiacet-methyl, butafenzene bencar azone), saflufenacil (saflufenacil) and the like;
  • Triketone herbicidal compounds isoxaflutole, benzobicyclon, sulcotrione, mesotrione, tembotrione, tefriltrione, tefuryltrione )etc;
  • Trionoxime herbicidal compounds alloxydim-sodium, cetoxydim, butoxydim, crestodim, cloproxidim, cyclohexyloxydim Tralcoxydim, profoxydim, etc .;
  • sulfonylurea herbicidal compounds chlorsulfuron, sulfometuron-methyl, metsulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, tribenuron methyl (Tribenuron-methyl), triasulfuron (triasulfuron), bensulfuron-methyl, thifensulfuron-methyl, pyrazosulfuron-thylfuryl-urmethyl-uryl Nicosulfuron (nic sulfuron, amidosulfuron, cinosulfuron, imazosulfuron, rimsulfuron, halosulfuron-thursulfuron (thulsulfuron), prosulfuron , Triflusulfuron-methyl, flazasulfuron, cyclosulfamuron, flupylsulfuron, sulfosulfuron, azulfurium Ruflon, ethoxysulfuron, oxasulfuron,
  • Sulfonamide-based herbicidal compounds flumesulam, metosulam, dicloslam, floraslam, chloransrammethyl, penoxsulx, penoxsulx, penoxsulx
  • Examples of the active ingredient of such a drug reducing agent include the following. Benoxacol, cloquintocet-mexyl, ciomethrinil, dichlormid, fenchlorazole (fluzolazole), fenchlorimole (fluchlorzole) Mefenpyr-diethyl, MG191, oxabetrinil, alidochlor, isoxadifen-ethyl, cyprosulfamide, fluoxphenim ), 1,8-naphthalic anhydride (1,8-naphthalic anhydride), AD-67.
  • Examples of the active ingredient of such a plant growth regulator include the following. Hymexazole, paclobutrazol, uniconazole-P, inabenfide, prohexadione-calcium, abiglycinyl aviglycine , Abscisic acid, indolebutyric acid, ethiclozate, etephon, cloxyfonac, chlormequat, dichlorprop di, dichlorprop di (Gibberellins), prohydrojasmon, benzylaminopurine, forchlorfenuron, maleic hydrazide, maleic hydride, calcium peroxide chloride), 4-CPA (4-chlorophenoacetic acid).
  • Examples of the active ingredient of such an insecticide include the following. (1) Organophosphorus compound Acephate, Butathiofos, Chlorethoxyphos, Chlorfenvinfos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl (Chlorpyrifos) , Diazinon, diclofenthion (ECP), dichlorvos (DDVP), dimethoate, dimethylvinphos, disulfoton, EPth, ethione Lofos, etrimfos, fenthion (MPP), phennitrothion (MEP), fothiazate, formothion, thoxathion, isoxathion, isoxathion, isoxathion (Mesulfofos), methidathion (DMTP), monocrotophos, monored (BRP), oxydeprofos (ESP), parathion, phosalone, phosmetone hosmet: PMP,
  • Nereistoxin compound Cartap bensultap, thiocyclam, monosultap, bisultap.
  • Neonicotinoid compounds Imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, thiacloprid, dinotefuran (dinoteurin)
  • Benzoylurea compounds Chlorfluazuron, bistrifluron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoxuron (flufluxuron) hexafluuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron.
  • Phenylpyrazole compound Acetoprole, etiprole, fipronil, vaniliprole, pyriprole, pyrafluprole.
  • insecticidal active ingredients machine oil, nicotine sulfate (nicotine-sulfate); avermectin (avermectin-B), bromopropyrate, buprofezin, chlorfenacyl (chlorophylline) ), DCIP (dichloropropionic ether), DD (1,3-Dichloropropene), emamectin benzoate, phenazaquin, flupyrazophos, tropurene, hydropyrene , Indoxacarb, methoxadiazone, milbemycin-A, pymetrozine, pyridalyl, pyriprosulfur, inspiramide, spinomidol tolfenpyrad, triazamate, fulbenamide, flumectin, lepimectin, aluminum phosphide, arsenous oxide, benclothiaz (benclothiaz) ium cyanamide, calcium polysulful
  • X a1 represents a methyl group, chlorine, bromine or fluorine
  • X a2 represents fluorine, chlorine, bromine, a C 1 -C 4 haloalkyl group or a C 1 -C 4 haloalkoxy group
  • X a3 represents fluorine
  • X a4 is optionally substituted C 1 -C 4 alkyl, optionally substituted C 3 -C 4 alkenyl, optionally substituted C 3 -C 4 alkynyl, substituted is represents an C 3 -C 5 cycloalkylalkyl or hydrogen even if, X a5 represents hydrogen or methyl, X a6 represents hydrogen, fluorine or chlorine, X a7 represents hydrogen, fluorine or chlorine. )
  • X b2 represents an optionally substituted C 1 -C 4 haloalkyl group such as a 2,2,2-trifluoroethyl group or an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl such as a cyclopropyl group.
  • X b3 represents an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group such as methyl
  • X b4 represents hydrogen, chlorine, a cyano group, or a methyl group.
  • X c1 is 3,3,3-trifluoropropyl optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group such as a group, it may be substituted, such as 2,2,2-trichloro ethoxy C 1 -C 4 alkoxy group, 4-cyano represents optionally substituted phenyl or 2-chloro-3-optionally substituted pyridyl group such as a phenyl group, X c2 represents a methyl group Alternatively, it represents a trifluoromethylthio group, and X c3 represents a methyl group or a halogen.)
  • Examples of the active ingredient of such an acaricide include the following. Acequinocyl, amitraz, benzoximate, bifenazate, bromopropyrate, chinomethionate, BS chlorbenzylate clofenetine, cyflumethofen, kelsen (dicofol), etoxazole, fenbutatin oxide, fenothiocarb, fenpyroximate , Fluacrylpyrim, halfenprox, hexythiazodi, propargite tetrapene, fendipenti, pyridene, pyridene ), Spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, amidoflumet, and cienopyrafen.
  • Examples of the active ingredient of such a nematicide include the following. DCIP, fothiazate, levamisole hydrochloride, methylisothiocyanate, morantel tartrate, and imicyafos.
  • Examples of the active ingredient of such a bactericide include the following. (1) Polyhaloalkylthio compound Captan, folpet, etc.
  • Carboxamide compounds Carboxin, mepronil, flutolanil, thifluzamide, furametopyr, boscalid, pentiopyrad, etc.
  • Azole compounds Triadimefon, triadimenol, propiconazole, tebuconazole, cyproconazole, epoxiconol, and epoxiconazole ), Ipconazole, triflumizole, prochloraz, penconazole, flusilazole, dinicoazole, bromconazole, bromconazole, bromconazole, bromconazole Difenoconazole, metconazole, tetraconazole, microbutanil, fenbuconazole, hexaconazole, fluconazole, fluconazole, fluconazole, fluconazole. tritonicazole, bittertanol, imazalil, flutriafol, etc.
  • Morpholine compound Dodemorph, tridemorph, fenpropimorph, and the like.
  • Strobilurin compounds azoxystrobin, cresoxime-methyl, methminostrobin, trifloxystrobin, picoxystrobin (picoxystrobin), cross Fluoxastrobin, dimoxystrobin, etc.
  • Examples of the active ingredient of such a synergist include the following. Piperonyl butoxide, sesamex, sulfoxide, N- (2-ethylhexyl) -8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide (MGK 264), N - decremental imidazole (N-declyimidazole), WARF- anti resistant (WARF-antiresistant), TBPT, TPP, IBP, PSCP, methyl iodide (CH 3 I), t- phenyl Bed tenon (t-phenylbutenone), diethyl Maleate maleate, DMC, FDMC, ETP, and ETN.
  • Examples of the control target of the herbicide of the present invention include the following. Crabgrass (Digitaria ciliaris), goosegrass (Eleusine indica), green foxtail (Setaria viridis), giant foxtail (Setaria faberi), Kin green foxtail (Setariaglauca), barnyardgrass (Echinochloa crus-galli), fall panicum (Panicum dichotomiflorum), Texas Pani cam (Panicum texanum ), Mushroom millet (Brachiaria platyphylla), Alexander glass (Brachiaria plantagenea), Suriname glass (Brachiaria decumbens), Sebum sorghum (Sorghum halepense), Shutokeke Emissions (Andropogon sorghum), bermudagrass (Cynodon dactylon), oats (Avena fatua), darnel (Lolium multiflorum), black grass (Alopecurus myosuroides), downy brome (Bro
  • Potamogeton Pectinatus Water meal (Wolffia genus), water mills foil such (Myriophyllum spicatum, Myriophyllum heterophyllum etc.), water hyacinth (Eichhornia crassipes) or the like aquatic plants.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • Manufacturing method 1 Among the compounds of the present invention, a compound represented by formula (Ia) in which G is hydrogen can be produced by reacting a compound represented by formula (II), a compound represented by formula (III) and a base. it can.
  • X 1 represents fluorine or chlorine
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and A represent the same meaning as described above.
  • This reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent that can be used include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF), and dimethoxyethane; dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF). ) Such as dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO); nitriles such as acetonitrile; ketones such as acetone or a mixed solvent thereof.
  • Examples of the base used in this reaction include metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, and inorganic bases such as potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride.
  • the amount of the compound represented by formula (III) used in this reaction is usually 0.5 to 3 molar equivalents, preferably 1 to 2 molar equivalents, relative to the compound represented by formula (II).
  • the amount of the base used in this reaction is usually 1 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 3 molar equivalents, relative to the compound represented by the formula (II).
  • the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 200 ° C., preferably 20 to 100 ° C.
  • the reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 30 hours. After completion of this reaction, for example, the reaction mixture is neutralized by adding an acid, mixed with water, extracted with an organic solvent, the obtained organic layer is dried, concentrated, purified by silica gel column chromatography, etc. By performing the operation, the compound represented by the formula (Ia) can be isolated.
  • the compound represented by the formula (III) is a known compound or can be produced from a known compound.
  • the compound represented by the formula (Ib) in which G is a group other than hydrogen is reacted with a compound represented by the formula (Ia), a compound represented by the formula (IV), and a base.
  • G 1 represents other than hydrogen in the definition of G
  • X 2 represents chlorine, bromine, or iodine
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and A have the same meaning as described above. Represents.
  • This reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent that can be used include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, dioxane, THF, and dimethoxyethane; amides such as DMF; sulfoxides such as DMSO; Nitriles; ketones such as acetone or a mixed solvent thereof.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium hydride; organic bases such as triethylamine, pyridine, and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene. Can be mentioned.
  • the amount of the compound represented by formula (IV) used in this reaction is usually 0.5 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 3 molar equivalents, relative to the compound represented by formula (Ia). .
  • the amount of the base used in this reaction is usually 0.5 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, relative to the compound represented by the formula (Ia).
  • the reaction temperature for this reaction is usually ⁇ 30 to 180 ° C., preferably ⁇ 10 to 80 ° C.
  • the reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 30 hours. After completion of this reaction, for example, the reaction mixture is mixed with water and extracted with an organic solvent, and the obtained organic layer is dried, concentrated, and subjected to operations such as purification by silica gel column chromatography.
  • the compound represented by -b) can be isolated.
  • the compound represented by the formula (IV) is a known compound or can be produced from a known compound.
  • the compound represented by the formula (Ic) can be produced by reacting the compound represented by the formula (Ia) with the compound represented by the formula (V).
  • R 10 has one or more atoms or groups selected from a C 1-12 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 2-12 alkenyl group, a C 2-12 alkynyl group, and a group D.
  • C 6-10 aryl group (1 or more atoms or optionally C 6-10 aryl optionally having a group selected from group D) C 1-6 alkyl group, (C 3-8 cycloalkyl ) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 3-8 cycloalkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl group , (C 1-6 alkylsulfinyl) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylsulfonyl) C 1-6 alkyl group, (may have one or more atoms or groups selected from group D) C 6-10 aryloxy C 1-12 alkyl group, (which may have one or more atoms or groups selected from Group D C 6-10 arylthio) C 1-12 alkyl group, one or more atoms selected from ⁇ (D group Or a C 6-10 aryl which may have a group selected from group
  • This reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent that can be used include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, dioxane, THF, and dimethoxyethane; amides such as DMF; sulfoxides such as DMSO; Nitriles; ketones such as acetone or a mixed solvent thereof.
  • This reaction can also use a base.
  • the base used include inorganic bases such as potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride; and organic bases such as triethylamine, pyridine and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene.
  • the amount of the base used in this reaction is usually 0.5 to 10 molar equivalents relative to the compound represented by the formula (Ia).
  • the amount of the compound represented by the formula (V) to be used is generally 1 to 20 molar equivalents relative to the compound represented by the formula (Ia).
  • the reaction temperature of this reaction is usually ⁇ 30 to 180 ° C.
  • the reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 30 hours. After completion of this reaction, for example, the reaction mixture is mixed with water and extracted with an organic solvent, and the obtained organic layer is dried, concentrated, and subjected to operations such as purification by silica gel column chromatography.
  • the compound represented by -c) can be isolated.
  • the compound represented by the formula (V) is a known compound or can be produced from a known compound.
  • Each compound produced by the above production methods 1 to 3 may be isolated and purified by other known means such as methods such as phase transfer, crystallization, recrystallization, and chromatography. is there.
  • a method for producing an intermediate of the compound of the present invention will be described as a reference production method.
  • Reference manufacturing method 1 The compound represented by the formula (II) can be produced, for example, by reacting the compound represented by the formula (VI) with an acid.
  • R 15 represents a C 1-6 alkyl group or a benzyl group
  • R 16 represents hydrogen, a C 1-6 alkyl group or a benzyl group
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represents the same meaning as described above.
  • As an acid used for this reaction hydrochloric acid or hydrobromic acid is mentioned, for example.
  • the amount of acid used in this reaction is usually 1 to 20 molar equivalents relative to the compound represented by formula (VI).
  • This reaction is carried out without solvent or in a solvent.
  • the solvent that can be used include organic acids such as acetic acid and propionic acid, water, and mixed solvents thereof.
  • the reaction temperature of this reaction is usually 30 to 180 ° C, preferably 50 to 130 ° C.
  • the reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 30 hours.
  • the reaction mixture is mixed with water and extracted with an organic solvent, and the obtained organic layer is dried, concentrated, and subjected to operations such as purification by silica gel column chromatography. ) Can be isolated.
  • the compound represented by the formula (VI) is a known compound or can be produced from a known compound. For example, it can be produced according to the method described in EP2204366A or WO2009 / 035150.
  • the compound represented by the formula (VI-a) is obtained by, for example, reacting the compound represented by the formula (VII) with the compound represented by the formula (VIII) in the presence of a catalyst and a base.
  • a catalyst and a base can be manufactured.
  • X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 15 represent the same meaning as described above.
  • This reaction is usually performed in a solvent.
  • solvents examples include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; alcohols such as methanol, ethanol and propanol; ethers such as diethyl ether, dioxane, THF and dimethoxyethane; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone. Amides such as DMF; sulfoxides such as DMSO; water or a mixed solvent thereof is used.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, cesium carbonate, potassium phosphate, are mentioned, for example.
  • the amount of the base used is usually 1 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, relative to the compound represented by the formula (VII).
  • the catalyst used in this reaction include palladium catalysts such as palladium (II) acetate, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, and tris (dibenzylideneacetone) dipalladium.
  • the amount of the catalyst used is usually 0.001 to 0.5 molar equivalent, preferably 0.01 to 0.2 molar equivalent, relative to the compound represented by the formula (VII).
  • a ligand can also be added to this reaction.
  • Examples of the ligand used include 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl.
  • the amount of the ligand used is usually 0.002 to 1 molar equivalent, preferably 0.02 to 0.4 molar equivalent, relative to the compound represented by the formula (VII).
  • the amount of the compound represented by formula (VIII) used in this reaction is usually 0.5 to 2 molar equivalents, preferably 1 to 1.5 molar equivalents, relative to the compound represented by formula (VII). .
  • the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 180 ° C., preferably 30 to 150 ° C.
  • the reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 100 hours.
  • the compound represented by -a) can be isolated.
  • the compound represented by the formula (VIII) is a known compound or can be produced from a known compound.
  • the compound represented by the formula (VII) is a known compound or can be produced from a known compound. For example, it can be produced according to a method described in Journal of Heterocyclic Chemistry (J. Heterocycl. Chem.), Vol. 33, pages 1579 to 1582 (1996), or a method analogous thereto.
  • Reference manufacturing method 3 The compound represented by the formula (XV) in which R 2 is O—R 17 and X 2 is chlorine among the compounds represented by the formula (VII) can be produced, for example, by the following reaction scheme.
  • X 3 is a C 1-3 alkylsulfonyloxy group (for example, methylsulfonyloxy group, trifluoromethylsulfonyloxy group, etc.) optionally having chlorine, bromine, iodine, halogen, benzenesulfonyl group Or a p-toluenesulfonyl group
  • R 17 is a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkyl group, C 3-6
  • the compound represented by the formula (XI) can be produced by reacting the compound represented by the formula (IX) with the compound represented by the formula (X).
  • This reaction is a dehydration condensation reaction between maleic anhydride and a hydrazine compound, and can be performed under known conditions. For example, it can be produced according to the method described in US7816357B.
  • a compound represented by the formula (XIII) can be produced by reacting a compound represented by the formula (XI) with a compound represented by the formula (XII) in the presence of a base. This reaction can be performed under known conditions. For example, it can be produced according to the method described in WO2012 / 091156.
  • the compound represented by the formula (XV) can be produced by reacting the compound represented by the formula (XIII) with the compound represented by the formula (XIV) in the presence of a base.
  • This reaction is usually performed in a solvent.
  • solvents include alcohols such as methanol, ethanol and propanol; ethers such as diethyl ether, dioxane, THF and dimethoxyethane; amides such as DMF; sulfoxides such as DMSO or a mixed solvent thereof. It is done.
  • the base used in this reaction include sodium methoxide, potassium tert-butoxide, sodium hydride and the like.
  • the amount of the base used in this reaction is usually 0.5 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 1.5 molar equivalents, relative to the compound represented by the formula (XIII).
  • the reaction temperature of this reaction is usually ⁇ 30 to 100 ° C.
  • the reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 50 hours. After completion of this reaction, for example, the reaction mixture is mixed with water and extracted with an organic solvent, and the resulting organic layer is dried, concentrated, etc., to isolate the compound represented by the formula (XV). can do.
  • G is hydrogen
  • A is a phenyl group, 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 2- Methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-trifluoromethoxyphenyl group, 3-trifluoromethoxyphenyl group, 4-trifluoromethoxyphenyl group, 2-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl Group, 4-nitrophenyl group, 2-cyanophenyl
  • A is a 4-trifluoromethylphenyl group
  • G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, dimethylamin
  • A is a 2-fluoro-4-cyanophenyl group
  • G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, di
  • A is a 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl group
  • G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl
  • A is a 5-trifluoromethylpyridin-2-yl group
  • G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group
  • A is a 2-fluoro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl group
  • G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylamin
  • A is a 2-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl group
  • G is acetyl, trifluoroacetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, isovaleryl, pivaloyl, 2-methylbutyryl, 3-methylbutyryl, 2,2-dimethylbutyryl, 3,3-dimethylbutyryl Ryl group, valeryl group, 2-methylvaleryl group, 2-ethylvaleryl group, 2-propylvaleryl group, hexanoyl group, 2-methylhexanoyl group, 2-ethylhexanoyl group, phenylacetyl group, 3-phenylpropionyl group, Methoxyacetyl group, ethoxyacetyl group, propoxyacetyl group, 3-methoxypropionyl group, 3-ethoxypropionyl group, 3-methoxy-2-methylpro
  • A is a 6-chloroquinoxalin-2-yl group
  • G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group,
  • A is a 6-chlorobenzoxazol-2-yl group
  • G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group
  • A is a benzothiazol-2-yl group
  • G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, dimethyla
  • A is a 6-chlorobenzothiazol-2-yl group
  • G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group
  • Production Example 8 4- (2-Ethyl-4- (6-chloroquinoxalin-2-yloxy) phenyl)-, which is carried out according to Preparation Example 1, using 2,6-dichloroquinoxaline instead of 3,4-difluorobenzonitrile 2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (I-8)) was obtained.
  • Production Example 13 A production example using 4- (2-ethyl-4-hydroxyphenyl) -2-methyl-6-methoxy-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound II-3) instead of compound II-1 7, 4- (2-ethyl-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl) -2-methyl-6-methoxy-5-hydroxy-3 (2H) -Pyridazinone (compound (I-13)) was obtained.
  • Reference Examples 1 to 3 show production examples of the compound represented by the formula (II).
  • Reference example 1 Synthesis of compound (II-1)
  • Reference Example 1-1 Synthesis of 4-bromo-3-ethylphenol 69.27 g of pyridinium bromide perbromide was added to a solution of 25.2 g of 3-ethylphenol in 300 ml of chloroform, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was washed with water (twice), washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference example 2 Synthesis of compound (II-2) Reference Example 2-1 Synthesis of 4- (2-methyl-4-benzyloxyphenyl) -2,6-dimethyl-5-methoxy-3 (2H) -pyridazinone Instead of 4-benzyloxy-2-ethylphenylboronic acid, 4-benzyloxy-2-methylphenylboronic acid was used and 4- (2-methyl-4-benzyloxyphenyl) was used according to Reference Example 1-4. -2,6-Dimethyl-5-methoxy-3 (2H) -pyridazinone was obtained.
  • reaction mixture was stirred at room temperature overnight, water was added, and the mixture was extracted twice with MTBE, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • a solution of the residue in 15 ml of anhydrous THF was added to a solution of 5.83 g of potassium t-butoxide and 20 ml of anhydrous THF at 35 to 40 ° C.
  • the reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour, 50 ml of 2N hydrochloric acid was added, extracted twice with MTBE, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.41 g of the desired product.
  • Formulation Example 2 Granule Compound (I-1) 1.5% by weight 2% by weight sodium lignin sulfonate Talc 40% by weight Bentonite 56.5% by weight , Mixed with water, granulated and dried to obtain granules. In place of compound (I-1), compound (I-2) to compound (I-13), compound compound (I-14-1) to compound (I-14-71), compound (I- 15-1) to granule (I-15-2).
  • Formulation Example 3 Flowable compound Compound (I-1) 10% by weight 35% by weight of white carbon containing 50% by weight of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt 55% by weight of water Are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method to obtain a flowable agent. In place of compound (I-1), compound (I-2) to compound (I-13), compound compound (I-14-1) to compound (I-14-71), compound (I- 15-1) to each flowable agent of compound (I-15-2) is obtained.
  • Test Example 1 Post-emergence post-emergence treatment test A plastic cup having a diameter of 8 cm and a depth of 6.5 cm is filled with a commercial seedling culture soil. Cultivated for a predetermined period. When the plant grew to the 1st to 2nd leaf stage, a drug diluent containing the compound of the present invention was uniformly sprayed over the whole plant at a predetermined treatment dose.
  • the drug diluent is prepared by dissolving a predetermined amount of the compound of the present invention in a dimethylformamide solution (2%) of Tween 20 (polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, manufactured by MP Biomedicals, Inc.) and diluting with deionized water. Prepared.
  • Test Example 2 Field Germination Pretreatment Test A plastic cup having a diameter of 8 cm and a depth of 6.5 cm was filled with steam-sterilized field soil, seeded with wheat and covered with about 0.5 cm of soil. Subsequently, the chemical
  • the drug diluent was prepared by the same method as in Test Example 1. Plants after chemical treatment were cultivated in a greenhouse, and after 3 weeks of treatment, the effect of controlling wheat was observed and evaluated, and the results were shown in 11 stages of 0 to 10 as in Test Example 1. Similarly, other compounds of the present invention were also tested.
  • Test Example 3 Herbicidal Effect Test on Paddy Weeds
  • a plastic cup having a diameter of 9 cm and a depth of 10 cm filled with steam-sterilized soil was seeded with Tainubies and cultivated in a greenhouse to a predetermined growth stage (one leaf stage).
  • the drug diluted solution containing the compound of the present invention was subjected to inundated soil treatment at a predetermined treatment chemical amount.
  • the drug diluent is prepared by dissolving a predetermined amount of the compound of the present invention in an acetone solution (2%) of Tween 20 (polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, manufactured by MP Biomedicals, Inc.) and diluting with deionized water.
  • Test Example 4 Herbicidal effect test on paddy weeds A plastic cup having a diameter of 9 cm and a depth of 10 cm filled with steam-sterilized soil was sown and cultivated in a greenhouse until a predetermined growth stage (one leaf stage). After adjusting the inundation depth to 0 cm, the drug diluted solution containing the compound of the present invention was treated with foliage at a predetermined treatment dose. In the drug dilution solution, a predetermined amount of the compound of the present invention is dissolved in a dimethylformamide solution (2%) of Tween 20 (polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, manufactured by MP Biomedicals, Inc.) and diluted with deionized water. It was prepared by.
  • Tween 20 polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, manufactured by MP Biomedicals, Inc.
  • Comparative Test Example 1 According to the method described in Test Example 3 for herbicidal effect on paddy weeds, a herbicidal effect test on paddy weeds was conducted using Compound (I-2) and Comparative Compound 1. The results are shown in Table 2.
  • Comparative compound 1 is described as a compound having herbicidal activity in WO2009086041 Al Table 5CA (pages 67-68).
  • the compound of the present invention has a weed control effect.

Abstract

A pyridazinone compound represented by formula (I) is a compound useful as an active ingredient for a herbicide. (In the formula, R1, R2 and R3 independently represent a C1-6 alkyl group or the like; R4 and R5 independently represent a hydrogen atom or the like; A represents a monocyclic or bicyclic condensed cyclic aryl group or the like; and G represents a hydrogen atom or the like.)

Description

ピリダジノン化合物及びそれを含有する除草剤Pyridazinone compound and herbicide containing the same
　本発明は、ピリダジノン化合物及びそれを含有する除草剤に関する。 The present invention relates to a pyridazinone compound and a herbicide containing the same.
　これまで、雑草を防除するための除草剤の有効成分となる化合物の開発が進められ、雑草防除効力を有する化合物が見出されている。
　除草活性を有するピリダジノン化合物（ＷＯ２００７／１１９４３４、ＷＯ２００９／０３５１５０、ＷＯ２００９／０８６０４１、ＷＯ２０１０／０６９５２５、ＷＯ２０１０／０６９５２６、ＷＯ２０１０／０７８９１２、ＷＯ２０１０／１０４２１７、ＷＯ２０１２／０９１１５６、ＷＯ２０１３／１６０１２６、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．４２，ｐ．４２７−４３５，２００５等）が知られている。 Until now, the development of compounds as active ingredients of herbicides for controlling weeds has been advanced, and compounds having weed control efficacy have been found.
Pyridazinone compounds having herbicidal activity (WO 2007/119434, WO 2009/035150, WO 2009/086041, WO 2010/069525, WO 2010/069526, WO 2010/078912, WO 2010/104217, WO 2012/091156, WO 2013/160126, J. Heterocy. vol.42, p.427-435, 2005, etc.).
　本発明は優れた雑草防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a compound having an excellent weed control effect.
　本発明者らは、鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で表されるピリダジノン化合物が優れた雑草防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
　すなわち、本発明は以下の通りである。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that a pyridazinone compound represented by the following formula (I) has an excellent weed control effect, and have reached the present invention.
That is, the present invention is as follows.
（項１）　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
〔式中、
Ｒ１は水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−４アルケニル基又はＣ３−４アルキニル基を表し、
　Ｒ２は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、シアノＣ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニルＣ１−６アルコキシ基、カルバモイルＣ１−６アルコキシ基、｛（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ１−６アルコキシ基、｛ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、｛（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ｝Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６ハロアルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基、シアノＣ１−６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルコキシ）イミノＣ１−６アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基を表し、
　Ｒ３はハロゲン、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ２−４アルキニル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルコキシ基又はＣ３−８シクロアルキル基を表し、
　Ｒ４及びＲ５は同一又は異なっていてもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ２−４アルキニル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルコキシ基又はＣ３−８シクロアルキル基を表し、
　Ａは、単環式もしくは二環式縮合環のアリール基を表すか、又はヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１以上の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
　Ｇは水素又は下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
｛式中、Ｌは酸素又は硫黄を表し、
　Ｒ６はＣ１−１２アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ２−１２アルケニル基、Ｃ２−１２アルキニル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ３−１２アルケニルオキシ基、Ｃ３−１２アルキニルオキシ基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−１２アルコキシ基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルスルフィニル）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルスルホニル）Ｃ１−６アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ）Ｃ１−１２アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールチオ）Ｃ１−１２アルキル基、｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ｝Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１０アリール）アミノ基又は５~６員のヘテロアリール基を表し、
　Ｒ７はＣ１−６アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール基又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基を表し、
　Ｒ８及びＲ９は同一又は異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基を表し、
　Ｒ１０は水素又はＣ１−６アルキル基を表し、
　Ｗは、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基又はＣ１−６アルキルスルホニル基を表す。ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｒ６におけるＣ３−８シクロアルキル基、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９におけるＣ３−８シクロアルコキシ基、Ｒ８及びＲ９における（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１０アリール）アミノ基のアリール部分及び５~６員のヘテロアリール基はいずれもＣ１−６アルキル基を有していてもよい。｝
で表されるいずれかの基を表す。
　Ｂ群：ハロゲン、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ２−４ハロアルケニル基、Ｃ２−４アルキニル基、Ｃ１−３アルキルチオ基、Ｃ１−３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−３アルキルスルホニル基、Ｃ１−３ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ３−８シクロアルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニルアミノ基、及び（Ｃ１−３アルコキシ）Ｃ１−３アルキル基からなる群。
　Ｄ群：ハロゲン、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルコキシ基、Ｃ１−３アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群。〕で示されるピリダジノン化合物（以下、本発明化合物と記す。）。 (Term 1) Formula (I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
[Where,
R 1 represents hydrogen, a C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, a C 3-4 alkenyl group or a C 3-4 alkynyl group. ,
R 2 is hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, C 1-6 alkylthio group, C 1-6 alkylsulfinyl group, C 1-6 alkylsulfonyl group, C 1-6 haloalkylthio group, C 1-6 haloalkylsulfinyl group, C 1-6 haloalkylsulfonyl group, C 3-8 cycloalkyl group, (C 3 -8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, C 3-8 cycloalkoxy group, (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkoxy group, C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkoxy group, C 3-6 alkenyloxy group, C 3-6 alkynyloxy group, cyano C 1-6 alkoxy group, (C 1-6 Alkoxy) carbonyl C 1-6 alkoxy group, carbamoyl C 1-6 alkoxy group, {(C 1-6 alkyl) aminocarbonyl} C 1-6 alkoxy group, {di (C 1-6 alkyl) aminocarbonyl} C 1 -6 alkoxy group, amino group, C 1-6 alkylamino group, di (C 1-6 alkyl) amino group, formylamino group, (C 1-6 alkyl) carbonylamino group, hydroxy C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 haloalkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 3-8 cycloalkoxy) C 1-6 alkyl group, {(C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy} C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 haloalkylthio) C 1-6 alkyl Represents group, cyano C 1-6 alkyl group, hydroxyimino C 1-6 alkyl group, a (C 1-6 alkoxy) imino C 1-6 alkyl group, a formyl group or a (C 1-6 alkyl) carbonyl group,
R 3 is halogen, a C 1-3 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 2-4 alkenyl group, a C 2-4 alkynyl group, a C 1-3 alkoxy group, a C 1-3 haloalkoxy group or C 3. Represents a -8 cycloalkyl group,
R 4 and R 5 may be the same or different and are hydrogen, halogen, C 1-3 alkyl group, C 1-3 haloalkyl group, C 2-4 alkenyl group, C 2-4 alkynyl group, C 1-3 Represents an alkoxy group, a C 1-3 haloalkoxy group or a C 3-8 cycloalkyl group,
A represents an aryl group of a monocyclic or bicyclic fused ring, or a monocyclic or bicyclic fused ring containing one or more atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur as a hetero atom. Represents a heteroaryl group, and these groups may have one or more atoms or groups selected from group B;
G is hydrogen or the following formula
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
{Wherein L represents oxygen or sulfur,
R 6 may have one or more atoms or groups selected from a C 1-12 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 2-12 alkenyl group, a C 2-12 alkynyl group, and a group D. C 6-10 aryl group, (C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected from group D) C 1-12 alkyl group, C 1-12 alkoxy group, C 3-8 A cycloalkoxy group, a C 3-12 alkenyloxy group, a C 3-12 alkynyloxy group, a C 6-10 aryloxy group optionally having one or more atoms or groups selected from the group D (from the group D C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected) C 1-12 alkoxy group, (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkoxy) C 1-6 An alkyl group, (C 3-8 cycloalkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylsulfinyl) C 1-6 alkyl group, (C 1 -6 alkylsulfonyl) C 1-6 alkyl group, (C 6-10 aryloxy optionally having one or more atoms or groups selected from group D) C 1-12 alkyl group, (selected from group D one or more atoms optionally C 6-10 arylthio optionally having group) C 1-12 alkyl group, {(which may have one or more atoms or groups selected from group D C 6- 10 aryl) C 1-6 alkoxy} C 1-6 alkyl group, (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group, di (C 1-6 alkyl) amino group, di (C 3-6 alkenyl) An amino group, (C 1-6 alkyl) (C 6-10 aryl) amino group or a 5-6 membered heteroaryl group,
R 7 is a C 1-6 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 6-10 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group D, or di (C 1-6 alkyl). Represents an amino group,
R 8 and R 9 may be the same or different and are a C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 6-10 aryl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 3-8 cycloalkoxy group. , A C 6-10 aryloxy group, a (C 6-10 aryl) C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 alkylthio group or a di (C 1-6 alkyl) amino group,
R 10 represents hydrogen or a C 1-6 alkyl group,
W is a phenyl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 alkylthio group, a C 1-6 alkylsulfinyl group or a C 1-6 which may have one or more atoms or groups selected from the group D. Represents an alkylsulfonyl group. Here, may be any of the groups represented by each of R 6, R 7, R 8 , R 9 and W have halogen, C 3-8 cycloalkyl group in R 6, R 6, R C 3-8 cycloalkoxy group in 8 and R 9, none of the heteroaryl group (C 1-6 alkyl) (C 6-10 aryl) aryl portion of the amino groups and 5-6 membered at R 8 and R 9 It may have a C 1-6 alkyl group. }
Represents any group represented by
Group B: halogen, C 1-3 alkyl group, C 1-3 haloalkyl group, C 1-3 alkoxy group, C 1-3 haloalkoxy group, C 3-8 cycloalkyl group, C 2-4 alkenyl group, C 2-4 haloalkenyl, C 2-4 alkynyl group, C 1-3 alkylthio group, C 1-3 haloalkylthio group, C 1-3 alkylsulfinyl group, C 1-3 haloalkylsulfinyl group, C 1-3 alkyl Sulfonyl group, C 1-3 haloalkylsulfonyl group, nitro group, cyano group, (C 1-6 alkyl) carbonyl group, (C 1-6 alkoxy) carbonyl group, carbamoyl group, (C 1-3 alkyl) aminocarbonyl group , di (C 1-3 alkyl) aminocarbonyl group, (C 1-6 alkyl) carbonylamino group, (C 3-8 cycloalkyl) carbonyl Amino group, (C 1-6 alkoxy) carbonyl amino group, and (C 1-3 alkoxy) C 1-3 group consisting of alkyl groups.
Group D: Group consisting of halogen, C 1-6 alkyl group, C 1-3 haloalkyl group, C 1-3 alkoxy group, C 1-3 haloalkoxy group, C 1-3 alkylthio group, cyano group and nitro group. ] The pyridazinone compound shown below (it is hereafter described as this invention compound).
（項２）　Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
　Ｇが水素又は下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
〔式中、Ｒ６ａがＣ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ３−１２アルケニルオキシ基、Ｃ３−１２アルキニルオキシ基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ）Ｃ１−１２アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールチオ）Ｃ１−１２アルキル基、｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ｝Ｃ１−６アルキル基又は（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基を表し、
　Ｒ７ａがＣ１−６アルキル基又はＤ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール基を表し、
　ＷａがＣ１−３アルコキシ基又はＤ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基を表す〕で示されるいずれかの基を表し、
　Ｂ群がハロゲン、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である、前記（項１）に記載のピリダジノン化合物。 (Item 2) A is a phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, quinolinyl group, cinnolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group or benzotriazinyl group These groups may have one or more atoms or groups selected from group B,
G is hydrogen or the following formula
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
[Wherein, R 6a may have one or more atoms or groups selected from a C 1-12 alkyl group, a C 1-12 haloalkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, and a group D 6. 10 aryl group, (C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected from group D) C 1-12 alkyl group, C 1-12 alkoxy group, C 3-12 alkenyloxy group A C 3-12 alkynyloxy group, a C 6-10 aryloxy group optionally having one or more atoms or groups selected from the group D, a (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 3-8 cycloalkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl group, (1 selected from group D More atoms or C 6-10 aryloxy optionally having a group) C 1-12 alkyl group, (C 6-10 arylthio optionally having one or more atoms or groups selected from group D) C 1- 12 alkyl group, {(C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected from group D) C 1-6 alkoxy} C 1-6 alkyl group or (C 3-8 cycloalkyl) ) Represents a C 1-6 alkoxy group,
R 7a represents a C 1-6 alkyl group or a C 6-10 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from the group D;
W a represents a C 1-3 alkoxy group or a phenyl group which may have one or more atoms or groups selected from the group D;
Group B is the halogen, C 1-3 alkyl group, C 1-3 haloalkyl group, C 1-3 alkoxy group, C 1-3 haloalkoxy group, nitro group, or cyano group, as described in (Item 1) above. Pyridazinone compounds.
（項３）　Ｒ２が水素、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基又は（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基である、前記（項２）に記載のピリダジノン化合物。 (Claim 3) R 2 is hydrogen, C 1-3 alkyl group, C 1-3 haloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, C 3-8 cycloalkyl group, C 3-8 The pyridazinone compound according to (Item 2) above, which is a cycloalkoxy group or a (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group.
（項４）　Ｒ１がメチル基である、前記（項３）に記載のピリダジノン化合物。 (Item 4) The pyridazinone compound according to (Item 3), wherein R 1 is a methyl group.
（項５）　Ｒ２が水素、メチル基又はメトキシ基である、前記（項３）に記載のピリダジノン化合物。 (Item 5) The pyridazinone compound according to (Item 3), wherein R 2 is hydrogen, a methyl group, or a methoxy group.
（項６）　Ｒ１がメチル基であり、
　Ｒ２が水素、メチル基又はメトキシ基であり、
　Ｒ３がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、ハロゲン又はハロメチル基であり、
　Ｒ４が水素又はメチル基であり、
　Ｒ５が水素、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、ハロゲン又はハロメチル基である、前記（項２）記載のピリダジノン化合物。 (Item 6) R 1 is a methyl group,
R 2 is hydrogen, a methyl group or a methoxy group,
R 3 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a cyclopropyl group, a halogen or a halomethyl group,
R 4 is hydrogen or a methyl group,
The pyridazinone compound according to (Item 2), wherein R 5 is hydrogen, methyl group, ethyl group, propyl group, cyclopropyl group, halogen or halomethyl group.
（項７）Ａがピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい、前記（項１）記載のピリダジノン化合物。 (Item 7) A is a pyridyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group or a quinolinyl group, and these groups may have one or more atoms or groups selected from Group B, (Item 1) ) Pyridazinone compounds described.
（項８）Ｒ３がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基であり、
　Ｒ４及びＲ５が水素であり、
　Ａがピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい、前記（項６）記載のピリダジノン化合物。 (Item 8) R 3 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a cyclopropyl group,
R 4 and R 5 are hydrogen,
A is a pyridyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, or a quinolinyl group, and these groups may have one or more atoms or groups selected from Group B. Compound.
（項９）　前記（項１）~（項８）のいずれか一記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。 (Item 9) A herbicide containing the pyridazinone compound according to any one of (Item 1) to (Item 8) as an active ingredient.
（項１０）　前記（項１）~（項８）のいずれか一記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。 (Item 10) A method for controlling weeds, wherein an effective amount of the pyridazinone compound according to any one of items (Item 1) to (Item 8) is applied to weeds or soil where weeds grow.
（項１１）　雑草を防除するための前記（項１）~（項８）のいずれか一記載のピリダジノン化合物の使用。 (Claim 11) Use of the pyridazinone compound according to any one of (Claim 1) to (Claim 8) for controlling weeds.
　本発明化合物は、雑草防除効力を有し、除草剤の有効成分として有効である。 The compound of the present invention has a weed control effect and is effective as an active ingredient of a herbicide.
　本発明における置換基について説明する。
　ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
　Ｃ１−３アルキル基とは、炭素数１~３のアルキル基を意味し、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
　Ｃ１−６アルキル基とは、炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びイソヘキシル基が挙げられる。
　Ｃ１−１２アルキル基とは、炭素数１~１２のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−プロピルブチル基、ペンチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基及びドデシル基が挙げられる。 The substituent in the present invention will be described.
Examples of the halogen include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
The C 1-3 alkyl group means an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
The C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, butyl group, isobutyl group, sec -Butyl group, tert-butyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, pentyl group, hexyl group and isohexyl group can be mentioned.
C 1-12 alkyl group means an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1-methylpropyl group, 2-methylpropyl group, 1-ethyl group. Propyl group, 2,2-dimethylpropyl, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 1-propylbutyl Group, pentyl group, 1-methylpentyl group, 1-ethylpentyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group and dodecyl group. .
　ハロメチル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有するメチル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモメチル基及びクロロメチル基が挙げられる。
　Ｃ１−３ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~３のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
　Ｃ１−６ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基及び２，２−ジフルオロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ１−１２ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基、２，２−ジフルオロヘキシル基及び１，１−ジフルオロドデシル基が挙げられる。 The halomethyl group means a methyl group having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, a bromomethyl group and a chloromethyl group.
The C 1-3 haloalkyl group means an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, and 2,2-difluoroethyl. Groups, 2,2,2-trichloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and 2,2,2-trifluoro-1,1-dichloroethyl group.
The C 1-6 haloalkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, and 2,2-difluoroethyl. Group, 2,2,2-trichloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro-1,1-dichloroethyl group and 2,2-difluorohexyl group. .
The C 1-12 haloalkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, and 2,2-difluoroethyl. 2,2,2-trichloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro-1,1-dichloroethyl group, 2,2-difluorohexyl group, 1, A 1-difluorododecyl group may be mentioned.
　Ｃ３−８シクロアルキル基とは、炭素数３~８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
　（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルキル基とは、炭素数３~８のシクロアルキル基を有する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。 The C 3-8 cycloalkyl group means a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
(C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, such as a cyclopropylmethyl group and a cyclopentylmethyl group. Is mentioned.
　Ｃ２−４アルケニル基とは、炭素数２~４のアルケニル基を意味し、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基が挙げられる。
　Ｃ３−４アルケニル基とは、炭素数３~４のアルケニル基を意味し、例えば、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基が挙げられる。
　Ｃ２−１２アルケニル基とは、炭素数２~１２のアルケニル基を意味し、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、５−ヘキセニル基及び１１−ドデセニル基が挙げられる。 The C 2-4 alkenyl group means an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, and examples thereof include a vinyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-butenyl group.
The C 3-4 alkenyl group means an alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms, and examples thereof include an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-butenyl group.
The C 2-12 alkenyl group means an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, for example, vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 5-hexenyl group and 11 -A dodecenyl group is mentioned.
　Ｃ２−４アルキニル基とは、炭素数２~４のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
　Ｃ３−４アルキニル基とは、炭素数３~４のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
　Ｃ２−１２アルキニル基とは、炭素数２~１２のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、５−ヘキシニル基及び１１−ドデシニル基が挙げられる。 The C 2-4 alkynyl group means an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, and examples thereof include an ethynyl group, a propargyl group, and a 2-butynyl group.
The C 3-4 alkynyl group means an alkynyl group having 3 to 4 carbon atoms, and examples thereof include a propargyl group and a 2-butynyl group.
The C 2-12 alkynyl group means an alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include an ethynyl group, a propargyl group, a 2-butynyl group, a 5-hexynyl group, and an 11-dodecynyl group.
　Ｃ１−３アルコキシ基とは、炭素数１~３のアルコキシ基を意味し、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ１−６アルコキシ基とは、炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、２−メチルプロポキシ基、３−メチルプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ｓｅｃ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ヘキシルオキシ基及びイソヘキシルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ１−１２アルコキシ基とは、炭素数１~１２のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、２−メチルプロポキシ基、３−メチルプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ｓｅｃ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基及びドデシルオキシ基が挙げられる。 The C 1-3 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a normal propyloxy group, and an isopropyloxy group.
The C 1-6 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, 2-methylpropoxy group, 3-methylpropoxy group. Group, tert-butoxy group, pentoxy group, sec-pentoxy group, isopentoxy group, neopentoxy group, hexyloxy group and isohexyloxy group.
The C 1-12 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, 2-methylpropoxy group, 3-methylpropoxy group. Group, tert-butoxy group, pentoxy group, sec-pentoxy group, isopentoxy group, neopentoxy group, hexyloxy group, isohexyloxy group and dodecyloxy group.
　Ｃ１−３ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~３のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基及び３，３−ジフルオロプロピルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ１−６ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~３のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基及び６−フルオロヘキシルオキシ基が挙げられる。 The C 1-3 haloalkoxy group means an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2 2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, and 3,3-difluoropropyloxy group.
The C 1-6 haloalkoxy group means an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2 2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group and 6-fluorohexyloxy group.
　Ｃ１−６アルキルチオ基とは、炭素数１~６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
　Ｃ１−６アルキルスルフィニル基とは、炭素数１~６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
　Ｃ１−６アルキルスルホニル基とは、炭素数１~６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。 The C 1-6 alkylthio group means an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group, and an isopropylthio group.
The C 1-6 alkylsulfinyl group means an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, and an isopropylsulfinyl group.
The C 1-6 alkylsulfonyl group means an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
　Ｃ１−６ハロアルキルチオ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキルチオ基を意味し、例えば、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基及び３−クロロプロピルチオ基が挙げられる。
　Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基及び３−クロロプロピルスルフィニル基が挙げられる。
　Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基及び３−クロロプロピルスルホニル基が挙げられる。 The C 1-6 haloalkylthio group means an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trichloromethylthio group, a trifluoromethylthio group, and 2,2-difluoro. Examples thereof include an ethylthio group, a 2,2,2-trifluoroethylthio group, a 2,2,2-trichloroethylthio group, and a 3-chloropropylthio group.
The C 1-6 haloalkylsulfinyl group means an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trichloromethylsulfinyl group, a trifluoromethylsulfinyl group, 2, Examples include 2-difluoroethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl group and 3-chloropropylsulfinyl group.
The C 1-6 haloalkylsulfonyl group means a C 1-6 alkylsulfonyl group having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc., and examples thereof include a trichloromethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, 2, Examples include 2-difluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfonyl group and 3-chloropropylsulfonyl group.
　Ｃ３−８シクロアルコキシ基とは、炭素数３~８のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシが挙げられる。
　（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基とは、炭素数３~８のシクロアルキル基を有する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ基及びシクロペンチルメトキシ基が挙げられる。
　（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルコキシ基とは、炭素数１~６のアルキルチオ基と結合する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エチルチオメトキシ基及びエチルチオエトキシ基が挙げられる。
　（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルコキシ基とは、炭素数１~６のアルコキシ基と結合する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ノルマルプロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基及び３−メトキシプロピルオキシ基が挙げられる。 The C 3-8 cycloalkoxy group means a cycloalkoxy group having 3 to 8 carbon atoms, and examples thereof include a cyclopropyloxy group, a cyclopentyloxy group, and cyclohexyloxy.
(C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms having a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, such as a cyclopropylmethoxy group, 1-cyclo Examples thereof include a propylethoxy group and a cyclopentylmethoxy group.
(C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms. For example, a methylthiomethoxy group, a methylthioethoxy group, a methylthio Examples include a propoxy group, an ethylthiomethoxy group, and an ethylthioethoxy group.
(C 1-6 alkoxy) The C 1-6 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. For example, methoxymethoxy group, ethoxymethoxy group, normal Examples thereof include a propyloxymethoxy group, an isopropyloxymethoxy group, a 2-methoxyethoxy group, a 2-ethoxyethoxy group, and a 3-methoxypropyloxy group.
　Ｃ３−６アルケニルオキシ基とは、炭素原子数３~６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基及び２−ブテニルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ３−１２アルケニルオキシ基とは、炭素原子数３~１２のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基及び１１−ドデセニルオキシ基が挙げられる。 The C 3-6 alkenyloxy group means an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, and examples thereof include an allyloxy group and a 2-butenyloxy group.
The C 3-12 alkenyloxy group means an alkenyloxy group having 3 to 12 carbon atoms, and examples thereof include an allyloxy group, a 2-butenyloxy group, a 5-hexenyloxy group, and an 11-dodecenyloxy group.
　Ｃ３−６アルキニルオキシ基とは、炭素原子数３~６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ３−１２アルキニルオキシ基とは、炭素原子数３~１２のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基及び１１−ドデシニルオキシ基が挙げられる。 The C 3-6 alkynyloxy group means an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a propargyloxy group and a 2-butynyloxy group.
The C 3-12 alkynyloxy group means an alkynyloxy group having 3 to 12 carbon atoms, and examples thereof include a propargyloxy group, a 2-butynyloxy group, a 5-hexynyloxy group, and an 11-dodecynyloxy group.
　シアノＣ１−６アルコキシ基とは、シアノ基を有する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、シアノメトキシ基、１−シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基及び３−シアノプロピルオキシ基が挙げられる。
　（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニルＣ１−６アルコキシ基、とは、（炭素数１~６のアルコキシ基）を有するカルボニル基と結合する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルメトキシ基及びエトキシカルボニルメトキシ基が挙げられる。
　カルバモイルＣ１−６アルコキシ基とは、カルバモイル基を有する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、カルバモイルメトキシ基が挙げられる。
　｛（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ１−６アルコキシ基とは、（炭素数１~６のアルキル基を有するアミノカルボニル基）と結合する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。
　｛ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ１−６アルコキシ基とは、｛（２つの同一又は異なった炭素数１~６のアルキル基を有するアミノ基）と結合するカルボニル基｝と結合する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。 The cyano C 1-6 alkoxy group means a C 1-6 alkoxy group having a cyano group, such as a cyanomethoxy group, a 1-cyanomethoxy group, a 2-cyanoethoxy group, and a 3-cyanopropyloxy group. Is mentioned.
(C 1-6 alkoxy) carbonyl C 1-6 alkoxy group means a C 1-6 alkoxy group bonded to a carbonyl group having (C 1-6 alkoxy group), for example, methoxy Examples thereof include a carbonylmethoxy group and an ethoxycarbonylmethoxy group.
The carbamoyl C 1-6 alkoxy group means a C 1-6 alkoxy group having a carbamoyl group, and examples thereof include a carbamoylmethoxy group.
{(C 1-6 alkyl) aminocarbonyl} C 1-6 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms bonded to (an aminocarbonyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms); An example is a methylaminocarbonylmethoxy group.
{Di (C 1-6 alkyl) aminocarbonyl} C 1-6 alkoxy group is bonded to {(carbonyl group bonded to two identical or different amino groups having 1 to 6 carbon atoms)} Means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a dimethylaminocarbonylmethoxy group.
　Ｃ１−６アルキルアミノ基とは、炭素数１~６のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基及びイソプロピルアミノ基が挙げられる。
　ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数１~６のアルキル基を有するアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。 The C 1-6 alkylamino group means an alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methylamino group, an ethylamino group, and an isopropylamino group.
The di (C 1-6 alkyl) amino group means an amino group having two identical or different alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a dimethylamino group, a diethylamino group, and an ethylmethylamino group. It is done.
　（Ｃ１−６アルキル）カルボニルアミノ基とは、炭素数１~６のアルキル基を有するカルボニル基と結合するアミノ基を意味し、例えば、アセトアミド基及びプロピオニルアミノ基が挙げられる。
　ヒドロキシＣ１−６アルキル基、とは、水酸基を有する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基及び３−ヒドロキシプロピル基が挙げられる。 The (C 1-6 alkyl) carbonylamino group means an amino group bonded to a carbonyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include an acetamido group and a propionylamino group.
The hydroxy C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a hydroxyl group, and examples thereof include a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, a 2-hydroxyethyl group, and a 3-hydroxypropyl group. Can be mentioned.
　（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、とは、炭素数１~６のアルコキシ基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、１−メチル２−メトキシエチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。
　（Ｃ１−６ハロアルコキシ）Ｃ１−６アルキル基とは、（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルコキシ基）と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、２，２−ジフルオロエトキシメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、２，２−ジフルオロエトキシエチル基及び２，２，２−トリフルオロエトキシエチル基が挙げられる。
　（Ｃ３−８シクロアルコキシ）Ｃ１−６アルキル基とは、炭素数３~８のシクロアルコキシ基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシメチル基及びシクロペンチルオキシメチル基が挙げられる。
　｛（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ｝Ｃ１−６アルキル基とは、｛（炭素数３~８のシクロアルキル基）と結合する炭素数１~６のアルコキシ基｝と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシメチル基が挙げられる。 (C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methoxymethyl group or 1-methoxyethyl group. Group, ethoxymethyl group, propoxymethyl group, butoxymethyl group, 1-methyl 2-methoxyethyl group and 2-ethoxyethyl group.
(C 1-6 haloalkoxy) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is bonded to (an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine). For example, 2,2-difluoroethoxymethyl group, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl group, 2,2-difluoroethoxyethyl group and 2,2,2-trifluoroethoxyethyl group .
(C 3-8 cycloalkoxy) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to a cycloalkoxy group having 3 to 8 carbon atoms, such as a cyclopropyloxymethyl group and cyclopentyl. An oxymethyl group is mentioned.
{(C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy} C 1-6 alkyl group is bonded to {(C 1-6 alkoxy group bonded to C 3-8 cycloalkyl group)}. Means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a cyclopropylmethoxymethyl group.
　（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基とは、炭素数１~６のアルキルチオ基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、メチルチオメチル基、１−（メチルチオ）エチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、１−メチル−２−（メチルチオ）エチル基及び２−（エチルチオ）エチル基が挙げられる。
　（Ｃ１−６アルキルスルフィニル）Ｃ１−６アルキル基とは、炭素数１~６のアルキルスルフィニル基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、メチルスルフィニルメチル基及びエチルスルフィニルメチル基が挙げられる。
　（Ｃ１−６アルキルスルホニル）Ｃ１−６アルキル基とは、炭素数１~６のアルキルスルホニル基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基及び２−（メチルスルホニル）エチル基が挙げられる。
　（Ｃ１−６ハロアルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基とは、（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキルチオ基）と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオメチル基、２，２−ジフルオロエチルチオメチル基及び２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル基が挙げられる。 (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methylthiomethyl group and 1- (methylthio) group. Examples include an ethyl group, an ethylthiomethyl group, a propylthiomethyl group, a butylthiomethyl group, a 1-methyl-2- (methylthio) ethyl group, and a 2- (ethylthio) ethyl group.
(C 1-6 alkylsulfinyl) The C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methylsulfinylmethyl group and ethylsulfinyl group. A methyl group is mentioned.
(C 1-6 alkylsulfonyl) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methylsulfonylmethyl group, ethylsulfonyl A methyl group and 2- (methylsulfonyl) ethyl group are mentioned.
(C 1-6 haloalkylthio) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is bonded to (an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine). And examples thereof include a trifluoromethylthiomethyl group, a 2,2-difluoroethylthiomethyl group, and a 2,2,2-trifluoroethylthiomethyl group.
　シアノＣ１−６アルキル基とは、シアノ基を有する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基及び３−シアノエチル基が挙げられる。
　ヒドロキシイミノＣ１−６アルキル基とは、ヒドロキシイミノ基を有する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシイミノメチル基が挙げられる。
　（Ｃ１−６アルコキシ）イミノＣ１−６アルキル基とは、（炭素数１~６のアルコキシ基）と結合するイミノ基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシイミノメチル基及びエトキシイミノメチル基が挙げられる。 The cyano C 1-6 alkyl group means a C 1-6 alkyl group having a cyano group, and examples thereof include a cyanomethyl group, a 1-cyanoethyl group, a 2-cyanoethyl group, and a 3-cyanoethyl group.
The hydroxyimino C 1-6 alkyl group means a C 1-6 alkyl group having a hydroxyimino group, and examples thereof include a hydroxyiminomethyl group.
The (C 1-6 alkoxy) imino C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an imino group bonded to (an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms), for example, methoxy Examples include iminomethyl group and ethoxyiminomethyl group.
　（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基とは、炭素数１~６のアルキル基と結合するカルボニル基を意味し、例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基が挙げられる。 The (C 1-6 alkyl) carbonyl group means a carbonyl group bonded to an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include an acetyl group, a propionyl group, and a butyryl group.
　単環式もしくは二環式縮合環のアリール基とは、５もしくは６員の単環式のアリール基、または６−６員もしくは６−５員の二環式縮合環のアリール基が挙げられ、例えばフェニル基、ナフチル基、インダニル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基が挙げられる。
　ヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１以上の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基とは、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれるヘテロ原子を、単環式では最大３つ、二環式縮合環では最大４つまで含有する複素環基を意味し、５もしくは６員の単環式のヘテロアリール基、または６−６員もしくは６−５員の二環式縮合環のヘテロアリール基が挙げられ、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基、１，２，３−チアジアゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、１，２，５−チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、１，２，３−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、クマリニル基、１，３，５−トリアジニル基、ベンゾフリル基、ベンズイソフリル基、ベンゾチエニル基、ベンズイソチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、２，１，３−ベンズオキサジアゾール基、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾトリアジニル基、プリニル基、プテリジニル基及びインドリジニル基が挙げられる。 Examples of the monocyclic or bicyclic condensed ring aryl group include a 5- or 6-membered monocyclic aryl group, or a 6-6-membered or 6-5-membered bicyclic fused ring aryl group, Examples thereof include a phenyl group, a naphthyl group, an indanyl group, and a 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group.
A heteroaryl group of a monocyclic or bicyclic fused ring containing one or more atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur as a heteroatom is a heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur. , Means a heterocyclic group containing up to 3 monocyclic, up to 4 bicyclic fused rings, 5 or 6 membered monocyclic heteroaryl group, or 6-6 or 6-5 A heteroaryl group of a membered bicyclic fused ring, such as a furyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a 1,2,3-triazolyl group, a 1,2,4-triazolyl group, Oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, 1,2,4-oxadiazolyl group, 1,3,4-oxadiazolyl group, 1,2,5-oxadiazolyl group, 1,2 3-thiadiazolyl group, 1,2,4-thiadiazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, 1,2,5-thiadiazolyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, 1,2,3- Triazinyl group, 1,2,4-triazinyl group, indolinyl group, isoindolinyl group, coumarinyl group, 1,3,5-triazinyl group, benzofuryl group, benzisofuryl group, benzothienyl group, benzisothienyl group, indolyl group, Isoindolyl group, indazolyl group, benzothiazolyl group, benzisothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, 2,1,3-benzoxadiazole group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl Group, quinoxalinyl group, naphthylidini Group, benzotriazinyl, purinyl, and pteridinyl groups, and indolizinyl.
　Ｃ２−６アルケニル基とは、炭素数２~６のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
　Ｃ２−６アルキニル基とは、炭素数２~６のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。 The C 2-6 alkenyl group means an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a vinyl group, an allyl group, a 1-buten-3-yl group, and a 3-buten-1-yl group.
The C 2-6 alkynyl group means an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include an ethynyl group, a propargyl group, and a 2-butynyl group.
　Ｃ６−１０アリール基とは、炭素原子数６~１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。 The C 6-10 aryl group means an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
　（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルキル基とは、炭素原子数６~１０のアリール基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−１２アルキル基とは、炭素原子数６~１０のアリール基と結合する炭素数１~１２のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、６−フェニルヘキシル基及び１２−フェニルドデシル基が挙げられる。 (C 6-10 aryl) C 1-6 alkyl group means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a benzyl group and a phenethyl group. .
The (C 6-10 aryl) C 1-12 alkyl group means an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms bonded to an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a benzyl group and a 1-phenylethyl group. , A phenethyl group, a 3-phenylpropyl group, a 6-phenylhexyl group, and a 12-phenyldodecyl group.
　Ｃ６−１０アリールオキシ基とは、炭素原子数６~１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。 The C 6-10 aryloxy group means an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a phenoxy group and a naphthyloxy group.
　（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基とは、炭素原子数６~１０のアリール基と結合する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
　（Ｃ６−１０アリールオキシ）Ｃ１−１２アルキル基とは、炭素原子数６~１０のアリールオキシ基と結合する炭素数１~１２のアルキル基を意味し、例えば、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、１−メチル−２−フェノキシエチル基及び３−フェノキシプロピル基が挙げられる。
　（Ｃ６−１０アリールチオ）Ｃ１−１２アルキル基とは、炭素原子数６~１０のアリールチオ基と結合する炭素数１~１２のアルキル基を意味し、例えば、フェニルチオメチル基、２−フェニルチオエチル基、１−メチル−２−フェニルチオエチル基及び３−フェニルチオプロピル基が挙げられる。 The (C 6-10 aryl) C 1-6 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms bonded to an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. For example, a benzyloxy group and a phenethyloxy group are Can be mentioned.
The (C 6-10 aryloxy) C 1-12 alkyl group means an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms bonded to an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenoxymethyl group, 2- Examples include phenoxyethyl group, 1-methyl-2-phenoxyethyl group, and 3-phenoxypropyl group.
The (C 6-10 arylthio) C 1-12 alkyl group means an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms bonded to an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenylthiomethyl group, 2-phenyl A thioethyl group, a 1-methyl-2-phenylthioethyl group and a 3-phenylthiopropyl group can be mentioned.
　（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−１２アルコキシ基とは、炭素原子数６~１０のアリール基と結合する炭素数１~１２のアルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基及び１２−フェニルドデシルオキシ基が挙げられる。 (C 6-10 aryl) C 1-12 alkoxy group means an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms bonded to an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a benzyloxy group, a phenethyloxy group, A 3-phenylpropyloxy group, a 6-phenylhexyloxy group, and a 12-phenyldodecyloxy group may be mentioned.
｛（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ｝Ｃ１−６アルキル基とは、｛（炭素原子数６~１０のアリール基）と結合する炭素数１~１２のアルコキシ基｝と結合する炭素数１~１２のアルキル基を意味し、例えば、ベンジルオキシメチル基が挙げられる。 {(C 6-10 aryl) C 1-6 alkoxy} C 1-6 alkyl group is bonded to {(C 1-12 alkoxy group bonded to C 6-10 aryl group)}. This means an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include a benzyloxymethyl group.
　ジ（Ｃ３−６アルケニル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数３~６のアルケニル基を有するアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基及びジ（３−ブテニル）アミノ基が挙げられる。
　（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１０アリール）アミノ基とは、炭素数１~６のアルキル基及びＣ６−１０アリール基を有するアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基及びエチルフェニルアミノ基が挙げられる。 The di (C 3-6 alkenyl) amino group means an amino group having two identical or different alkenyl groups having 3 to 6 carbon atoms, for example, a diallylamino group and a di (3-butenyl) amino group. Can be mentioned.
(C 1-6 alkyl) (C 6-10 aryl) amino group means an amino group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a C 6-10 aryl group, for example, methylphenylamino group and ethyl group A phenylamino group is mentioned.
　５~６員のヘテロアリール基とは、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれるヘテロ原子を１~３個含む、芳香族の５もしくは６員の複素環基を意味し、例えば、３−ピリジル基、３−チエニル基及び１−ピラゾリル基が挙げられる。
　Ｃ２−４ハロアルケニル基とは、とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数２~４のアルケニル基を意味し、例えば、２，２−ジフルオロビニル基及び２，２−ジクロロビニル基が挙げられる。 The 5- to 6-membered heteroaryl group means an aromatic 5- or 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur. Examples include a pyridyl group, a 3-thienyl group, and a 1-pyrazolyl group.
The C 2-4 haloalkenyl group means an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms having halogen such as fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc., for example, 2,2-difluorovinyl group and 2,2 -A dichlorovinyl group is mentioned.
　Ｃ１−３アルキルチオ基とは、炭素数１~３のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びプロピルチオ基が挙げられる。
　Ｃ１−３ハロアルキルチオ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキルチオ基を意味し、例えば、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基及び３−クロロプロピルチオ基が挙げられる。
　Ｃ１−３アルキルスルフィニル基とは、炭素数１~３のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びプロピルスルフィニル基が挙げられる。 The C 1-3 alkylthio group means an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group, and a propylthio group.
The C 1-3 haloalkylthio group means an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trichloromethylthio group, a trifluoromethylthio group and 2,2-difluoro Examples thereof include an ethylthio group, a 2,2,2-trifluoroethylthio group, a 2,2,2-trichloroethylthio group and a 3-chloropropylthio group.
The C 1-3 alkylsulfinyl group means an alkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, and a propylsulfinyl group.
　Ｃ１−３ハロアルキルスルフィニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~３のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基が挙げられる。
　Ｃ１−３アルキルスルホニル基とは、炭素数１~３のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
　Ｃ１−３ハロアルキルスルホニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基及び３−クロロプロピルスルホニル基が挙げられる。 The C 1-3 haloalkylsulfinyl group means an alkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms having halogen such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, and examples thereof include a trifluoromethylsulfinyl group.
The C 1-3 alkylsulfonyl group means an alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
The C 1-3 haloalkylsulfonyl group means an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms having a halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and examples thereof include a trichloromethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, 2, Examples include 2-difluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfonyl group and 3-chloropropylsulfonyl group.
　（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル基とは、（炭素数１~６のアルコキシ基）と結合するカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びノルマルヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
　（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル基とは、（炭素数１~３のアルキル基）を有するアミノ基と結合するカルボニル基を意味し、例えば、メチルアミノカルボニル基が挙げられる。
　ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル基とは、２つの同一又は異なった炭素数１~３のアルキル基を有するアミノ基と結合するカルボニル基を意味し、例えば、ジメチルアミノカルボニル基が挙げられる。 The (C 1-6 alkoxy) carbonyl group means a carbonyl group bonded to (an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms), and examples thereof include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and a normal hexyloxycarbonyl group.
The (C 1-3 alkyl) aminocarbonyl group means a carbonyl group bonded to an amino group having (alkyl group having 1 to 3 carbon atoms), and examples thereof include a methylaminocarbonyl group.
The di (C 1-3 alkyl) aminocarbonyl group means a carbonyl group bonded to an amino group having two identical or different alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a dimethylaminocarbonyl group. .
　（Ｃ３−８シクロアルキル）カルボニルアミノ基とは、（炭素数３~８のシクロアルキル基）と結合するカルボニルアミノ基を意味し、例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ基及びシクロヘキシルカルボニルアミノ基が挙げられる。
　（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニルアミノ基とは、（炭素数１~６のアルコキシ基）と結合するカルボニルアミノ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルアミノ基が挙げられる。 The (C 3-8 cycloalkyl) carbonylamino group means a carbonylamino group bonded to (a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms), and examples thereof include a cyclopropylcarbonylamino group and a cyclohexylcarbonylamino group. .
The (C 1-6 alkoxy) carbonylamino group means a carbonylamino group bonded to (an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms), and examples thereof include a methoxycarbonylamino group.
　（Ｃ１−３アルコキシ）Ｃ１−３アルキル基とは、（炭素数１~３のアルコキシ基）と結合する炭素数１~３のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。 (C 1-3 alkoxy) C 1-3 alkyl group means an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which is bonded to (an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms), and examples thereof include a methoxymethyl group and 1-methoxy group. Examples include an ethyl group, an ethoxymethyl group, and a 2-ethoxyethyl group.
　本発明化合物では、式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が無機塩基又は有機塩基等と農学的に許容される塩の形態をとる場合もあるが、本発明には該塩の形態のピリダジノン化合物も包含される。このような塩としては例えば無機塩基（例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物、水素化物等、アンモニア）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド等）等との混合により生成する塩が挙げられる。 In the compound of the present invention, the pyridazinone compound represented by the formula (I) may take the form of an agriculturally acceptable salt with an inorganic base or an organic base. Is included. Examples of such salts include inorganic bases (eg, alkali metal (lithium, sodium, potassium, etc.) hydroxides, carbonates, hydrogen carbonates, acetates, hydrides, alkaline earth metals (magnesium, calcium, Hydroxide), hydride, etc., ammonia), organic bases (eg, dimethylamine, triethylamine, piperazine, pyrrolidine, piperidine, 2-phenylethylamine, benzylamine, ethanolamine, diethanolamine, pyridine, collidine, etc.), Examples thereof include salts formed by mixing with metal alkoxides (for example, sodium methoxide, potassium tert-butoxide, magnesium methoxide and the like).
　本発明化合物が１個以上の不斉中心を有する場合、該化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在する。本発明化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
　また本発明化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ／Ｚ又はトランス／シスの各異性体、Ｓ−トランス／Ｓ−シスの各異性体等）が存在する。本発明化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。 When the compound of the present invention has one or more asymmetric centers, the compound has two or more stereoisomers (for example, enantiomers, diastereomers, etc.). The compound of the present invention includes all of these stereoisomers and a mixture of any two or more thereof.
When the compound of the present invention has geometric isomerism based on a double bond or the like, the compound contains two or more geometric isomers (for example, E / Z or trans / cis isomers, S-trans / S-cis). Each isomer) and the like. The compounds of the present invention include all of these geometric isomers and mixtures of any two or more thereof.
　本発明化合物としては、例えば、以下に示される化合物が挙げられる。
［態様１］式（Ｉａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＡは、前記と同じ意味を表し、Ｒ２は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、シアノＣ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニルＣ１−６アルコキシ基、カルバモイルＣ１−６アルコキシ基、｛（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ１−６アルコキシ基、｛ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、｛（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ｝Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６ハロアルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基、シアノＣ１−６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルコキシ）イミノＣ１−６アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基を表し、
　Ｒ３はハロゲン、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ２−４アルキニル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルコキシ基又はＣ３−８シクロアルキル基を表し、
　Ｇ２１は水素又は下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
｛式中、Ｌは酸素又は硫黄を表し、
　Ｒ６１はＣ１−６アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール基、（Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ基、（Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１０アリール）アミノ基又は５~６員のヘテロアリール基を表し、
　Ｒ７１はＣ１−６アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール基又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基を表し、
　Ｒ８１及びＲ９１は同一又は異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基を表し、
　Ｒ１０１は水素又はＣ１−６アルキル基を表し、
　Ｗ２１は
Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、
Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基又はＣ１−６アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ６１、Ｒ７１、Ｒ８１、Ｒ９１及びＷ２１の各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルキル基のアリール部分、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１０アリール）アミノ基のアリール部分及び５~６員のヘテロアリール基はいずれもＣ１−６アルキル基を有していてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
　Ｃ群はハロゲン、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基又はニトロ基を表す。〕で示されるピリダジノン化合物、 As this invention compound, the compound shown below is mentioned, for example.
[Aspect 1] Formula (Ia)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
In the formula, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and A represent the same meaning as described above, and R 2 represents hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl. Group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, C 1-6 alkylthio group, C 1-6 alkylsulfinyl group, C 1-6 alkylsulfonyl group, C 1-6 haloalkylthio group, C 1 -6 haloalkylsulfinyl group, C 1-6 haloalkylsulfonyl group, C 3-8 cycloalkyl group, C 3-8 cycloalkoxy group, (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkoxy group, (C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkoxy groups, C 3-6 alkenyloxy group, C 3-6 alkynyloxy group, a cyano C 1-6 alkoxy Shi group, (C 1-6 alkoxy) carbonyl C 1-6 alkoxy group, carbamoyl C 1-6 alkoxy group, {(C 1-6 alkyl) amino carbonyl} C 1-6 alkoxy group, {di (C 1- 6 alkyl) aminocarbonyl} C 1-6 alkoxy group, amino group, C 1-6 alkylamino group, di (C 1-6 alkyl) amino group, formylamino group, (C 1-6 alkyl) carbonylamino group, Hydroxy C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 haloalkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 3-8 cycloalkoxy) C 1-6 alkyl group, {(C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy} C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 haloalkylthio C 1-6 alkyl, cyano C 1-6 alkyl group, hydroxyimino C 1-6 alkyl groups, (C 1-6 alkoxy) imino C 1-6 alkyl group, a formyl group or a (C 1-6 alkyl) carbonyl Represents a group,
R 3 is halogen, a C 1-3 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 2-4 alkenyl group, a C 2-4 alkynyl group, a C 1-3 alkoxy group, a C 1-3 haloalkoxy group or C 3. Represents a -8 cycloalkyl group,
G 21 is hydrogen or the following formula
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
{Wherein L represents oxygen or sulfur,
R 61 is a C 1-6 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group, or one or more atoms or groups selected from the group C good C 6-10 aryl group optionally having, (1 or more atoms or optionally C 6-10 aryl optionally having a group selected from group C) C 1-6 alkyl, C 1-6 An alkoxy group, a C 3-8 cycloalkoxy group, a C 3-6 alkenyloxy group, a C 3-6 alkynyloxy group, a C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected from the group C An oxy group, (C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected from group C) C 1-6 alkoxy group, di (C 1-6 alkyl) amino group, di (C 3 -6 alkenyl) amino group, It represents C 1-6 alkyl) (C 6-10 aryl) amino group or a 5-6 membered heteroaryl group,
R 71 is a C 1-6 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 6-10 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from group C, or di (C 1-6 alkyl). Represents an amino group,
R 81 and R 91 may be the same or different and are a C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 6-10 aryl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 3-8 cycloalkoxy group. , A C 6-10 aryloxy group, a (C 6-10 aryl) C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 alkylthio group or a di (C 1-6 alkyl) amino group,
R 101 represents hydrogen or a C 1-6 alkyl group,
W 21 is a phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group C;
A C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 alkylthio group, a C 1-6 alkylsulfinyl group or a C 1-6 alkylsulfonyl group (provided that each of R 61 , R 71 , R 81 , R 91 and W 21 represents Any of the groups represented by formula (1) may have a halogen, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 6-10 aryl group, an aryl moiety of a (C 6-10 aryl) C 1-6 alkyl group, C 3-8 cycloalkoxy group, C 6-10 aryloxy group, aryl moiety of (C 6-10 aryl) C 1-6 alkoxy group, aryl of (C 1-6 alkyl) (C 6-10 aryl) amino group Both the moiety and the 5- to 6-membered heteroaryl group may have a C 1-6 alkyl group). }
Any one of the groups represented by
Group C represents a halogen, a C 1-3 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 1-3 alkoxy group or a nitro group. A pyridazinone compound represented by
［態様２］［態様１］において、Ｒ１がＣ１−３アルキル基である化合物、
［態様３］［態様２］において、Ｒ１がメチル基である化合物、 [Aspect 2] In [Aspect 1], R 1 is a C 1-3 alkyl group,
[Aspect 3] In [Aspect 2], R 1 is a methyl group,
［態様４］［態様１］~［態様３］のいずれかにおいて、Ｒ２１が水素、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基又は（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基である化合物、
［態様５］［態様４］において、Ｒ２１がＣ１−３アルキル基である化合物、
［態様６］［態様５］において、Ｒ２１がメチル基である化合物、
［態様７］［態様６］において、Ｒ２１がＣ１−６アルコキシ基である化合物、
［態様８］［態様７］において、Ｒ２１がメトキシ基である化合物、 [Aspect 4] In any one of [Aspect 1] to [Aspect 3], R 21 is hydrogen, a C 1-3 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 1-6 alkoxy group, or a C 1-6 haloalkoxy. A compound which is a group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 3-8 cycloalkoxy group or a (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group,
[Aspect 5] In [Aspect 4], R 21 is a C 1-3 alkyl group,
[Aspect 6] In [Aspect 5], R 21 is a methyl group,
[Aspect 7] In [Aspect 6], R 21 is a C 1-6 alkoxy group,
[Aspect 8] In [Aspect 7], R 21 is a methoxy group,
［態様１０］［態様１］~［態様９］のいずれかにおいて、Ｒ３がＣ１−３アルキル基である化合物、
［態様１１］［態様１０］において、Ｒ３がメチル基である化合物、
［態様１２］［態様１０］において、Ｒ３がエチル基である化合物、 [Aspect 10] In any one of [Aspect 1] to [Aspect 9], a compound in which R 3 is a C 1-3 alkyl group,
[Aspect 11] A compound in which R 3 is a methyl group in [Aspect 10],
[Aspect 12] In [Aspect 10], R 3 is an ethyl group,
［態様１３］［態様１］~［態様１２］のいずれかにおいて、Ｒ４が水素である化合物、 [Aspect 13] In any one of [Aspect 1] to [Aspect 12], a compound in which R 4 is hydrogen,
［態様１４］［態様１］~［態様１３］いずれかにおいて、Ｒ５が水素である化合物、 [Aspect 14] In any one of [Aspect 1] to [Aspect 13], a compound in which R 5 is hydrogen,
［態様１５］［態様１］~［態様１４］のいずれかにおいて、Ａが、単環式もしくは二環式縮合環のアリール基を表すか、又はヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１もしくは２の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい化合物、
［態様１６］［態様１］~［態様１５］のいずれかにおいて、Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい化合物、
［態様１７］［態様１６］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である化合物、
［態様１８］［態様１７］において、Ａが２−フルオロ−４−シアノフェニル基である化合物、
［態様１９］［態様１７］において、Ａが４−トリフルオロメチルフェニル基である化合物、
［態様２０］［態様１７］において、Ａが２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基である化合物、
［態様２１］［態様１６］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくはを有していてもよいピリジル基である化合物、
［態様２２］［態様２１］において、Ａが５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様２３］［態様２１］において、Ａが２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様２４］［態様２１］において、Ａが２−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様２５］［態様２１］において、Ａが２−フルオロ−５−クロロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様２６］［態様１６］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物、
［態様２７］［態様２６］において、Ａがベンゾチアゾリル基である化合物、
［態様２８］［態様２６］において、Ａが６−クロロベンゾチアゾリル基である化合物、
［態様２９］［態様１６］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物、
［態様３０］［態様２９］において、Ａが６−クロロベンゾオキサゾリル基である化合物、
［態様３１］［態様１６］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物、
［態様３２］［態様３１］において、Ａが６−クロロキノキサリニル基である化合物、 [Aspect 15] In any one of [Aspect 1] to [Aspect 14], A represents an aryl group of a monocyclic or bicyclic fused ring, or a group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur as a hetero atom. A monocyclic or bicyclic fused-ring heteroaryl group containing 1 or 2 atoms selected, and these groups may have one or more atoms or groups selected from group B;
[Aspect 16] In any one of [Aspect 1] to [Aspect 15], A is a phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, quinolinyl group, A cinnolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, or a benzotriazinyl group, and these groups may have one or more atoms or groups selected from Group B;
[Aspect 17] In [Aspect 16], a compound wherein A is a phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group B;
[Aspect 18] In [Aspect 17], A is a 2-fluoro-4-cyanophenyl group,
[Aspect 19] In [Aspect 17], A is a 4-trifluoromethylphenyl group,
[Aspect 20] In [Aspect 17], A is a 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl group,
[Aspect 21] In [Aspect 16], A is a pyridyl group optionally having one or more atoms selected from Group B,
[Aspect 22] In [Aspect 21], A is a 5-trifluoromethylpyridin-2-yl group,
[Aspect 23] In [Aspect 21], a compound wherein A is a 2-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl group,
[Aspect 24] In [Aspect 21], a compound wherein A is a 2-fluoro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl group,
[Aspect 25] In [Aspect 21], a compound wherein A is a 2-fluoro-5-chloromethylpyridin-2-yl group,
[Aspect 26] In [Aspect 16], a compound in which A is a benzothiazolyl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group B;
[Aspect 27] A compound in which A is a benzothiazolyl group in [Aspect 26],
[Aspect 28] In [Aspect 26], A is a 6-chlorobenzothiazolyl group,
[Aspect 29] In [Aspect 16], A is a benzoxazolyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group B,
[Aspect 30] In [Aspect 29], A is a 6-chlorobenzooxazolyl group,
[Aspect 31] In [Aspect 16], a compound wherein A is a quinoxalinyl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group B,
[Aspect 32] In [Aspect 31], A is a 6-chloroquinoxalinyl group,
［態様３３］［態様１］~［態様３２］のいずれかにおいて、Ｇ２１が水素又は下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
式中、Ｒ６１ａはＣ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール基又はＣ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ基を表し、Ｗ２１ａがＣ１−３アルコキシ基又はＣ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である化合物、
［態様３４］［態様３３］において、Ｇ２１が水素である化合物、
［態様３５］［態様３３］において、Ｇ２１が（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基である化合物、
［態様３６］［態様３３］において、Ｇ２１がアセチル基である化合物、
［態様３７］［態様３３］において、Ｇ２１がプロピオニル基である化合物、
［態様３８］［態様３３］において、Ｇ２１がイソブチリル基である化合物、
［態様３９］［態様３３］において、Ｇ２１がピバロイル基である化合物、
［態様４０］［態様３３］において、Ｇ２１が（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル基である化合物、
［態様４１］［態様３３］において、Ｇ２１がメトキシカルボニル基である化合物、
［態様４２］［態様３３］において、Ｇ２１がＣ１−３アルコキシメチル基である化合物、
［態様４３］［態様３３］において、Ｇ２１がメトキシメチル基である化合物、
［態様４４］［態様３３］において、Ｇ２１がＣ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンジル基である化合物、
［態様４５］［態様３３］において、Ｇ２１がベンジル基である化合物、
［態様４６］［態様３３］において、Ｇ２１が２−ニトロベンジル基である化合物、
［態様４７］［態様３３］において、Ｇ２１がシクロプロピルカルボニル基である化合物、
［態様４８］［態様３３］において、Ｇ２１がシクロブチルカルボニル基である化合物、
［態様４９］［態様３３］において、Ｇ２１がシクロペンチルカルボニル基である化合物、
［態様５０］［態様３３］において、Ｇ２１がシクロヘキシルカルボニル基である化合物、
［態様５１］［態様３３］において、Ｇ２１がベンゾイル基である化合物、
［態様５２］［態様３３］において、Ｇ２１が２−メチルベンゾイル基である化合物、
［態様５３］［態様３３］において、Ｇ２１が３−メチルベンゾイル基である化合物、
［態様５４］［態様３３］において、Ｇ２１が４−メチルベンゾイル基である化合物、 [Aspect 33] In any one of [Aspect 1] to [Aspect 32], G 21 is hydrogen or the following formula:
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
In the formula, R 61a is selected from a C 1-6 alkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 3-6 alkenyloxy group, a C 3-6 alkynyloxy group, and a C group. It represents a more atoms or which may have a C 6-10 aryl group or one or more atoms optionally C 6-10 aryloxy group optionally having a group selected from group C, W 21a is A compound which is a phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from a C 1-3 alkoxy group or a group C;
[Aspect 34] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is hydrogen,
[Aspect 35] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a (C 1-6 alkyl) carbonyl group,
[Aspect 36] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is an acetyl group,
[Aspect 37] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a propionyl group,
[Aspect 38] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is an isobutyryl group,
[Aspect 39] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a pivaloyl group,
[Aspect 40] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a (C 1-6 alkoxy) carbonyl group,
[Aspect 41] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a methoxycarbonyl group,
[Aspect 42] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a C 1-3 alkoxymethyl group,
[Aspect 43] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a methoxymethyl group,
[Aspect 44] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a benzyl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group C,
[Aspect 45] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a benzyl group,
[Aspect 46] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a 2-nitrobenzyl group,
[Aspect 47] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a cyclopropylcarbonyl group,
[Aspect 48] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a cyclobutylcarbonyl group,
[Aspect 49] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a cyclopentylcarbonyl group,
[Aspect 50] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a cyclohexylcarbonyl group,
[Aspect 51] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a benzoyl group,
[Aspect 52] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a 2-methylbenzoyl group,
[Aspect 53] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a 3-methylbenzoyl group,
[Aspect 54] In [Aspect 33], a compound wherein G 21 is a 4-methylbenzoyl group,
［態様５５］式（Ｉｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
式中、
〔Ｒ１１はＣ１−３アルキル基を表し、
　Ｒ２１ａはＣ１−６アルキル基又はＣ１−６アルコキシ基を表し、
　Ｒ３１はＣ１−３アルキル基を表し、
　Ｒ４１及びＲ５１は水素を表し、
　Ａ２１は、単環式もしくは二環式縮合環のアリール基を表すか、又はヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１もしくは２の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基を表し、これらの基はハロゲン原子及びＣ１−３ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
　Ｇ２２は水素又は下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
｛式中、
　Ｒ６１ｂはＣ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール基又はＣ１−６アルコキシ基を表し、
　Ｗ２１ｂはＣ１−６アルコキシ基又はニトロ基を有していてもよいフェニル基を表す。｝で表されるいずれかの基を表す。〕
で示されるピリダジノン化合物、
［態様５６］［態様５５］において、Ｒ１１はメチル基を表し、Ｒ２１は水素、メチル基又はメトキシ基を表し、Ａ２１はピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基で示されるピリダジノン化合物、 [Aspect 55] Formula (Ib)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
Where
[R 11 represents a C 1-3 alkyl group;
R 21a represents a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group,
R 31 represents a C 1-3 alkyl group,
R 41 and R 51 represent hydrogen,
A 21 represents an aryl group of a monocyclic or bicyclic condensed ring, or a monocyclic or bicyclic condensed group containing 1 or 2 atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur as a hetero atom Represents a heteroaryl group of a ring, and these groups may have one or more atoms or groups selected from the group consisting of a halogen atom and a C 1-3 haloalkyl group,
G 22 is hydrogen or the following formula
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
{Where,
R 61b represents a C 1-6 alkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a C 6-10 aryl group which may have one or more atoms or groups selected from Group C, or a C 1-6 alkoxy group. Represent,
W 21b represents a phenyl group which may have a C 1-6 alkoxy group or a nitro group. } Represents any group represented by: ]
A pyridazinone compound represented by:
[Aspect 56] In [Aspect 55], R 11 represents a methyl group, R 21 represents hydrogen, a methyl group or a methoxy group, and A 21 represents a pyridyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group or a quinolinyl group. Pyridazinone compounds,
［態様５７］式（Ｉ）において、Ｒ１がＣ１−３アルキル基である化合物、
［態様５８］［態様５７］において、Ｒ１がメチル基である化合物、 [Aspect 57] A compound in which R 1 is a C 1-3 alkyl group in formula (I),
[Aspect 58] In [Aspect 57], a compound wherein R 1 is a methyl group,
［態様５９］［態様５７］または［態様５８］において、Ｒ２が水素、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基又は（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基である化合物、
［態様６０］［態様５９］において、Ｒ２がＣ１−３アルキル基である化合物、
［態様６１］［態様６０］において、Ｒ２がメチル基である化合物、
［態様６２］［態様５９］において、Ｒ２がＣ１−６アルコキシ基である化合物、
［態様６３］［態様６２］において、Ｒ２がメトキシ基である化合物、 [Aspect 59] In [Aspect 57] or [Aspect 58], R 2 is hydrogen, a C 1-3 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 haloalkoxy group, C A compound which is a 3-8 cycloalkyl group, a C 3-8 cycloalkoxy group or a (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group,
[Aspect 60] In [Aspect 59], a compound wherein R 2 is a C 1-3 alkyl group,
[Aspect 61] In [Aspect 60], a compound wherein R 2 is a methyl group,
[Aspect 62] In [Aspect 59], a compound wherein R 2 is a C 1-6 alkoxy group,
[Aspect 63] In [Aspect 62], a compound wherein R 2 is a methoxy group,
［態様６４］式（Ｉ）において、Ｒ３がＣ１−３アルキル基である化合物、
［態様６５］［態様５７］~［態様６３］のいずれかにおいて、Ｒ３がＣ１−３アルキル基である化合物、
［態様６６］［態様６５］において、Ｒ３がメチル基である化合物、
［態様６７］［態様６５］において、Ｒ３がエチル基である化合物、 [Aspect 64] A compound in which R 3 is a C 1-3 alkyl group in formula (I),
[Aspect 65] In any one of [Aspect 57] to [Aspect 63], a compound in which R 3 is a C 1-3 alkyl group,
[Aspect 66] In [Aspect 65], a compound wherein R 3 is a methyl group,
[Aspect 67] In [Aspect 65], a compound wherein R 3 is an ethyl group,
［態様６８］式（Ｉ）において、Ｒ４が水素である化合物、 [Aspect 68] A compound in which R 4 is hydrogen in formula (I),
［態様６９］［態様５７］~［態様６７］のいずれかにおいて、Ｒ４が水素である化合物、 [Aspect 69] In any one of [Aspect 57] to [Aspect 67], a compound in which R 4 is hydrogen,
［態様７０］式（Ｉ）において、Ｒ５が水素である化合物、
［態様７１］［態様５７］~［態様６９］のいずれかにおいて、Ｒ５が水素である化合物、 [Aspect 70] A compound in which R 5 is hydrogen in formula (I),
[Aspect 71] In any one of [Aspect 57] to [Aspect 69], a compound in which R 5 is hydrogen,
［態様７２］式（Ｉ）において、Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい化合物、
［態様７３］［態様５７］~［態様７１］のいずれかにおいて、Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい化合物、
［態様７４］［態様７３］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である化合物、
［態様７５］［態様７４］において、Ａが２−フルオロ−４−シアノフェニル基である化合物、
［態様７６］［態様７４］において、Ａが４−トリフルオロメチルフェニル基である化合物、
［態様７７］［態様７４］において、Ａが２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基である化合物、
［態様７８］［態様７３］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくはを有していてもよいピリジル基である化合物、
［態様７９］［態様７８］において、Ａが５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様８０］［態様７８］において、Ａが２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様８１］［態様７８］において、Ａが２−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様８２］［態様７８］において、Ａが２−フルオロ−５−クロロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様８３］［態様７３］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物、
［態様８４］［態様８３］において、Ａがベンゾチアゾリル基である化合物、
［態様８５］［態様８３］において、Ａが６−クロロベンゾチアゾリル基である化合物、
［態様８６］［態様７３］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物、
［態様８７］［態様８６］において、Ａが６−クロロベンゾオキサゾリル基である化合物、
［態様８８］［態様７３］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物、
［態様８９］［態様８８］において、Ａが６−クロロキノキサリニル基である化合物、 [Aspect 72] In the formula (I), A is a phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, quinolinyl group, cinnolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group Or a benzotriazinyl group, and these groups may have one or more atoms or groups selected from group B,
[Aspect 73] In any one of [Aspect 57] to [Aspect 71], A is a phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, quinolinyl group, A cinnolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, or a benzotriazinyl group, and these groups may have one or more atoms or groups selected from Group B;
[Aspect 74] In [Aspect 73], a compound in which A is a phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group B;
[Aspect 75] In [Aspect 74], A is a 2-fluoro-4-cyanophenyl group,
[Aspect 76] In [Aspect 74], A is a 4-trifluoromethylphenyl group,
[Aspect 77] In [Aspect 74], A is a 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl group,
[Aspect 78] In [Aspect 73], a compound wherein A is a pyridyl group optionally having one or more atoms selected from Group B,
[Aspect 79] In [Aspect 78], a compound wherein A is a 5-trifluoromethylpyridin-2-yl group,
[Aspect 80] In [Aspect 78], a compound wherein A is a 2-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl group,
[Aspect 81] In [Aspect 78], a compound wherein A is a 2-fluoro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl group,
[Aspect 82] In [Aspect 78], a compound wherein A is a 2-fluoro-5-chloromethylpyridin-2-yl group,
[Aspect 83] In [Aspect 73], a compound wherein A is a benzothiazolyl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group B,
[Aspect 84] In [Aspect 83], A is a benzothiazolyl group,
[Aspect 85] In [Aspect 83], A is a 6-chlorobenzothiazolyl group,
[Aspect 86] In [Aspect 73], the compound wherein A is a benzooxazolyl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group B,
[Aspect 87] In [Aspect 86], A is a 6-chlorobenzooxazolyl group,
[Aspect 88] In [Aspect 73], the compound wherein A is a quinoxalinyl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group B,
[Aspect 89] In [Aspect 88], A is a 6-chloroquinoxalinyl group,
［態様９０］式（Ｉ）において、Ｇが水素又は下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
（式中、Ｒ６ａ、Ｒ７ａ及びＷａは前記と同じ意味を表す。）
で示される基である化合物、
［態様９１］［態様５７］~［態様９０］のいずれかにおいて、Ｇが水素又は下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
（式中、Ｒ６ａ、Ｒ７ａ及びＷａは前記と同じ意味を表す。）
で示される基である化合物、
［態様９２］［態様９１］において、Ｇが（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル基である化合物、
［態様９３］［態様９１］において、Ｇがブチリル基である化合物、
［態様９４］［態様９１］において、Ｇが２−メチルブチリル基である化合物、
［態様９５］［態様９１］において、Ｇが３−メチルブチリル基である化合物、
［態様９６］［態様９１］において、Ｇがバレリル基である化合物、
［態様９７］［態様９１］において、Ｇが２−メチルバレリル基である化合物、
［態様９８］［態様９１］において、Ｇが２−エチルバレリル基である化合物、
［態様９９］［態様９１］において、Ｇが２−プロピルバレリル基である化合物、
［態様１００］［態様９１］において、Ｇがヘキサノイル基である化合物、
［態様１０１］［態様９１］において、Ｇが２−メチルヘキサノイル基である化合物、
［態様１０２］［態様９１］において、Ｇが２−エチルヘキサノイル基である化合物、
［態様１０３］［態様９１］において、Ｇが３，５，５−トリメチルヘキサノイル基である化合物、
［態様１０４］［態様９１］において、Ｇが｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−１２アルキル｝カルボニル基である化合物、
［態様１０５］［態様９１］において、Ｇがフェニルアセチル基である化合物、
［態様１０６］［態様９１］において、Ｇが３−フェニルプロピオニル基である化合物、
［態様１０７］［態様９１］において、Ｇが（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ）カルボニル基である化合物、
［態様１０８］［態様９１］において、Ｇがフェノキシカルボニル基である化合物、
［態様１０９］［態様９１］において、Ｇが｛（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルキル｝カルボニル基である化合物、
［態様１１０］［態様９１］において、Ｇがメトキシアセチル基である化合物、
［態様１１１］［態様９１］において、Ｇがエトキシアセチル基である化合物、
［態様１１２］［態様９１］において、Ｇがプロポキシアセチル基である化合物、
［態様１１３］［態様９１］において、Ｇが３−メトキシプロピオニル基である化合物、
［態様１１４］［態様９１］において、Ｇが３−エトキシプロピオニル基である化合物、
［態様１１５］［態様９１］において、Ｇが３−メトキシ−２−メチルプロピオニル基である化合物、
［態様１１６］［態様９１］において、Ｇが｛（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルキル｝カルボニル基である化合物、
［態様１１７］［態様９１］において、Ｇがエチルチオアセチル基である化合物、
［態様１１８］［態様９１］において、Ｇが３−（メチルチオ）プロピオニル基である化合物、
［態様１１９］［態様９１］において、Ｇが｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ）Ｃ１−１２アルキル｝カルボニル基である化合物、
［態様１２０］［態様９１］において、Ｇがフェノキシアセチル基である化合物、
［態様１２１］［態様９１］において、Ｇが［｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ｝Ｃ１−６アルキル］カルボニル基である化合物、
［態様１２２］［態様９１］において、Ｇがベンジルオキシアセチル基である化合物、
［態様１２３］［態様９１］において、Ｇが｛Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール｝カルボニル基である化合物、
［態様１２４］［態様９１］において、Ｇが２−フルオロベンゾイル基である化合物、
［態様１２５］［態様９１］において、Ｇが３−フルオロベンゾイル基である化合物、
［態様１２６］［態様９１］において、Ｇが４−フルオロベンゾイル基である化合物、
［態様１２７］［態様９１］において、Ｇが２−クロロベンゾイル基である化合物、
［態様１２８］［態様９１］において、Ｇが３−クロロベンゾイル基である化合物、
［態様１２９］［態様９１］において、Ｇが４−クロロベンゾイル基である化合物、
［態様１３０］［態様９１］において、Ｇが２−ブロモベンゾイル基である化合物、
［態様１３１］［態様９１］において、Ｇが４−ブロモベンゾイル基である化合物、
［態様１３２］［態様９１］において、Ｇが２−エチルベンゾイル基である化合物、
［態様１３３］［態様９１］において、Ｇが２−メトキシベンゾイル基である化合物、
［態様１３４］［態様９１］において、Ｇが３−メトキシベンゾイル基である化合物、
［態様１３５］［態様９１］において、Ｇが４−メトキシベンゾイル基である化合物、
［態様１３６］［態様９１］において、Ｇが２−エトキシベンゾイル基である化合物、
［態様１３７］［態様９１］において、Ｇが２−メチルチオベンゾイル基である化合物、
［態様１３８］［態様９１］において、Ｇが４−シアノベンゾイル基である化合物、
［態様１３９］［態様９１］において、Ｇが２−ニトロベンゾイル基である化合物、
［態様１４０］［態様９１］において、Ｇが４−ニトロベンゾイル基である化合物、
［態様１４１］［態様９１］において、Ｇが２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル基である化合物、
［態様１４２］［態様９１］において、Ｇが４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル基である化合物、
［態様１４３］［態様９１］において、Ｇが４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル基である化合物、
［態様１４４］［態様９１］において、Ｇが２，６−ジフルオロベンゾイル基である化合物、
［態様１４５］［態様９１］において、Ｇが２，３−ジクロロベンゾイル基である化合物、
［態様１４６］［態様９１］において、Ｇが２，４−ジクロロベンゾイル基である化合物、
［態様１４７］［態様９１］において、Ｇが２，５−ジクロロベンゾイル基である化合物、
［態様１４８］［態様９１］において、Ｇが２，６−ジクロロベンゾイル基である化合物、
［態様１４８］［態様９１］において、Ｇが３，４−ジクロロベンゾイル基である化合物、
［態様１５０］［態様９１］において、Ｇが３，５−ジクロロベンゾイル基である化合物、
［態様１５１］［態様９１］において、Ｇが２，６−ジメチルベンゾイル基である化合物、
［態様１５２］［態様９１］において、Ｇが２，６−ジメトキシベンゾイル基である化合物、
［態様１５３］［態様９１］において、Ｇがメタンスルホニル基である化合物、
［態様１５４］［態様９１］において、Ｇがベンゼンスルホニル基である化合物、 [Aspect 90] In the formula (I), G is hydrogen or the following formula
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
(In the formula, R 6a , R 7a and W a represent the same meaning as described above.)
A compound which is a group represented by:
[Aspect 91] In any one of [Aspect 57] to [Aspect 90], G is hydrogen or the following formula:
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
(In the formula, R 6a , R 7a and W a represent the same meaning as described above.)
A compound which is a group represented by:
[Aspect 92] In [Aspect 91], compound wherein G is a (C 1-12 alkyl) carbonyl group,
[Aspect 93] In [Aspect 91], a compound wherein G is a butyryl group,
[Aspect 94] In [Aspect 91], G is a 2-methylbutyryl group,
[Aspect 95] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 3-methylbutyryl group,
[Aspect 96] In [Aspect 91], G is a valeryl group,
[Aspect 97] A compound in [Aspect 91], wherein G is a 2-methylvaleryl group,
[Aspect 98] In [Aspect 91], G is a 2-ethylvaleryl group,
[Aspect 99] In [Aspect 91], G is a 2-propylvaleryl group,
[Aspect 100] In [Aspect 91], a compound wherein G is a hexanoyl group,
[Aspect 101] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 2-methylhexanoyl group,
[Aspect 102] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 2-ethylhexanoyl group,
[Aspect 103] In [Aspect 91], G is a 3,5,5-trimethylhexanoyl group,
[Aspect 104] In [Aspect 91], a compound wherein G is {(C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected from group D) C 1-12 alkyl} carbonyl group,
[Aspect 105] In [Aspect 91], a compound wherein G is a phenylacetyl group,
[Aspect 106] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 3-phenylpropionyl group,
[Aspect 107] In [Aspect 91], a compound wherein G is a (C 6-10 aryloxy optionally having one or more atoms or groups selected from group D) carbonyl group,
[Aspect 108] In [Aspect 91], a compound wherein G is a phenoxycarbonyl group,
[Aspect 109] In [Aspect 91], G is a {(C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkyl} carbonyl group,
[Aspect 110] In [Aspect 91], G is a methoxyacetyl group,
[Aspect 111] In [Aspect 91], a compound wherein G is an ethoxyacetyl group,
[Aspect 112] In [Aspect 91], a compound wherein G is a propoxyacetyl group,
[Aspect 113] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 3-methoxypropionyl group,
[Aspect 114] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 3-ethoxypropionyl group,
[Aspect 115] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 3-methoxy-2-methylpropionyl group,
[Aspect 116] In [Aspect 91], a compound wherein G is a {(C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl} carbonyl group,
[Aspect 117] In [Aspect 91], a compound wherein G is an ethylthioacetyl group,
[Aspect 118] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 3- (methylthio) propionyl group,
[Aspect 119] In [Aspect 91], a compound in which G is {(C 6-10 aryloxy optionally having one or more atoms or groups selected from group D) C 1-12 alkyl} carbonyl group ,
[Aspect 120] In [Aspect 91], a compound wherein G is a phenoxyacetyl group,
[Aspect 121] In [Aspect 91], G is [{(C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected from Group D) C 1-6 alkoxy} C 1-6 alkyl. A compound that is a carbonyl group,
[Aspect 122] In [Aspect 91], G is a benzyloxyacetyl group,
[Aspect 123] In [Aspect 91], a compound wherein G is a C 6-10 aryl} carbonyl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group D;
[Aspect 124] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 2-fluorobenzoyl group,
[Aspect 125] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 3-fluorobenzoyl group,
[Aspect 126] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 4-fluorobenzoyl group,
[Aspect 127] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 2-chlorobenzoyl group,
[Aspect 128] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 3-chlorobenzoyl group,
[Aspect 129] In [Aspect 91], G is a 4-chlorobenzoyl group,
[Aspect 130] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 2-bromobenzoyl group,
[Aspect 131] In [Aspect 91], G is a 4-bromobenzoyl group,
[Aspect 132] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 2-ethylbenzoyl group,
[Aspect 133] In [Aspect 91], G is a 2-methoxybenzoyl group,
[Aspect 134] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 3-methoxybenzoyl group,
[Aspect 135] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 4-methoxybenzoyl group,
[Aspect 136] In [Aspect 91], G is a 2-ethoxybenzoyl group,
[Aspect 137] In [Aspect 91], G is a 2-methylthiobenzoyl group,
[Aspect 138] In [Aspect 91], G is a 4-cyanobenzoyl group,
[Aspect 139] In [Aspect 91], G is a 2-nitrobenzoyl group,
[Aspect 140] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 4-nitrobenzoyl group,
[Aspect 141] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 2- (trifluoromethyl) benzoyl group,
[Aspect 142] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 4- (trifluoromethyl) benzoyl group,
[Aspect 143] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 4- (trifluoromethoxy) benzoyl group,
[Aspect 144] In [Aspect 91], G is a 2,6-difluorobenzoyl group,
[Aspect 145] In [Aspect 91], G is a 2,3-dichlorobenzoyl group,
[Aspect 146] In [Aspect 91], G is a 2,4-dichlorobenzoyl group,
[Aspect 147] In [Aspect 91], G is a 2,5-dichlorobenzoyl group,
[Aspect 148] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 2,6-dichlorobenzoyl group,
[Aspect 148] In [Aspect 91], G is a 3,4-dichlorobenzoyl group,
[Aspect 150] In [Aspect 91], a compound wherein G is a 3,5-dichlorobenzoyl group,
[Aspect 151] In [Aspect 91], the compound wherein G is a 2,6-dimethylbenzoyl group,
[Aspect 152] A compound in [Aspect 91], wherein G is a 2,6-dimethoxybenzoyl group,
[Aspect 153] In [Aspect 91], G is a methanesulfonyl group,
[Aspect 154] In [Aspect 91], a compound wherein G is a benzenesulfonyl group,
［態様１５５］式（Ｉｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔式中、Ｒ１２はＣ１−３アルキル基を表し、
　Ｒ２２は水素、Ｃ１−６アルキル基又はＣ１−６アルコキシ基を表し、
　Ｒ３２はＣ１−３アルキル基を表し、
　Ｒ４２及びＲ５２は水素を表し、
　Ａ２２は、単環式もしくは二環式縮合環のアリール基を表すか、又はヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１もしくは２の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基を表し、これらの基はハロゲン原子及びＣ１−３ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
　Ｇ２２は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるピリダジノン化合物、
［態様１５６］［態様１５５］において、Ｒ１はメチル基を表し、Ｒ２は水素、メチル基又はメトキシ基を表し、Ａはピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基で示されるピリダジノン化合物。 [Aspect 155] Formula (Ic)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
[Wherein R 12 represents a C 1-3 alkyl group,
R 22 represents hydrogen, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group,
R 32 represents a C 1-3 alkyl group,
R 42 and R 52 represent hydrogen,
A 22 represents a monocyclic or bicyclic fused ring aryl group, or a monocyclic or bicyclic fused ring containing 1 or 2 atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur as a hetero atom Represents a heteroaryl group of a ring, and these groups may have one or more atoms or groups selected from the group consisting of a halogen atom and a C 1-3 haloalkyl group,
G 22 represents the same meaning as described above. ]
A pyridazinone compound represented by:
[Aspect 156] In [Aspect 155], R 1 represents a methyl group, R 2 represents hydrogen, a methyl group or a methoxy group, and A represents a pyridyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group or a quinolinyl group. Pyridazinone compounds.
　本発明の除草剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。本発明の除草剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明の除草剤には本発明化合物が重量比で通常０．１~８０％含有される。 The herbicide of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier. Examples of the inert carrier include a solid carrier, a liquid carrier, and a gas carrier. The herbicide of the present invention is usually further added with formulation adjuvants such as surfactants, sticking agents, dispersants, stabilizers, etc., wettable powder, wettable powder, flowable powder, granules, dry flowable powder, It is formulated into emulsions, aqueous liquids, oils, smokes, aerosols, microcapsules and the like. The herbicide of the present invention usually contains the compound of the present invention in a weight ratio of 0.1 to 80%.
　不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。
　固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。 Examples of the inert carrier include a solid carrier, a liquid carrier, and a gas carrier.
Examples of the solid carrier include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fusami clay, bentonite, acidic clay), talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon, Examples of the liquid carrier include water, alcohols (for example, methanol, ethanol), ketones (for example, acetone, methyl ethyl ketone), aromatic carbonization, and the like. Hydrogens (eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene), aliphatic hydrocarbons (eg, n-hexane, cyclohexane, kerosene), esters (eg, ethyl acetate, butyl acetate), nitriles (eg, , Acetonitrile, isobutylnitrile), ethers (eg Dioxane, diisopropyl ether), acid amides (for example, N, N-dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), dimethylacetamide), halogenated hydrocarbons (for example, dichloroethane, trichloroethylene, carbon tetrachloride) and the like. It is done.
　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。 Examples of the surfactant include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives. Etc.
　その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。 Other formulation adjuvants include, for example, fixing agents and dispersants, specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble high Molecules (for example, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert-butyl-4) -Mixtures of methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids or esters thereof.
　本発明の雑草防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する場所若しくは生育するであろう場所に施用する工程を含むものである。本発明の雑草防除方法には、通常、本発明の除草剤が用いられる。本発明の除草剤の施用方法としては、例えば本発明の除草剤を雑草に茎葉処理する方法、本発明の除草剤を雑草が生育する又は生育するであろう土壌表面に処理する方法、本発明の除草剤を雑草が生育する土壌に混和処理する方法、及び本発明の除草剤を雑草が生育する又は生育するであろう場所を湛水した水田の表面水に処理する方法方法が挙げられる。本発明の雑草防除方法には、雑草を防除する面積１００００ｍ２あたり本発明化合物が、通常１~５０００ｇ、好ましくは１０~１０００ｇ用いられる。 The method for controlling weeds of the present invention includes a step of applying an effective amount of the compound of the present invention to a place where weeds or weeds will or will grow. In the weed control method of the present invention, the herbicide of the present invention is usually used. Examples of the method of applying the herbicide of the present invention include a method of treating the herbicide of the present invention with foliage on weeds, a method of treating the herbicide of the present invention on the soil surface on which weeds will grow or will grow, and the present invention. And a method of treating the herbicide of the present invention with the surface water of a paddy field flooded in a place where the weeds will grow or will grow. In the weed control method of the present invention, the compound of the present invention is usually used in an amount of 1 to 5000 g, preferably 10 to 1000 g, per 10,000 m 2 of area for controlling weeds.
　本発明化合物は、下記に挙げられる「植物」を栽培する農耕地等で使用できる。
「植物」：農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。 The compound of the present invention can be used in farmland or the like where the “plants” listed below are cultivated.
“Plant”: crops: corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, hop, etc.
　野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、マメ科作物（エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。 Vegetables: Eggplant vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), cucurbits vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, cucumbers, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage) , Cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (eg, leek, onion, garlic, asparagus), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, American Bow Fu etc.), Rubiaceae vegetables (spinach, chard, etc.), Lamiaceae vegetables (silla, mint, basil etc.), legumes (peas, kidney beans, azuki bean, broad beans, chickpea etc.), strawberries, sweet potatoes, yam, taro , Konjac, Ginger, Oh La or the like.
　果樹：仁果類（リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。 Fruit trees: fruits (apples, pears, pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, umes, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (citrus oranges, oranges, lemons, limes, grapefruits) ), Nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, loquat, banana, coffee, Date palm, coconut palm, oil palm etc.
　果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。 Trees other than fruit trees: tea, mulberry, flowering trees (Satsuki, camellia, hydrangea, sasanqua, shikimi, sakura, yurinoki, crape myrtle, eustoma, etc.), roadside trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak) , Poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black beetle, Japanese amberjack, eel, pine, pine, spruce, yew, elm, redwood, etc.), coral jug, dogwood, cedar, cypress, croton, masaki, kanamochi.
　その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。 Other: Flowers (Rose, Carnation, Chrysanthemum, Eustoma, Gypsophila, Gerbera, Marigold, Salvia, Petunia, Verbena, Tulip, Aster, Gentian, Lily, Pansy, Cyclamen, Orchid, Lily of the valley, Lavender, Stock, Habutton, Primula, Poinsettia, gladiolus, cattleya, daisy, symbidium, begonia, etc.), biofuel plants (Jatropha, safflower, Amanas, switchgrass, miscanthus, danchiku, kenaf, cassava, willow, etc.), foliage plants, etc.
　上記「植物」には、遺伝子組換え植物も含まれる。 The above “plants” include genetically modified plants.
　本発明化合物は他の除草剤、薬害軽減剤、植物成長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤及び／又は共力剤と混用又は併用することができる。 The compound of the present invention can be mixed or used in combination with other herbicides, safeners, plant growth regulators, insecticides, acaricides, nematicides, fungicides and / or synergists.
　かかる除草剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等； As an active ingredient of such a herbicide, the following are mentioned, for example.
(1) Phenoxy fatty acid herbicidal compound 2,4-PA, MCP, MCPB, phenothiol, mecoprop, fluroxypyr, triclopyr, clomeprop, naproanilide (a) ;
（２）安息香酸系除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等； (2) Benzoic acid herbicidal compound 2,3,6-TBA, dicamba, clopyralid, picloram, aminopyralid, quinclorac, quinmerac, etc .;
（３）尿素系除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等； (3) Urea herbicidal compounds diuron, linuron, chlortoluron, isoproturon, fluometuron, isouron, tebuthiuron, tebuthiuron, tebuthiuron, tebuthiuron ), Cumyluron, daimuron, methyl-daimuron, etc .;
（４）トリアジン系除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）等； (4) Triazine-based herbicidal compounds atrazine, ametrine, cyanazine, simazine, propazine, simethrin, dimethmethrin (methymethrin) metribuzin), triaziflam, indaziflam and the like;
（５）ビピリジニウム系除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等； (5) Bipyridinium-based herbicidal compounds paraquat, diquat, etc .;
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等； (6) Hydroxybenzonitrile-based herbicidal compounds bromoxynil, ioxynil and the like;
（７）ジニトロアニリン系除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等； (7) Dinitroaniline herbicidal compound pendimethalin, prodiamine, trifluralin, etc .;
（８）有機リン系除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等； (8) Organophosphorus herbicidal compounds amiprofos-methyl, butamifos, bensulide, piperophos, anilofos, glyphosate, glufosinate, glufosinate, glufosinate -P (glufosinate-P), bialaphos, etc .;
（９）カーバメート系除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等； (9) Carbamate-based herbicidal compounds di-allate, tri-allate, EPTC, butyrate, beniocarb, esprocarb, molinate, dimepiperate Swep, chlorprofam, phenmedifam, phenisopham, pyributicalcarb, ashram, etc .;
（１０）酸アミド系除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等； (10) Acid amide-based herbicidal compound propanil, propyzamide, bromobutide, etobenzanide and the like;
（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等； (11) Chloroacetanilide-based herbicidal compounds acetochlor, acechlor, butachlor, dimethenamide, propachlor, metazachlor, and latrachlor (Pretilachor), tenylchlor, petoxamide and the like;
（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等； (12) Diphenyl ether herbicidal compounds aciflufen-sodium, bifenox, oxyfluorfen, lactofen, fomesafen, clomethoxynyl
（１３）環状イミド系除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等； (13) Cyclic imide-based herbicidal compounds oxadiazon, cinidone-ethyl, carfentrazone-ethyl, sulfentrazone, full-microlac-pentyl, Flumioxazin, pyraflufen-ethyl, oxadiargyl, pentoxazone, fluthiacet-methyl, butafenzene bencar azone), saflufenacil (saflufenacil) and the like;
（１４）ピラゾール系除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等； (14) pyrazole herbicidal compounds benzofenap, pyrazolate, pyrazoxifene, topramzone, pyrasulfotole and the like;
（１５）トリケトン系除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）等； (15) Triketone herbicidal compounds isoxaflutole, benzobicyclon, sulcotrione, mesotrione, tembotrione, tefriltrione, tefuryltrione )etc;
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等； (16) Aryloxyphenoxypropionic acid herbicidal compound clodinahop-propargyl, cyhalohop-butyl, diclohop-methyl, phenoxaprop-ethyl , Fluazifop-butyl, haloxyhop-methyl, quizalofop-ethyl, metamihop, etc .;
（１７）トリオンオキシム系除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等； (17) Trionoxime herbicidal compounds alloxydim-sodium, cetoxydim, butoxydim, crestodim, cloproxidim, cyclohexyloxydim Tralcoxydim, profoxydim, etc .;
（１８）スルホニル尿素系除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロンナトリウム（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）等； (18) sulfonylurea herbicidal compounds chlorsulfuron, sulfometuron-methyl, metsulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, tribenuron methyl (Tribenuron-methyl), triasulfuron (triasulfuron), bensulfuron-methyl, thifensulfuron-methyl, pyrazosulfuron-thylfuryl-urmethyl-uryl Nicosulfuron (nic sulfuron, amidosulfuron, cinosulfuron, imazosulfuron, rimsulfuron, halosulfuron-thursulfuron (thulsulfuron), prosulfuron , Triflusulfuron-methyl, flazasulfuron, cyclosulfamuron, flupylsulfuron, sulfosulfuron, azulfurium Ruflon, ethoxysulfuron, oxasulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, foramsulfuron, mesosulfuron, mesosulfuron Cisulfuron, tritosulfuron, orthosulfamuron, flucetosulfuron, propyrisulfuron, metazosulfuron, methazosulfuron Fensulfuron-sodium, etc .;
（１９）イミダゾリノン系除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等； (19) imidazolinone-based herbicidal compounds imazametabenzmethyl (imazamethabz-methyl), imazamox, imazapic, imazapir, imazapine
（２０）スルホンアミド系除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等； (20) Sulfonamide-based herbicidal compounds flumesulam, metosulam, dicloslam, floraslam, chloransrammethyl, penoxsulx, penoxsulx, penoxsulx
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）等； (21) Pyrimidinyloxybenzoic acid herbicidal compound pyrithiobac-sodium, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyribenzoximpy , Pyrimisulfan, triafamon, etc .;
（２２）その他の系統の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）。 (22) Other herbicidal compounds: Bentazone, bromacil, terbacil, chlorthiamid, isoxaben, dinoseb, amitrol, inmethyline, methyline Tridiphane, dalapon, diflufenzopyr-sodium, dithiopyr, thiazopyr, sodium flucarbazone, flucarbazone , Mefenacet, flufenacet, fentrazamide, caffentrol, indanophan, oxaziclomefone, benfrate, benfrate Norflurazon, flurtamone, diflufenican, picolinafene, beflubutamid, clomazone, amicarbazone one), pinoxadene, pyraclonil, pyroxasulfone, thiencarbazone-methyl, aminocyclopyrazole (thibenzoen) Fenoxasulfone.
　かかる薬剤軽減剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
　ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセトメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、ＭＧ１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ　ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＡＤ−６７。 Examples of the active ingredient of such a drug reducing agent include the following.
Benoxacol, cloquintocet-mexyl, ciomethrinil, dichlormid, fenchlorazole (fluzolazole), fenchlorimole (fluchlorzole) Mefenpyr-diethyl, MG191, oxabetrinil, alidochlor, isoxadifen-ethyl, cyprosulfamide, fluoxphenim ), 1,8-naphthalic anhydride (1,8-naphthalic anhydride), AD-67.
　かかる植物成長調節剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
　ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、１−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ　ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）。 Examples of the active ingredient of such a plant growth regulator include the following.
Hymexazole, paclobutrazol, uniconazole-P, inabenfide, prohexadione-calcium, abiglycinyl aviglycine , Abscisic acid, indolebutyric acid, ethiclozate, etephon, cloxyfonac, chlormequat, dichlorprop di, dichlorprop di (Gibberellins), prohydrojasmon, benzylaminopurine, forchlorfenuron, maleic hydrazide, maleic hydride, calcium peroxide chloride), 4-CPA (4-chlorophenoacetic acid).
　かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
　アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：　ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：　ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：　ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ，　エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：　ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：　ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：　ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：　ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：　ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：　ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：　ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：　ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。 Examples of the active ingredient of such an insecticide include the following.
(1) Organophosphorus compound Acephate, Butathiofos, Chlorethoxyphos, Chlorfenvinfos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl (Chlorpyrifos) , Diazinon, diclofenthion (ECP), dichlorvos (DDVP), dimethoate, dimethylvinphos, disulfoton, EPth, ethione Lofos, etrimfos, fenthion (MPP), phennitrothion (MEP), fothiazate, formothion, thoxathion, isoxathion, isoxathion, isoxathion (Mesulfofos), methidathion (DMTP), monocrotophos, monored (BRP), oxydeprofos (ESP), parathion, phosalone, phosmetone hosmet: PMP, pirimiphos-methyl, pyridafenthion, quinalphos, phentoate: PAP, profenofos, propiophos, propiophos, propofos (Salithion), sulprofos, tebupyrimfos, temefos, tetrachlorvinphos, terbufos, thiomethon, trichlorfon (trichon) lonpho: DEP), bamidithione, folate, cadusafos.
（２）カーバメート化合物
　アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：　ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：　ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。 (2) Carbamate compounds alaniccarb, bendiocarb, benfurcarb, BPMC, carbaryl, carbofuran, carbothofen, lofocarb, lofocarb , Fenobucarb, phenothiocarb, phenoxycarb, furatiocarb, isoprocarb (MIPC), methocarb (metolcarb) hiocarb), oxamyl (oxamyl), pirimicarb (pirimicarb), propoxur (propoxur: PHC), XMC, thiodicarb (thiodicarb), xylylcarb (xylylcarb), aldicarb (aldicarb).
（３）ピレスロイド化合物
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル　２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル　２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）。 (3) Pyrethroid compounds Acrinathrin, allethrin, beta-cyfluthrin, bifenthrin, cycloprotorin, cyfluthrin, cyfluthrin, cyfluthrin, cyfluthrin, cyfluthrin ), Empentrin, deltamethrin, esfenvalerate, ethofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucitrate (fl) ucythrinate, flufenprox, flumethrin, fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, permethrin, praretrin, rmethrin. resmethrin, sigma-cypermethrin, silafluofen, tefluthrin, tralomethrin, transfluthrin (tetraflutrin), tetramethrin hrin), phenothrin, cyphenothrin, alpha-cypermethrin, zeta-permethrin, lambda cihalothrin (lambda-halothrin) ), Furamethrin, tau-fluvalinate, methfluthrin, profluthrin, dimethylfluthrin, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 2 , 2-Dimethyl-3- (2-cyano-1-propyl) Propenyl) cyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropanecarboxylate, protrifenbute (Protrifenbute).
（４）ネライストキシン化合物
　カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。 (4) Nereistoxin compound Cartap, bensultap, thiocyclam, monosultap, bisultap.
（５）ネオニコチノイド化合物
　イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。 (5) Neonicotinoid compounds Imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, thiacloprid, dinotefuran (dinoteurin)
（６）ベンゾイル尿素化合物
　クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）。 (6) Benzoylurea compounds Chlorfluazuron, bistrifluron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoxuron (flufluxuron) hexafluuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron.
（７）フェニルピラゾール化合物
　アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。 (7) Phenylpyrazole compound Acetoprole, etiprole, fipronil, vaniliprole, pyriprole, pyrafluprole.
（８）Ｂｔトキシン
　バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。 (8) Bt toxin Live spores and produced crystal toxins derived from Bacillus thuringiensis, and mixtures thereof.
（９）ヒドラジン化合物
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。 (9) Hydrazine compounds Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide.
（１０）有機塩素化合物
　アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。 (10) Organochlorine compound Aldrin, dieldrin, chlordane, DDT, dienochlor, endosulfan, methoxychlor.
（１１）その他の殺虫有効成分
　マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、亜ひ酸（ａｒｓｅｎｏｕｓ　ｏｘｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ＤＳＰ、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、りん化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（Ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、 (11) Other insecticidal active ingredients machine oil, nicotine sulfate (nicotine-sulfate); avermectin (avermectin-B), bromopropyrate, buprofezin, chlorfenacyl (chlorophylline) ), DCIP (dichloropropionic ether), DD (1,3-Dichloropropene), emamectin benzoate, phenazaquin, flupyrazophos, tropurene, hydropyrene , Indoxacarb, methoxadiazone, milbemycin-A, pymetrozine, pyridalyl, pyriprosulfur, inspiramide, spinomidol tolfenpyrad, triazamate, fulbenamide, flumectin, lepimectin, aluminum phosphide, arsenous oxide, benclothiaz (benclothiaz) ium cyanamide, calcium polysulfide, DSP, flonicamid, flurimfen, formatenate, hydrogen phosphide, metam ammonium, metam ammonium, metam ammonium Sodium (metham-sodium), methyl bromide, potassium oleate, spiromesifen, sulfoxafurol, sulfur, metaflumizone, metaflumizone Mat (spirotetrama) ), Pyrifluquinazon (pyrifluquinazone), spinetoram (spinetoram), chlorantraniliprole (chlorantraniliprole), Toraropiriru (tralopyril), diafenthiuron (diafenthiuron),
式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
（式中、Ｘａ１はメチル基、塩素、臭素又はフッ素を表し、Ｘａ２はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘａ３はフッ素、塩素又は臭素を表し、Ｘａ４は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル又は水素を表し、Ｘａ５は水素又はメチル基を表し、Ｘａ６は水素、フッ素又は塩素を表し、Ｘａ７は水素、フッ素又は塩素を表す。）
で示される化合物、 Formula (A)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
(In the formula, X a1 represents a methyl group, chlorine, bromine or fluorine, X a2 represents fluorine, chlorine, bromine, a C 1 -C 4 haloalkyl group or a C 1 -C 4 haloalkoxy group, and X a3 represents fluorine. represents chlorine or bromine, X a4 is optionally substituted C 1 -C 4 alkyl, optionally substituted C 3 -C 4 alkenyl, optionally substituted C 3 -C 4 alkynyl, substituted is represents an C 3 -C 5 cycloalkylalkyl or hydrogen even if, X a5 represents hydrogen or methyl, X a6 represents hydrogen, fluorine or chlorine, X a7 represents hydrogen, fluorine or chlorine. )
A compound represented by
式（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
（式中、Ｘｂ１はＸｂ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘｂ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ２基、Ｘｂ３−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基又は置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘｂ２は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘｂ３はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘｂ４は水素、塩素、シアノ基又はメチル基を表す。）で示される化合物、 Formula (B)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
(Wherein, X b1 is X b2 -NH-C (= O ) group, X b2 -C (= O) -NH-CH 2 group, X b3 -S (O) group, may pyrrole substituted -1-yl group, optionally substituted imidazol-1-yl group, optionally substituted pyrazol-1-yl group, or optionally substituted 1,2,4-triazol-1-yl group X b2 represents an optionally substituted C 1 -C 4 haloalkyl group such as a 2,2,2-trifluoroethyl group or an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl such as a cyclopropyl group. X b3 represents an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group such as methyl, and X b4 represents hydrogen, chlorine, a cyano group, or a methyl group.
式（Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
（式中、Ｘｃ１は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘｃ２はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘｃ３はメチル基又はハロゲンを表す。）
で示される化合物。 Formula (C)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
(Wherein, X c1 is 3,3,3-trifluoropropyl optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group such as a group, it may be substituted, such as 2,2,2-trichloro ethoxy C 1 -C 4 alkoxy group, 4-cyano represents optionally substituted phenyl or 2-chloro-3-optionally substituted pyridyl group such as a phenyl group, X c2 represents a methyl group Alternatively, it represents a trifluoromethylthio group, and X c3 represents a methyl group or a halogen.)
A compound represented by
　かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
　アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：　ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：　ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。 Examples of the active ingredient of such an acaricide include the following.
Acequinocyl, amitraz, benzoximate, bifenazate, bromopropyrate, chinomethionate, BS chlorbenzylate clofenetine, cyflumethofen, kelsen (dicofol), etoxazole, fenbutatin oxide, fenothiocarb, fenpyroximate , Fluacrylpyrim, halfenprox, hexythiazodi, propargite tetrapene, fendipenti, pyridene, pyridene ), Spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, amidoflumet, and cienopyrafen.
　かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
　ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。 Examples of the active ingredient of such a nematicide include the following.
DCIP, fothiazate, levamisole hydrochloride, methylisothiocyanate, morantel tartrate, and imicyafos.
　かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリハロアルキルチオ化合物
　キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等、 Examples of the active ingredient of such a bactericide include the following.
(1) Polyhaloalkylthio compound Captan, folpet, etc.
（２）有機リン化合物
　ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等。 (2) Organophosphorus compounds IBP, EDDP, torquelofos-methyl and the like.
（３）ベンズイミダゾール化合物、
　ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等、 (3) a benzimidazole compound,
Benomyl, carbendazim, thiophanate-methyl, thiabendazole, etc.
（４）カルボキシアミド化合物
　カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等、 (4) Carboxamide compounds Carboxin, mepronil, flutolanil, thifluzamide, furametopyr, boscalid, pentiopyrad, etc.
（５）ジカルボキシイミド化合物
　プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等、 (5) Dicarboximide compound Procymidone, iprodione, vinclozolin, etc.
（６）アシルアラニン化合物
　メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等、 (6) Acylalanine compound metalaxyl, etc.
（７）アゾール化合物
　トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等、 (7) Azole compounds Triadimefon, triadimenol, propiconazole, tebuconazole, cyproconazole, epoxiconol, and epoxiconazole ), Ipconazole, triflumizole, prochloraz, penconazole, flusilazole, dinicoazole, bromconazole, bromconazole, bromconazole, bromconazole Difenoconazole, metconazole, tetraconazole, microbutanil, fenbuconazole, hexaconazole, fluconazole, fluconazole, fluconazole, fluconazole. tritonicazole, bittertanol, imazalil, flutriafol, etc.
（８）モルフォリン化合物
　ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等。 (8) Morpholine compound Dodemorph, tridemorph, fenpropimorph, and the like.
（９）ストロビルリン化合物
　アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等。 (9) Strobilurin compounds azoxystrobin, cresoxime-methyl, methminostrobin, trifloxystrobin, picoxystrobin (picoxystrobin), cross Fluoxastrobin, dimoxystrobin, etc.
（１０）抗生物質
　バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ　Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ　Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等。 (10) Antibiotics Validamycin A, blastcidin S, kasugamycin, polyoxin and the like.
（１１）ジチオカーバメート化合物
　マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）等。 (11) Dithiocarbamate compounds Mancozeb, maneb, thiuram and the like.
（１２）その他の殺菌有効成分
　フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ　Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｉｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）等。 (12) Other Bactericidal Active Ingredients Fthalide, Probenazole, Isoprothiolane, Tricyclazole, Pyroquilon, Ferimzone, olprozone carpropamid, diclocymet, phenoxanil, thiazinyl, diclomezine, teclophthalam, pencycuron, oloxinic acid, oxolinic acid, x Rifoline, fenpropidin, spiroxamine, fluazinam, iminooctadine, fenpiclonil, fludioxonimide, fludioxonimide, fludioxonimide , Silthiofam, proquinazide, cyflufenamide, basic copper calcium sulfate, dichlorofluanid, cyprodinil (cypropyridinyl) ethanil, mepanipyrim, dietofencarb, pyribencarb, famoxadone, fenamidone, fenamidone, fenamidone, fenamidone Benthiavalicarb, cyazofamid, mandipropamide, metraphenone, fluopiram, bixafen, and the like.
　かかる共力剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
　ピペロニル　ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、　セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ　２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。 Examples of the active ingredient of such a synergist include the following.
Piperonyl butoxide, sesamex, sulfoxide, N- (2-ethylhexyl) -8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide (MGK 264), N - decremental imidazole (N-declyimidazole), WARF- anti resistant (WARF-antiresistant), TBPT, TPP, IBP, PSCP, methyl iodide (CH 3 I), t- phenyl Bed tenon (t-phenylbutenone), diethyl Maleate maleate, DMC, FDMC, ETP, and ETN.
　本発明の除草剤の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
　メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ　ｓｏｒｇｈｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ　ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ　ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ　ｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ　ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ　ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ　ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ　ｖａｒ．　ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｐｅｒｆｏｒａｔａ　ｏｒ　ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ　ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ　ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ　ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ　ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ　ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ　ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ　ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ　ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ　ｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ　ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　ｖａｒ．　ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ　ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ　ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ　ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ　ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ　ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ　ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ　ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ　ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。 Examples of the control target of the herbicide of the present invention include the following.
Crabgrass (Digitaria ciliaris), goosegrass (Eleusine indica), green foxtail (Setaria viridis), giant foxtail (Setaria faberi), Kin green foxtail (Setariaglauca), barnyardgrass (Echinochloa crus-galli), fall panicum (Panicum dichotomiflorum), Texas Pani cam (Panicum texanum ), Mushroom millet (Brachiaria platyphylla), Alexander glass (Brachiaria plantagenea), Suriname glass (Brachiaria decumbens), Sebum sorghum (Sorghum halepense), Shutokeke Emissions (Andropogon sorghum), bermudagrass (Cynodon dactylon), oats (Avena fatua), darnel (Lolium multiflorum), black grass (Alopecurus myosuroides), downy brome (Bromus tectorum), Arechinochahiki (Bromus sterilis), Hime canary grass (Phalaris minor) , Apera spica-venti, Poa annua, Agropyron repens, Cyperus iria, Cyperus rotundus, cymus Aceranthus (Portulaca oleracea), Amaranthus retroflexus (Amaranthus hydraus), Amaranthus hydronus, Amaranthus palmeri (Amaranthus palmeri), Waterhemp (Amaranthus palmeri), Waterhemp (Amaranthus palmeri) ), Buckwheat (Fallopia convolvulus), Sanaetade (Polygonum scabulum), American Sanaetade (Persicaria pennsylvanica), Harutade (Persicaria vulgaris), Nagabashishiri c Shi (Rumex obtusifolius), Japanese knotweed (Fallopia japonica), common lambsquarters (Chenopodium album), kochia (Kochia scoparia), knotweed (Polygonum longisetum), black nightshade (Solanum nigrum), white nosed Datura (Datura stramonium), Ipomoea purpurea (Ipomoea purpurea) , American morning glory (Ipomoea hederacea), Malmo American morning glory (Ipomoea hederacea var. integriuscula), beans morning glory (Ipomoea lacunosa), field bindweed (Convolvulus arvensis), Lamium purpureum (Lamium purpureum), henbit (Lamium amplexicaule), cocklebur (Xanthium pensylvanicum), wild sunflower (Helianthus annuus), Inukamitsure (Matricaria perforata or inodora), Chamomile (Matricaria chamomilla), corn marigold (Chrysanthemum segetum), orrasia (Matricaria matricariaides), ragweed (Ambrosia artemisiifo) ia), Ambrosia trifida (Ambrosia trifida), Erigeron canadensis (Erigeron canadensis), mugwort (Artemisia princeps), goldenrod (Solidago altissima), Erigeron bonariensis (Conyza bonariensis), the United States horn Aeschynomene indica (Sesbania exaltata), sicklepod (Cassia obtusifolia), Florida Bega Weed (Desmodium tortusum), White clover (Trifolium repens), Kudzu (Pueraria lobata), Caladium pea (Vicia angustifolia), Clover (Commelina communis) lina benghalensis), cleavers (Galium aparine), chickweed (Stellaria media), wild radish (Raphanus raphanistrum), Noharagarashi (Sinapis arvensis), shepherd's purse (Capsella bursa-pastoris), persian speedwell (Veronica persica), Veronica Hederifolia (Veronica hederifolia), field Pansy (Viola arvensis), Wild pansy (Viola tricolor), Papaver rhoeas, Forget-me-nots (Myosotis scorpioides), Otoweed (Asclepias syriaca) phorbia helioscopia), Euphorbia nutans (Chamaesyce nutans), the United States Fuuro (Geranium carolinianum), Netherlands Fuuro (Erodium cicutarium), horsetail (Equisetum arvense), Ashikaki (Leersia japonica), barnyardgrass (Echinochloa oryzicola), barnyardgrass (Echinochloa crus-galli var. formosensis), leptochloa chinensis (Leptochloa chinensis), smallflower umbrellaplant (Cyperus difformis), fimbristylis miliacea (Fimbristylis miliacea), Eleocharis acicularis (Eleocharis acicularis), Scirpus (Scirpus juncoides), Taiwan Yamai (Scirpus wallichii), Cyperus (Cyperus serotinus), water chestnut (Eleocharis kuroguwai ), Bobchochoenus koshevnikikovii, Shizunofectus nipponicus, Konogi (Mononochoria vaginalis), Azena (Lindernia procucu) bens), Abunome (Dopatrium junceum), Rotala indica (Rotala indica), Ammannia multiflora Roxb (Ammannia multiflora), Elatine triandra Schk (Elatine triandra), Choujitade (Ludwigia epilobioides), arrowhead (Sagittaria pygmaea), alisma canaliculatum (Alisma canaliculatum), Alismataceae (Sagittaria trifolia) , Potamogeton distinctus, Seri (Oenanthe javanica), Mizuhakobe (Callirichiche palustris), Azeto pepper (Lindernia mitrantha), American azena (Linder) ubia), Eclipta prostrata (Eclipta prostrata), Ibokusa (Murdannia keisak), Paspalum distichum (Paspalum distichum), Ezonosayanukagusa (Leersia oryzoides) weeds such as.
ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ　ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ　ｓｐｏｎｇｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ　ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ　ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ　ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓ　ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ　ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｈｅｒ）。 Naganeturano phyloxeroides, Frogsbit (Limnobium spongia), Waterfern (Salvinia spp.), Duckweed (Pistia stratiotes), Water penny algae (Hydrocotyle spp.) demersum), duckweed (genus Lemna), crested lobster (Cabomba caroliniana), chrome (Hydrilla verticillatta), Southern naad (Najas guadalupensis), pondweet (Potamogeton) Ogeton illinoensis, etc. Potamogeton Pectinatus) Water meal (Wolffia genus), water mills foil such (Myriophyllum spicatum, Myriophyllum heterophyllum etc.), water hyacinth (Eichhornia crassipes) or the like aquatic plants. Mosses, moss, hornworts. Cyanobacteria. Ferns. Suckers of perennial crops (fruits, stones, berries, nuts, citrus, hops, grapes, etc.).
　本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
　本発明化合物のうちＧが水素である式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、式（ＩＩ）で示される化合物、式（ＩＩＩ）で示される化合物及び塩基を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
〔式中、Ｘ１はフッ素又は塩素を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
　本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）等のアミド類；ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；アセトン等のケトン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
　本反応に用いられる式（ＩＩＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．５~３モル当量、好ましくは１~２モル当量である。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（ＩＩ）で示される化合物に対して、通常１~１０モル当量、好ましくは１~３モル当量である。
　本反応の反応温度は通常０~２００℃、好ましくは２０~１００℃である。本反応の反応時間は通常１０分~３０時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ａ）で示される化合物を単離することができる。
　式（ＩＩＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。 The compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
Manufacturing method 1
Among the compounds of the present invention, a compound represented by formula (Ia) in which G is hydrogen can be produced by reacting a compound represented by formula (II), a compound represented by formula (III) and a base. it can.
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
[Wherein, X 1 represents fluorine or chlorine, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and A represent the same meaning as described above. ]
This reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent that can be used include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF), and dimethoxyethane; dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF). ) Such as dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO); nitriles such as acetonitrile; ketones such as acetone or a mixed solvent thereof.
Examples of the base used in this reaction include metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, and inorganic bases such as potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride.
The amount of the compound represented by formula (III) used in this reaction is usually 0.5 to 3 molar equivalents, preferably 1 to 2 molar equivalents, relative to the compound represented by formula (II). The amount of the base used in this reaction is usually 1 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 3 molar equivalents, relative to the compound represented by the formula (II).
The reaction temperature of this reaction is usually 0 to 200 ° C., preferably 20 to 100 ° C. The reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 30 hours.
After completion of this reaction, for example, the reaction mixture is neutralized by adding an acid, mixed with water, extracted with an organic solvent, the obtained organic layer is dried, concentrated, purified by silica gel column chromatography, etc. By performing the operation, the compound represented by the formula (Ia) can be isolated.
The compound represented by the formula (III) is a known compound or can be produced from a known compound.
製造法２
　本発明化合物のうちＧが水素以外の基である、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物、式（ＩＶ）で示される化合物及び塩基を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
〔式中、Ｇ１はＧの定義のうち水素以外を表し、Ｘ２は塩素、臭素、又はヨウ素を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
　本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；アセトン等のケトン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
　本反応に用いられる式（ＩＶ）で示される化合物の使用量は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、通常０．５~１０モル当量、好ましくは１~３モル当量である。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、通常０．５~１０モル当量、好ましくは１~５モル当量である。
　本反応の反応温度は通常、−３０~１８０℃、好ましくは−１０~８０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分~３０時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物を単離することができる。式（ＩＶ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。 Manufacturing method 2
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the formula (Ib) in which G is a group other than hydrogen is reacted with a compound represented by the formula (Ia), a compound represented by the formula (IV), and a base. Can be manufactured.
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
[Wherein, G 1 represents other than hydrogen in the definition of G, X 2 represents chlorine, bromine, or iodine, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and A have the same meaning as described above. Represents. ]
This reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent that can be used include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, dioxane, THF, and dimethoxyethane; amides such as DMF; sulfoxides such as DMSO; Nitriles; ketones such as acetone or a mixed solvent thereof.
Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium hydride; organic bases such as triethylamine, pyridine, and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene. Can be mentioned.
The amount of the compound represented by formula (IV) used in this reaction is usually 0.5 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 3 molar equivalents, relative to the compound represented by formula (Ia). . The amount of the base used in this reaction is usually 0.5 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, relative to the compound represented by the formula (Ia).
The reaction temperature for this reaction is usually −30 to 180 ° C., preferably −10 to 80 ° C. The reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 30 hours.
After completion of this reaction, for example, the reaction mixture is mixed with water and extracted with an organic solvent, and the obtained organic layer is dried, concentrated, and subjected to operations such as purification by silica gel column chromatography. The compound represented by -b) can be isolated. The compound represented by the formula (IV) is a known compound or can be produced from a known compound.
製造法３
　本発明化合物のうち、式（Ｉ−ｃ）で示される化合物は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物と式（Ｖ）で示される化合物とを反応することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
〔式中、Ｒ１０はＣ１−１２アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ２−１２アルケニル基、Ｃ２−１２アルキニル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルスルフィニル）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルスルホニル）Ｃ１−６アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ）Ｃ１−１２アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールチオ）Ｃ１−１２アルキル基、｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ｝Ｃ１−６アルキル基又は５~６員のヘテロアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ及びＤ群は前記と同じ意味を表す。〕
　本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；アセトン等のケトン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
　本反応は塩基を用いることもできる。用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、通常０．５~１０モル当量である。
　式（Ｖ）で示される化合物の使用量は通常、式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、１~２０モル当量である。
　本反応の反応温度は通常、−３０~１８０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分~３０時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｃ）で示される化合物を単離することができる。式（Ｖ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。 Production method 3
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the formula (Ic) can be produced by reacting the compound represented by the formula (Ia) with the compound represented by the formula (V).
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
[Wherein R 10 has one or more atoms or groups selected from a C 1-12 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 2-12 alkenyl group, a C 2-12 alkynyl group, and a group D. unprotected C 6-10 aryl group, (1 or more atoms or optionally C 6-10 aryl optionally having a group selected from group D) C 1-6 alkyl group, (C 3-8 cycloalkyl ) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 3-8 cycloalkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl group , (C 1-6 alkylsulfinyl) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylsulfonyl) C 1-6 alkyl group, (may have one or more atoms or groups selected from group D) C 6-10 aryloxy C 1-12 alkyl group, (which may have one or more atoms or groups selected from Group D C 6-10 arylthio) C 1-12 alkyl group, one or more atoms selected from {(D group Or a C 6-10 aryl which may have a group) C 1-6 alkoxy} C 1-6 alkyl group or a 5- to 6-membered heteroaryl group, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and D groups have the same meaning as described above. ]
This reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent that can be used include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, dioxane, THF, and dimethoxyethane; amides such as DMF; sulfoxides such as DMSO; Nitriles; ketones such as acetone or a mixed solvent thereof.
This reaction can also use a base. Examples of the base used include inorganic bases such as potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride; and organic bases such as triethylamine, pyridine and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene. The amount of the base used in this reaction is usually 0.5 to 10 molar equivalents relative to the compound represented by the formula (Ia).
The amount of the compound represented by the formula (V) to be used is generally 1 to 20 molar equivalents relative to the compound represented by the formula (Ia).
The reaction temperature of this reaction is usually −30 to 180 ° C. The reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 30 hours.
After completion of this reaction, for example, the reaction mixture is mixed with water and extracted with an organic solvent, and the obtained organic layer is dried, concentrated, and subjected to operations such as purification by silica gel column chromatography. The compound represented by -c) can be isolated. The compound represented by the formula (V) is a known compound or can be produced from a known compound.
　上記の製造法１~３により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる場合がある。 Each compound produced by the above production methods 1 to 3 may be isolated and purified by other known means such as methods such as phase transfer, crystallization, recrystallization, and chromatography. is there.
　本発明化合物の中間体の製造方法を参考製造法として記載する。
参考製造法１
　式（ＩＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＶＩ）で示される化合物と酸とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
〔式中、Ｒ１５は、Ｃ１−６アルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ１６は、水素、Ｃ１−６アルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を表す。〕
　本反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸又は臭化水素酸が挙げられる。本反応に用いられる酸の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物に対して、通常１~２０モル当量である。
　本反応は無溶媒または溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、酢酸、プロピオン酸等の有機酸、水又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
　本反応の反応温度は通常、３０~１８０℃、好ましくは５０~１３０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分~３０時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＩＩ）で示される化合物を単離することができる。
　式（ＶＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えば、ＥＰ２２０４３６６Ａ又はＷＯ２００９／０３５１５０に記載の方法に準じて製造することができる。 A method for producing an intermediate of the compound of the present invention will be described as a reference production method.
Reference manufacturing method 1
The compound represented by the formula (II) can be produced, for example, by reacting the compound represented by the formula (VI) with an acid.
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
[Wherein R 15 represents a C 1-6 alkyl group or a benzyl group, R 16 represents hydrogen, a C 1-6 alkyl group or a benzyl group, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represents the same meaning as described above. ]
As an acid used for this reaction, hydrochloric acid or hydrobromic acid is mentioned, for example. The amount of acid used in this reaction is usually 1 to 20 molar equivalents relative to the compound represented by formula (VI).
This reaction is carried out without solvent or in a solvent. Examples of the solvent that can be used include organic acids such as acetic acid and propionic acid, water, and mixed solvents thereof.
The reaction temperature of this reaction is usually 30 to 180 ° C, preferably 50 to 130 ° C. The reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 30 hours.
After the completion of this reaction, for example, the reaction mixture is mixed with water and extracted with an organic solvent, and the obtained organic layer is dried, concentrated, and subjected to operations such as purification by silica gel column chromatography. ) Can be isolated.
The compound represented by the formula (VI) is a known compound or can be produced from a known compound. For example, it can be produced according to the method described in EP2204366A or WO2009 / 035150.
参考製造法２
　式（ＶＩ）で示される化合物のうち式（ＶＩ−ａ）で示される化合物は、例えば、式（ＶＩＩ）で示される化合物と式（ＶＩＩＩ）で示される化合物を触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
〔式中、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１５は前記と同じ意味を表す。〕
　本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；水又はこれらの混合溶媒が用いられる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、通常１~１０モル当量、好ましくは１~５モル当量である。
　本反応に用いられる触媒としては、例えば、パラジウム（ＩＩ）アセタート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．００１~０．５モル当量、好ましくは０．０１~０．２モル当量である。
　本反応にはまたリガンドを添加することができる。用いられるリガンドとしては、例えば、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル等が挙げられる。用いられるリガンドの使用量は、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．００２~１モル当量、好ましくは０．０２~０．４モル当量である。
　本反応に用いられる式（ＶＩＩＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．５~２モル当量、好ましくは１~１．５モル当量である。
　本反応の反応温度は通常、０~１８０℃、好ましくは３０~１５０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分~１００時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＶＩ−ａ）で示される化合物を単離することができる。
　式（ＶＩＩＩ）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
　式（ＶＩＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）、３３巻、１５７９~１５８２頁（１９９６年）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。 Reference production method 2
Among the compounds represented by the formula (VI), the compound represented by the formula (VI-a) is obtained by, for example, reacting the compound represented by the formula (VII) with the compound represented by the formula (VIII) in the presence of a catalyst and a base. Can be manufactured.
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
[Wherein, X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 15 represent the same meaning as described above. ]
This reaction is usually performed in a solvent. Examples of usable solvents include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; alcohols such as methanol, ethanol and propanol; ethers such as diethyl ether, dioxane, THF and dimethoxyethane; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone. Amides such as DMF; sulfoxides such as DMSO; water or a mixed solvent thereof is used.
As a base used for this reaction, inorganic bases, such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, cesium carbonate, potassium phosphate, are mentioned, for example. The amount of the base used is usually 1 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, relative to the compound represented by the formula (VII).
Examples of the catalyst used in this reaction include palladium catalysts such as palladium (II) acetate, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, and tris (dibenzylideneacetone) dipalladium. The amount of the catalyst used is usually 0.001 to 0.5 molar equivalent, preferably 0.01 to 0.2 molar equivalent, relative to the compound represented by the formula (VII).
A ligand can also be added to this reaction. Examples of the ligand used include 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl. The amount of the ligand used is usually 0.002 to 1 molar equivalent, preferably 0.02 to 0.4 molar equivalent, relative to the compound represented by the formula (VII).
The amount of the compound represented by formula (VIII) used in this reaction is usually 0.5 to 2 molar equivalents, preferably 1 to 1.5 molar equivalents, relative to the compound represented by formula (VII). .
The reaction temperature of this reaction is usually 0 to 180 ° C., preferably 30 to 150 ° C. The reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 100 hours.
After the completion of this reaction, for example, the reaction mixture is mixed with water and extracted with an organic solvent, and the obtained organic layer is dried, concentrated, and subjected to operations such as purification by silica gel column chromatography. The compound represented by -a) can be isolated.
The compound represented by the formula (VIII) is a known compound or can be produced from a known compound.
The compound represented by the formula (VII) is a known compound or can be produced from a known compound. For example, it can be produced according to a method described in Journal of Heterocyclic Chemistry (J. Heterocycl. Chem.), Vol. 33, pages 1579 to 1582 (1996), or a method analogous thereto.
参考製造法３
　式（ＶＩＩ）で示される化合物のうちＲ２がＯ−Ｒ１７であり、Ｘ２が塩素である式（ＸＶ）で示される化合物は、例えば、以下の反応スキームにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
〔式中、Ｘ３は、塩素、臭素、ヨウ素、ハロゲンを有していてもよいＣ１−３アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等）、ベンゼンスルホニル基またはｐ−トルエンスルホニル基を表し、Ｒ１７は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、シアノＣ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニルＣ１−６アルキル基、カルバモイルＣ１−６アルキル基、｛（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ１−６アルキル基、または｛ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ１−６アルキル基を表し、Ｒ１及びＲ１５は前記と同じ意味を表す。〕
　工程１は式（ＩＸ）で示される化合物と式（Ｘ）で示される化合物とを反応させることにより式（ＸＩ）で示される化合物を製造することができる。本反応は、無水マレイン酸とヒドラジン化合物との脱水縮合反応であり、既知の条件下で反応を行うことができる。例えば、ＵＳ７８１６３５７Ｂに記載の方法に準じて製造することができる。
　工程２は式（ＸＩ）で示される化合物と式（ＸＩＩ）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより式（ＸＩＩＩ）で示される化合物を製造することができる。本反応は既知の条件下で反応を行うことができる。例えば、ＷＯ２０１２／０９１１５６に記載の方法に準じて製造することができる。
　工程３は式（ＸＩＩＩ）で示される化合物と式（ＸＩＶ）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより式（ＸＶ）で示される化合物を製造することができる。
　本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒が用いられる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及び水素化ナトリウム等が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（ＸＩＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．５~１０モル当量、好ましくは１~１．５モル当量である。
　本反応の反応温度は通常、−３０~１００℃である。本反応の反応時間は通常、１０分~５０時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮等の操作を行うことにより、式（ＸＶ）で示される化合物を単離することができる。 Reference manufacturing method 3
The compound represented by the formula (XV) in which R 2 is O—R 17 and X 2 is chlorine among the compounds represented by the formula (VII) can be produced, for example, by the following reaction scheme.
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
[Wherein, X 3 is a C 1-3 alkylsulfonyloxy group (for example, methylsulfonyloxy group, trifluoromethylsulfonyloxy group, etc.) optionally having chlorine, bromine, iodine, halogen, benzenesulfonyl group Or a p-toluenesulfonyl group, and R 17 is a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkyl group, C 3-6 alkenyl group, C 3-6 alkynyl group, cyano C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkoxy) carbonyl C 1-6 alkyl group, a carbamoyl C 1-6 alkyl group, {(C 1-6 alkyl) amino carbonyl} C 1-6 alkyl A group or {di (C 1-6 alkyl) amino carbonyl} C 1-6 alkyl group,, R 1 and R 15 are as defined above. ]
In step 1, the compound represented by the formula (XI) can be produced by reacting the compound represented by the formula (IX) with the compound represented by the formula (X). This reaction is a dehydration condensation reaction between maleic anhydride and a hydrazine compound, and can be performed under known conditions. For example, it can be produced according to the method described in US7816357B.
In step 2, a compound represented by the formula (XIII) can be produced by reacting a compound represented by the formula (XI) with a compound represented by the formula (XII) in the presence of a base. This reaction can be performed under known conditions. For example, it can be produced according to the method described in WO2012 / 091156.
In step 3, the compound represented by the formula (XV) can be produced by reacting the compound represented by the formula (XIII) with the compound represented by the formula (XIV) in the presence of a base.
This reaction is usually performed in a solvent. Examples of usable solvents include alcohols such as methanol, ethanol and propanol; ethers such as diethyl ether, dioxane, THF and dimethoxyethane; amides such as DMF; sulfoxides such as DMSO or a mixed solvent thereof. It is done.
Examples of the base used in this reaction include sodium methoxide, potassium tert-butoxide, sodium hydride and the like. The amount of the base used in this reaction is usually 0.5 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 1.5 molar equivalents, relative to the compound represented by the formula (XIII).
The reaction temperature of this reaction is usually −30 to 100 ° C. The reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 50 hours.
After completion of this reaction, for example, the reaction mixture is mixed with water and extracted with an organic solvent, and the resulting organic layer is dried, concentrated, etc., to isolate the compound represented by the formula (XV). can do.
　本発明化合物の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
Specific examples of the compound of the present invention are shown below.
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
１）式（Ｉ１）~（Ｉ５１）において、Ｇが水素であって、
Ａがフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、２−フルオロ−４−シアノフェニル基、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−クロロ−４−シアノフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロピリジン−２−イル基、４−フルオロピリジン−２−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、６−フルオロピリジン−２−イル基、３−クロロピリジン−２−イル基、４−クロロピリジン−２−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、６−クロロピリジン−２−イル基、３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル基、３−フルオロ−５−クロロ−ピリジン−２−イル基、３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基、３−クロロ−５−フルオロピリジン−２−イル基、３，５−ジクロロピリジン−２−イル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、２−ピリミジニル基、５−フルオロピリミジニル基、５−クロロピリミジニル基、６−クロロピリダジン−３−イル基、２−キノリニル基、６−フルオロキノリン−２−イル基、７−フルオロキノリン−２−イル基、６−クロロキノリン−２−イル基、７−クロロキノリン−２−イル基、６−トリフルオロメチルキノリン−２−イル基、７−トリフルオロメチルキノリン−２−イル基、キノキサリン−２−イル基、６−フルオロキノキサリン−２−イル基、６−クロロキノキサリン−２−イル基、６−トリフルオロメチルキノキサリン−２−イル基、キナゾリン−２−イル基、６−フルオロキナゾリン−２−イル基、６−クロロキナゾリン−２−イル基、６−トリフルオロメチルキナゾリン−２−イル基、ベンズオキサゾール−２−イル基、５−フルオロベンズオキサゾール−２−イル基、５−クロロベンズオキサゾール−２−イル基、５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル基、６−フルオロベンズオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンズオキサゾール−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、５−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾ［１，２，４］トリアジン−３−イル基、６−フルオロベンゾ［１，２，４］トリアジン−３−イル基、６−クロロベンゾ［１，２，４］トリアジン−３−イル基、７−フルオロベンゾ［１，２，４］トリアジン−３−イル基又は７−クロロベンゾ［１，２，４］トリアジン−３−イル基であるピリダジノン化合物。 1) In the formulas (I 1 ) to (I 51 ), G is hydrogen,
A is a phenyl group, 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 2- Methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-trifluoromethoxyphenyl group, 3-trifluoromethoxyphenyl group, 4-trifluoromethoxyphenyl group, 2-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl Group, 4-nitrophenyl group, 2-cyanophenyl group, 3-cyano Phenyl group, 4-cyanophenyl group, 2-fluoro-4-chlorophenyl group, 2-fluoro-4-cyanophenyl group, 2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2-chloro -4-cyanophenyl group, 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 3-fluoropyridin-2-yl group, 4-fluoropyridine-2 -Yl group, 5-fluoropyridin-2-yl group, 6-fluoropyridin-2-yl group, 3-chloropyridin-2-yl group, 4-chloropyridin-2-yl group, 5-chloropyridin-2 -Yl group, 6-chloropyridin-2-yl group, 3-trifluoromethylpyridin-2-yl group, 4-trifluoromethylpyridin-2-yl group, 5- Trifluoromethylpyridin-2-yl group, 6-trifluoromethylpyridin-2-yl group, 3,5-difluoropyridin-2-yl group, 3-fluoro-5-chloro-pyridin-2-yl group, 3 -Fluoro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl group, 3-chloro-5-fluoropyridin-2-yl group, 3,5-dichloropyridin-2-yl group, 3-chloro-5-trifluoro Methylpyridin-2-yl group, 2-pyrimidinyl group, 5-fluoropyrimidinyl group, 5-chloropyrimidinyl group, 6-chloropyridazin-3-yl group, 2-quinolinyl group, 6-fluoroquinolin-2-yl group, 7-fluoroquinolin-2-yl group, 6-chloroquinolin-2-yl group, 7-chloroquinolin-2-yl group, 6-trifluoromethylquinolin-2-yl group Group, 7-trifluoromethylquinolin-2-yl group, quinoxalin-2-yl group, 6-fluoroquinoxalin-2-yl group, 6-chloroquinoxalin-2-yl group, 6-trifluoromethylquinoxaline-2 -Yl group, quinazolin-2-yl group, 6-fluoroquinazolin-2-yl group, 6-chloroquinazolin-2-yl group, 6-trifluoromethylquinazolin-2-yl group, benzoxazol-2-yl group 5-fluorobenzoxazol-2-yl group, 5-chlorobenzoxazol-2-yl group, 5-trifluoromethylbenzoxazol-2-yl group, 6-fluorobenzoxazol-2-yl group, 6-chloro Benzoxazol-2-yl group, 6-trifluoromethylbenzoxazol-2-yl group, benzothiazole 2-yl group, 5-fluorobenzothiazol-2-yl group, 5-chlorobenzothiazol-2-yl group, 5-trifluoromethylbenzothiazol-2-yl group, 6-fluorobenzothiazol-2-yl group 6-chlorobenzothiazol-2-yl group, 6-trifluoromethylbenzothiazol-2-yl group, benzo [1,2,4] triazin-3-yl group, 6-fluorobenzo [1,2,4 ] Triazin-3-yl group, 6-chlorobenzo [1,2,4] triazin-3-yl group, 7-fluorobenzo [1,2,4] triazin-3-yl group or 7-chlorobenzo [1,2 , 4] A pyridazinone compound which is a triazin-3-yl group.
２）式（Ｉ１）~（Ｉ５１）において、Ａが４−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。 2) In the formulas (I 1 ) to (I 51 ), A is a 4-trifluoromethylphenyl group,
G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, dimethylaminothiocarbonyl group, methanesulfonyl group, trifluoromethanesulfonyl group, benzenesulfo Le group, p- toluenesulfonyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, a benzyl group, or a 2-nitrobenzyl group.
３）式（Ｉ１）~（Ｉ５１）において、Ａが２−フルオロ−４−シアノフェニル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。 3) In the formulas (I 1 ) to (I 51 ), A is a 2-fluoro-4-cyanophenyl group,
G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, dimethylaminothiocarbonyl group, methanesulfonyl group, trifluoromethanesulfonyl group, benzenesulfo Le group, p- toluenesulfonyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, a benzyl group, or a 2-nitrobenzyl group.
４）式（Ｉ１）~（Ｉ５１）において、Ａが２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。 4) In the formulas (I 1 ) to (I 51 ), A is a 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl group,
G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, dimethylaminothiocarbonyl group, methanesulfonyl group, trifluoromethanesulfonyl group, benzenesulfo Le group, p- toluenesulfonyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, a benzyl group, or a 2-nitrobenzyl group.
５）式（Ｉ１）~（Ｉ５１）において、Ａが５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。 5) In the formulas (I 1 ) to (I 51 ), A is a 5-trifluoromethylpyridin-2-yl group,
G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, dimethylaminothiocarbonyl group, methanesulfonyl group, trifluoromethanesulfonyl group, benzenesulfo Le group, p- toluenesulfonyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, a benzyl group, or a 2-nitrobenzyl group.
６）式（Ｉ１）~（Ｉ５１）において、Ａが２−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。 6) In the formulas (I 1 ) to (I 51 ), A is a 2-fluoro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl group,
G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, dimethylaminothiocarbonyl group, methanesulfonyl group, trifluoromethanesulfonyl group, benzenesulfo Le group, p- toluenesulfonyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, a benzyl group, or a 2-nitrobenzyl group.
７）式（Ｉ１）~（Ｉ５１）において、Ａが２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２−メチルブチリル基、３−メチルブチリル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、バレリル基、２−メチルバレリル基、２−エチルバレリル基、２−プロピルバレリル基、ヘキサノイル基、２−メチルヘキサノイル基、２−エチルヘキサノイル基、フェニルアセチル基、３−フェニルプロピオニル基、メトキシアセチル基、エトキシアセチル基、プロポキシアセチル基、３−メトキシプロピオニル基、３−エトキシプロピオニル基、３−メトキシ−２−メチルプロピオニル基、エチルチオアセチル基、３−（メチルチオ）プロピオニル基、フェノキシアセチル基、ベンジルオキシアセチル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２−ブロモベンゾイル基、４−ブロモベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、２−エチルベンゾイル基、２−メトキシベンゾイル基、３−メトキシベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、２−エトキシベンゾイル基、２−メチルチオベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基、２−ニトロベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基、２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル基、４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル基、４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル基、２，６−ジフルオロベンゾイル基、２，３−ジクロロベンゾイル基、２，４−ジクロロベンゾイル基、２，５−ジクロロベンゾイル基、２，６−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基、３，５−ジクロロベンゾイル基、２，６−ジメチルベンゾイル基、２，６−ジメトキシベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。 7) In the formulas (I 1 ) to (I 51 ), A is a 2-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl group,
G is acetyl, trifluoroacetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, isovaleryl, pivaloyl, 2-methylbutyryl, 3-methylbutyryl, 2,2-dimethylbutyryl, 3,3-dimethylbutyryl Ryl group, valeryl group, 2-methylvaleryl group, 2-ethylvaleryl group, 2-propylvaleryl group, hexanoyl group, 2-methylhexanoyl group, 2-ethylhexanoyl group, phenylacetyl group, 3-phenylpropionyl group, Methoxyacetyl group, ethoxyacetyl group, propoxyacetyl group, 3-methoxypropionyl group, 3-ethoxypropionyl group, 3-methoxy-2-methylpropionyl group, ethylthioacetyl group, 3- (methylthio) propionyl group, phenoxyacetyl group , Benzyloxyacetyl Group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutylcarbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-fluorobenzoyl group, 3-fluorobenzoyl group, 4-fluorobenzoyl group, 2-chlorobenzoyl group, 3-chloro Benzoyl group, 4-chlorobenzoyl group, 2-bromobenzoyl group, 4-bromobenzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, 2-ethylbenzoyl group, 2-methoxybenzoyl group 3-methoxybenzoyl group, 4-methoxybenzoyl group, 2-ethoxybenzoyl group, 2-methylthiobenzoyl group, 4-cyanobenzoyl group, 2-nitrobenzoyl group, 4-nitrobenzoyl group, 2- (trifluoromethyl) Benzoyl group 4- (trifluoromethyl) benzoyl group, 4- (trifluoromethoxy) benzoyl group, 2,6-difluorobenzoyl group, 2,3-dichlorobenzoyl group, 2,4-dichlorobenzoyl group, 2,5-dichlorobenzoyl Group, 2,6-dichlorobenzoyl group, 3,4-dichlorobenzoyl group, 3,5-dichlorobenzoyl group, 2,6-dimethylbenzoyl group, 2,6-dimethoxybenzoyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, Isopropoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, dimethylaminothiocarbonyl group, methanesulfonyl group, trifluoromethanesulfonyl group, benzenesulfonyl group, p-toluenesulfonyl A pyridazinone compound which is a group, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a benzyl group or a 2-nitrobenzyl group.
８）式（Ｉ１）~（Ｉ５１）において、Ａが６−クロロキノキサリン−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。 8) In the formulas (I 1 ) to (I 51 ), A is a 6-chloroquinoxalin-2-yl group,
G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, dimethylaminothiocarbonyl group, methanesulfonyl group, trifluoromethanesulfonyl group, benzenesulfo Le group, p- toluenesulfonyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, a benzyl group, or a 2-nitrobenzyl group.
９）式（Ｉ１）~（Ｉ５１）において、Ａが６−クロロベンズオキサゾール−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。 9) In the formulas (I 1 ) to (I 51 ), A is a 6-chlorobenzoxazol-2-yl group,
G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, dimethylaminothiocarbonyl group, methanesulfonyl group, trifluoromethanesulfonyl group, benzenesulfo Le group, p- toluenesulfonyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, a benzyl group, or a 2-nitrobenzyl group.
１０）式（Ｉ１）~（Ｉ５１）において、Ａがベンゾチアゾール−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。 10) In the formulas (I 1 ) to (I 51 ), A is a benzothiazol-2-yl group,
G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, dimethylaminothiocarbonyl group, methanesulfonyl group, trifluoromethanesulfonyl group, benzenesulfo Le group, p- toluenesulfonyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, a benzyl group, or a 2-nitrobenzyl group.
１０）式（Ｉ１）~（Ｉ５１）において、Ａが６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。 10) In the formulas (I 1 ) to (I 51 ), A is a 6-chlorobenzothiazol-2-yl group,
G is acetyl group, trifluoroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 3,3-dimethylbutyryl group, cyclopropylcarbonyl group, cyclobutyl Carbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, phenylacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, dimethylaminothiocarbonyl group, methanesulfonyl group, trifluoromethanesulfonyl group, benzenesulfo Le group, p- toluenesulfonyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, a benzyl group, or a 2-nitrobenzyl group.
　以下に製造例、参考例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
　製造例及び参考例中、室温とは通常１０~３０℃を示す。１Ｈ　ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
　製造例及び参考例中で用いられている記号は次のような意味を有する。
ＣＤＣｌ３：重クロロホルム、ＤＭＳＯ−ｄ６：重ジメチルスルホキシド、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｂｒ　ｓ：幅広いシングレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｍ：マルチプレット、Ｊ：カップリング定数、ＭＴＢＥ：ターシャリーブチルメチルエーテル、ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミアミド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、ｉ−Ｐｒ：イソプロピル、ｃ−Ｐｒ：シクロプロピル、Ｂｕ：ブチル、ｃ−Ｂｕ：シクロブチル、ｎ−：ノルマル、ｔ−：ターシャリー、ｔ−Ｂｕ：ターシャリーブチル、Ｐｅｎ：ペンチル、ｃ−Ｐｅｎ：シクロペンチル、Ｈｅｘ：ヘキシル、ｃ−Ｈｅｘ：シクロヘキシル、Ｐｈ：フェニル、Ｂｎ：ベンジル。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to production examples, reference examples, formulation examples, and test examples, but the present invention is not limited to these examples.
In Production Examples and Reference Examples, room temperature usually indicates 10 to 30 ° C. 1 H NMR represents a proton nuclear magnetic resonance spectrum, tetramethylsilane was used as an internal standard, and chemical shift (δ) was expressed in ppm.
The symbols used in the production examples and reference examples have the following meanings.
CDCl 3: deuterated chloroform, DMSO-d 6: heavy dimethyl sulfoxide, s: singlet, d: doublet, t: triplet, q: quartet, br s: broad singlet, dd: double doublet, m: multiplet, J: coupling Ring constant, MTBE: tertiary butyl methyl ether, DMF: N, N-dimethylformamide, THF: tetrahydrofuran, Me: methyl, Et: ethyl, Pr: propyl, i-Pr: isopropyl, c-Pr: cyclopropyl , Bu: butyl, c-Bu: cyclobutyl, n-: normal, t-: tertiary, t-Bu: tertiary butyl, Pen: pentyl, c-Pen: cyclopentyl, Hex: hexyl, c-Hex: cyclohexyl, Ph: phenyl, Bn: benzyl.
製造例１
　４−（２−エチル−４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１））の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
　４−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（ＩＩ−１））５００ｍｇ、３，４−ジフルオロベンゾニトリル２９４ｍｇ、炭酸セシウム７５１ｍｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液を７０℃で３０分撹拌した。この反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした後、ＭＴＢＥで２回抽出し、合わせた有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｉ−１）２７３ｍｇを得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），５．７７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０８−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，１．７Ｈｚ）． Production Example 1
Synthesis of 4- (2-ethyl-4- (4-cyano-2-fluorophenoxy) phenyl) -2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (I-1))
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
4- (2-ethyl-4-hydroxyphenyl) -2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (II-1)) 500 mg, 3,4-difluorobenzonitrile 294 mg, cesium carbonate A mixed solution of 751 mg and 3 ml of DMF was stirred at 70 ° C. for 30 minutes. The reaction mixture was cooled to room temperature, acidified with 2N hydrochloric acid, extracted twice with MTBE, and the combined organic layer was washed successively with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and dried under reduced pressure. Concentrated. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 273 mg of compound (I-1).
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.38-2.58 (2H, m), 3.75 (3H, s), 5.77 (1H, br s), 6.95 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.08-7.18 (3H, m), 7. 40-7.44 (1H, m), 7.50 (1H, dd, J = 9.9, 1.7 Hz).
製造例２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、４−フルオロベンゾトリフルオリドを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２））を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．４６（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．７Ｈｚ），７．０８−７．１７（４Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）． Production Example 2
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
Instead of 3,4-difluorobenzonitrile, 4-fluorobenzotrifluoride was used according to Production Example 1, and 4- (2-ethyl-4- (4-trifluoromethylphenoxy) phenyl) -2, 6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (I-2)) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.39-2.58 (2H, m), 3.76 (3H, s), 5.46 (1H, br s), 6.96 (1H, dd, J = 8.3, 2.7 Hz), 7.08-7.17 (4H, m), 7. 61 (2H, d, J = 8.5 Hz).
製造例３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリドを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３））を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．５９（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．４７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ）． Production Example 3
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
Instead of 3,4-difluorobenzonitrile, 3-chloro-4-fluorobenzotrifluoride was used according to Preparation Example 1, and 4- (2-ethyl-4- (2-chloro-4-trifluoro) was obtained. Methylphenoxy) phenyl) -2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (I-3)) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.39-2.59 (2H, m), 3.77 (3H, s), 5.47 (1H, br s), 6.93 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 7.10 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.12 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.49 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.76 (1H , S).
製造例４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−４））を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．０５−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６Ｈｚ），８．３８−８．４０（１Ｈ，ｍ）． Production Example 4
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
Instead of 3,4-difluorobenzonitrile, 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine was used according to Preparation Example 1, and 4- (2-ethyl-4- (5-trifluoromethylpyridine-2) was obtained. -Iyloxy) phenyl) -2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (I-4)) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.12 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.33 (3H, s), 2.40-2.60 (2H, m), 3.76 (3H, s), 6.42 (1H, br s), 7.05-7.11 (2H, m), 7.17 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.19 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.94 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 8.38-8.40 (1H, m).
製造例５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，５−ジクロロ−３−フルオロピリジンを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（３−フルオロ−５−クロロピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−５））を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）． Production Example 5
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
In place of 3,4-difluorobenzonitrile, 2,5-dichloro-3-fluoropyridine was used according to Preparation Example 1, and 4- (2-ethyl-4- (3-fluoro-5-chloropyridine) was obtained. -2-yloxy) phenyl) -2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (I-5)) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.12 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.40-2.60 (2H, m), 3.76 (3H, s), 5.52 (1H, s), 6.94 (1H, dd, J = 8.3, 2.5 Hz), 7.10 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7 .18 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.16 (1H, d, J = 2.2 Hz).
製造例６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，３−ジフルオロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−６））を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４Ｈｚ），７．１９−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１．８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）． Production Example 6
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
Instead of 3,4-difluorobenzonitrile, 2,3-difluoro-5-trifluoromethylpyridine was used according to Production Example 1, and 4- (2-ethyl-4- (3-fluoro-5- Trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl) -2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (I-6)) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.14 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.34 (3H, s), 2.40-2.65 (2H, m), 3.76 (3H, s), 6.38 (1H, br s), 7.12 (1H, dd, J = 8.2, 2.4 Hz), 7.19-7.24 (2H, m), 7. 72 (1H, dd, J = 9.3, 1.8 Hz), 8.14 (1H, d, J = 1.8 Hz).
製造例７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−７））を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２２−８．２４（１Ｈ，ｍ）． Production Example 7
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
Instead of 3,4-difluorobenzonitrile, 2,3-dichloro-5-trifluoromethylpyridine was used according to Production Example 1, and 4- (2-ethyl-4- (3-chloro-5- Trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl) -2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (Compound (I-7)) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.14 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.42-2.62 (2H, m), 3.77 (3H, s), 6.43 (1H, br s), 7.11 (1H, dd, J = 8.2, 2.5 Hz), 7.20 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.22-8.24 (1H, m).
製造例８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，６−ジクロロキノキサリンを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−８））を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６４（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ），７．２３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ）． Production Example 8
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
4- (2-Ethyl-4- (6-chloroquinoxalin-2-yloxy) phenyl)-, which is carried out according to Preparation Example 1, using 2,6-dichloroquinoxaline instead of 3,4-difluorobenzonitrile 2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (I-8)) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.14 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.36 (3H, s), 2.43-2.64 (2H, m), 3.78 (3H, s), 7.00 (1H, br s), 7.19 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 7.23-7.27 (2H, m), 7. 61 (1H, dd, J = 8.9, 2.3 Hz), 7.66 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.73 (1H, s).
製造例９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，６−ジクロロベンズオキサゾールを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−９））を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）． Production Example 9
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
In place of 3,4-difluorobenzonitrile, 2,6-dichlorobenzoxazole was used according to Production Example 1, and 4- (2-ethyl-4- (6-chlorobenzoxazol-2-yloxy) phenyl was used. ) -2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (I-9)) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.34 (3H, s), 2.44-2.63 (2H, m), 3.76 (3H, s), 6.27 (1H, br s), 7.24-7.29 (2H, m), 7.35-7.39 (2H, m), 7.41 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.48 (1H, d, J = 1.9 Hz).
製造例１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２−クロロベンゾチアゾールを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１０））を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）． Production Example 10
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
Instead of 3,4-difluorobenzonitrile, 2-chlorobenzothiazole was used according to Production Example 1, and 4- (2-ethyl-4- (benzothiazol-2-yloxy) phenyl) -2,6 -Dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (I-10)) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.15 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.35 (3H, s), 2.43-2.63 (2H, m), 3.77 (3H, s), 6.15 (1H, br s), 7.23 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.28-7.34 (2H, m), 7.37-7. 43 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.71 (1H, d, J = 8.0 Hz).
製造例１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，６−ジクロロベンゾチアゾールを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１１））を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．０４（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）． Production Example 11
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
4- (2-ethyl-4- (6-chlorobenzothiazol-2-yloxy) phenyl) was used in accordance with Preparation Example 1, using 2,6-dichlorobenzothiazole instead of 3,4-difluorobenzonitrile. ) -2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (I-11)) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.15 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.42-2.62 (2H, m), 3.76 (3H, s), 6.04 (1H, br s), 7.23 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.34-7.38 (2H, m), 7.59 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.68 (1H, d, J = 1.9 Hz).
製造例１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
化合物ＩＩ−１に代えて、４−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物ＩＩ−２）を用い、製造例７に準じて行い、４−（２−メチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１２））を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２３−８．２７（１Ｈ，ｍ）． Production Example 12
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
In place of Compound II-1, 4- (2-methyl-4-hydroxyphenyl) -2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (Compound II-2) was used. 4- (2-methyl-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl) -2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound) (I-12)) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 2.22 (3H, s), 2.34 (3H, s), 3.77 (3H, s), 6.11 (1H, s), 7.11 ( 1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.25 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.01 (1H , D, J = 2.2 Hz), 8.23-8.27 (1H, m).
製造例１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
化合物ＩＩ−１に代えて、４−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物ＩＩ−３）を用い、製造例７に準じて行い、４−（２−エチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２−メチル−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１３））を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４４−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４−８．２７（１Ｈ，ｍ）． Production Example 13
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
A production example using 4- (2-ethyl-4-hydroxyphenyl) -2-methyl-6-methoxy-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone (compound II-3) instead of compound II-1 7, 4- (2-ethyl-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl) -2-methyl-6-methoxy-5-hydroxy-3 (2H) -Pyridazinone (compound (I-13)) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.14 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.44-2.62 (2H, m), 3.69 (3H, s), 3.99 (3H, s), 6.36 (1H, br s), 7.07 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.16 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.24-8.27 (1 H, m).
製造例１４
４−（２−エチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−アセトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１４−１））の合成
　化合物（Ｉ−７）３００ｍｇ及びトリエチルアミン０．２８ｍｌをＴＨＦ３ｍｌに溶解した溶液に、室温で塩化アセチル０．９７ｍｌを滴下し、３０分攪拌した。この反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（Ｉ−１４−１）２９５ｍｇを固体として得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２５−８．２８（１Ｈ，ｍ）． Production Example 14
4- (2-Ethyl-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl) -2,6-dimethyl-5-acetoxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (I-14 Synthesis of -1)) 0.97 ml of acetyl chloride was added dropwise at room temperature to a solution of 300 mg of compound (I-7) and 0.28 ml of triethylamine in 3 ml of THF, and the mixture was stirred for 30 minutes. The reaction mixture was filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 3: 1) to obtain 295 mg of compound (I-14-1) as a solid.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.03 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.38-2.65 (2H, m), 3.82 (3H, s), 7.02 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7 .14 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.99 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.25-8.28 (1H, m).
　塩化アセチルの代わりに式Ｘ２−Ｇ１で表される化合物を用い製造例１４に準じて製造した本発明化合物の物性値を、化合物（Ｉ−１４−１）とともに表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
The physical properties of the compound of the present invention produced according to Production Example 14 using the compound represented by the formula X 2 -G 1 instead of acetyl chloride are shown in Table 1 together with the compound (I-14-1).
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
　（Ｉ−１４−１）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　製造例１４に記載
　（Ｉ−１４−２）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３８−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２２−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．９７−１．０３（６Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６１（３Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１８−８．２１（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．０５（９Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１６−８．１９（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４３−１．５３（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．３０（５Ｈ，ｍ），２．３８−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．７２−０．７８（３Ｈ，ｍ），０．９４−０．９９（３Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７−１．３９（１Ｈ，ｍ），１．４５−１．５９（１Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．６２（３Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０６−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１９−８．２１（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−７）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．８０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８５−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．２０−８．２６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−８）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１０−１．２１（５Ｈ，ｍ），１．３７−１．４６（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３８−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２３−８．２６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−９）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．７７−０．８６（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０４−１．２９（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．５３（１Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６１（３Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．０６−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１９−８．２３（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１０）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．７３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０１−１．１１（２Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２５−１．５１（４Ｈ，ｍ），２．２３−２．３３（４Ｈ，ｍ），２．３９−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２１−８．２４（１Ｈ，ｍ）． (I-14-1); 1 H NMR (CDCl 3 ) described in Preparation Example 14 (I-14-2); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.99 (3H, t, J = 7. 7 Hz), 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.26 (3H, s), 2.29 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.38-2.62 ( 2H, m), 3.83 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7. 13 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.22-8.24 (1H, m).
(I-14-3); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.97-1.03 (6H, m), 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.25 ( 3H, s), 2.38-2.61 (3H, m), 3.83 (3H, s), 7.00 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.08 ( 1H, d, J = 8.2 Hz), 7.12 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.18-8.21 (1H , M).
(1-14-4); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.05 (9H, s), 1.15 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.24 (3H, s) , 2.38-2.61 (2H, m), 3.83 (3H, s), 6.99 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.10 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.16-8.19 (1H, m).
(I-14-5); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.80 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1. 43-1.53 (2H, m), 2.23-2.30 (5H, m), 2.38-2.62 (2H, m), 3.83 (3H, s), 7.01 ( 1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.98 (1H , D, J = 2.0 Hz), 8.22-8.25 (1H, m).
(I-14-6); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.72-0.78 (3H, m), 0.94-0.99 (3H, m), 1.15 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.27-1.39 (1H, m), 1.45-1.59 (1H, m), 2.26 (3H, s), 2.31-2. 62 (3H, m), 3.83 (3H, s), 7.00 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.06-7.10 (1H, m), 7. 11 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.19-8.21 (1 H, m).
(I-14-7); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.80 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1. 85-1.97 (1H, m), 2.17 (2H, d, J = 6.9 Hz), 2.26 (3H, s), 2.38-2.63 (2H, m), 3. 82 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.12 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.98 (1H, d, J = 1.6 Hz), 8.20-8.26 (1H, m).
(I-14-8); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.83 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.10-1.21 (5H, m), 1.37- 1.46 (2H, m), 2.25 (3H, s), 2.28 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.38-2.62 (2H, m), 3.82 ( 3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2) .5 Hz), 7.98 (1 H, d, J = 2.0 Hz), 8.23-8.26 (1 H, m).
(I-14-9); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.77-0.86 (3H, m), 0.96 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.04- 1.29 (6H, m), 1.40-1.53 (1H, m), 2.25 (3H, s), 2.38-2.61 (3H, m), 3.83 (3H, s), 7.00 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 7.06-7.10 (1H, m), 7.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.19-8.23 (1H, m).
(I-14-10); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.73 (3H, t, J = 7.4 Hz), 0.81 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1. 01-1.11 (2H, m), 1.15 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.25-1.51 (4H, m), 2.23-2.33 (4H, m ), 2.39-2.61 (2H, m), 3.82 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.09 (1H, d) , J = 8.4 Hz), 7.12 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.21-8.24 (1H, m) .
　（Ｉ−１４−１１）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．８０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０１−１．１１（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２３−１．４５（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．６１（３Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２２−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１２）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０７−１．２８（７Ｈ，ｍ），１．３７−１．４８（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．３０（５Ｈ，ｍ），２．３８−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２３−８．２７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１３）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．８０−０．８８（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０１−１．３０（８Ｈ，ｍ），１．４１−１．５３（１Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３６−２．６１（３Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０６−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１９−８．２３（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１４）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８０−０．８９（３Ｈ，ｍ），０．９８−１．５１（１１Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（４Ｈ，ｍ），２．３９−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．０７−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２１−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１５）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０９−１．３０（９Ｈ，ｍ），１．３７−１．４７（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．３１（５Ｈ，ｍ），２．３８−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２３−８．２７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１６）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２１−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１７）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１０−１．２２（６Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２１−８．２６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１８）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４９−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２３−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１９）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２６−２．６３（７Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２３−８．２８（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２０）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．２７−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．５４（１Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），６．９９−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２４−７．３０（３Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ）． (I-14-11); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.80 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.01-1.11 (4H, m), 1.15 ( 3H, t, J = 7.6 Hz), 1.23-1.45 (4H, m), 2.26 (3H, s), 2.31-2.61 (3H, m), 3.82 ( 3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.12 (1H, d, J = 2) .4 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.22-8.25 (1H, m).
(I-14-12); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.84 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.07-1.28 (7H, m), 1.37- 1.48 (2H, m), 2.23-2.30 (5H, m), 2.38-2.62 (2H, m), 3.83 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.98 (1H, d , J = 1.8 Hz), 8.23-8.27 (1H, m).
(I-14-13); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.80-0.88 (3H, m), 0.96 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.01- 1.30 (8H, m), 1.41-1.53 (1H, m), 2.25 (3H, s), 2.36-2.61 (3H, m), 3.83 (3H, s), 7.00 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.06-7.14 (2H, m), 7.97 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.19-8.23 (1H, m).
(I-14-14); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.72 (3H, t, J = 7.4 Hz), 0.80-0.89 (3H, m), 0.98- 1.51 (11H, m), 2.22-2.32 (4H, m), 2.39-2.62 (2H, m), 3.82 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 7.07-7.14 (2H, m), 7.97 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.21-8.25 (1H , M).
(I-14-15); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.85 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.09-1.30 (9H, m), 1.37- 1.47 (2H, m), 2.23-2.31 (5H, m), 2.38-2.63 (2H, m), 3.82 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.98 (1H, d , J = 2.0 Hz), 8.23-8.27 (1H, m).
(I-14-16); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.17 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.28 (3H, s), 2.39-2.63 ( 2H, m), 3.24 (3H, s), 3.84 (3H, s), 3.97 (2H, s), 7.02 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz) 7.10 (1 H, d, J = 8.4 Hz), 7.14 (1 H, d, J = 2.4 Hz), 7.98 (1 H, d, J = 2.0 Hz), 8.21- 8.24 (1H, m).
(I-14-17); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.10-1.22 (6H, m), 2.27 (3H, s), 2.38-2.63 (2H, m), 3.26-3.41 (2H, m), 3.83 (3H, s), 4.01 (2H, s), 7.02 (1H, dd, J = 8.3, 2.. 2 Hz), 7.09 (1 H, d, J = 8.3 Hz), 7.14 (1 H, d, J = 2.2 Hz), 7.99 (1 H, d, J = 1.8 Hz), 8. 21-8.26 (1H, m).
(I-14-18); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.88 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1. 49-1.59 (2H, m), 2.27 (3H, s), 2.39-2.62 (2H, m), 3.17-3.28 (2H, m), 3.83 ( 3H, s), 4.00 (2H, s), 7.02 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7. 14 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.23-8.25 (1H, m).
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (6H, t, J = 7.5 Hz), 2.26-2.63 (7H, m), 3.17 (I-14-19); 2H, s), 3.83 (3H, s), 7.02 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7. 14 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.23-8.28 (1H, m).
(I-14-20); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.08 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.16 (3H, s), 2.27-2.38 ( 1H, m), 2.42-2.54 (1H, m), 3.58 (2H, s), 3.81 (3H, s), 6.94 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 6.99-7.04 (3 H, m), 7.07 (1 H, d, J = 2.3 Hz), 7.24-7.30 (3 H, m), 8.00 ( 1H, d, J = 2.3 Hz), 8.20-8.24 (1H, m).
　（Ｉ−１４−２１）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２０−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０１−８．０４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２２）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．４Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１２−８．１５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２３）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６２（４Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２４−８．２７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２４）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１１−１．２０（６Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６２（４Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５１−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４−８．２８（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２５）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．８５−０．９３（３Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．７８（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．３３（４Ｈ，ｍ），３．３７−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．９８−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１８−８．２２（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２６）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６２（６Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．３１（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２７）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．６２（４Ｈ，ｍ），２．６７−２．７４（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），７．０６−７．１４（４Ｈ，ｍ），７．１８−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．９１−７．９３（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
　（Ｉ−１４−２８）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０３−４．１０（２Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１５−８．１９（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２９）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：０．７９−０．９３（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．５５−１．６５（１Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４−８．２６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３０）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．７４−２．１６（６Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１７−８．１９（１Ｈ，ｍ）． 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.27 (3H, s), 2.40-2.63 (I-14-21); 2H, m), 3.84 (3H, s), 4.04 (2H, s), 4.33 (2H, s), 7.02 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz) 7.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.15 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.20-7.25 (2H, m), 7.28-7. 36 (3H, m), 7.96 (1 H, d, J = 1.8 Hz), 8.01-8.04 (1 H, m).
(I-14-22); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.12 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.26 (3H, s), 2.35-2.61 ( 2H, m), 3.83 (3H, s), 4.57 (2H, s), 6.62 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.99 (1H, t, J = 7. 4 Hz), 7.04 (1 H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 7.11 (1 H, d, J = 8.3 Hz), 7.16 (1 H, d, J = 2.2 Hz) ), 7.25 (2H, dd, J = 8.7, 7.4 Hz), 7.99 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.12-8.15 (1H, m).
(I-14-23); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.27 (3H, s), 2.38-2.62 ( 4H, m), 3.27 (3H, s), 3.49 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.83 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8. 4, 2.3 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2.3 Hz) ), 8.24-8.27 (1H, m).
(I-14-24); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.11-1.20 (6H, m), 2.27 (3H, s), 2.38-2.62 (4H, m), 3.43 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.51-3.57 (2H, m), 3.83 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2) .1 Hz), 8.24-8.28 (1 H, m).
(I-14-25); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.85-0.93 (3H, m), 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.26 ( 3H, s), 2.38-2.61 (2H, m), 2.68-2.78 (1H, m), 3.25-3.33 (4H, m), 3.37-3. 46 (1H, m), 3.83 (3H, s), 6.98-7.03 (1H, m), 7.06-7.14 (2H, m), 7.97 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.18-8.22 (1H, m).
(I-14-26); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.05 (3H, s), 2.28 (3H, s) , 2.38-2.62 (6H, m), 3.83 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.28-8.31 (1H, m).
(I-14-27); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.15 (3H, s), 2.37-2.62 ( 4H, m), 2.67-2.74 (2H, m), 3.82 (3H, s), 6.99 (1H, dd, J = 8.4, 2.5 Hz), 7.06- 7.14 (4H, m), 7.18-7.30 (3H, m), 7.91-7.93 (1H, m), 7.95 (1H, d, J = 2.0 Hz).
(I-14-28); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.15 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.28 (3H, s), 2.38-2.62 ( 2H, m), 2.75 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.83 (3H, s), 4.03-4.10 (2H, m), 6.81 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.95 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.00 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.26 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.3 Hz) 8.15-8.19 (1H, m).
(I-14-29); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 0.79-0.93 (4H, m), 1.15 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.55- 1.65 (1H, m), 2.26 (3H, s), 2.37-2.48 (1H, m), 2.50-2.61 (1H, m), 3.82 (3H, s), 7.02 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.14 (1H, d, J = 2.3 Hz) ), 7.98 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.24-8.26 (1H, m).
(I-14-30); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.74-2.16 (6H, m), 2.25 ( 3H, s), 2.39-2.62 (2H, m), 3.08-3.18 (1H, m), 3.83 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.12 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2) .3 Hz), 8.17-8.19 (1 H, m).
　（Ｉ−１４−３１）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４２−１．６１（６Ｈ，ｍ），１．６８−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．７８（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２０−８．２２（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３２）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１０−１．３１（８Ｈ，ｍ），１．５６−１．７２（５Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２５−２．３４（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１９−８．２２（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３３）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１１−８．１３（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３４）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０７−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．５４−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１２−８．１８（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３５）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１２−８．１７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３６）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），７．０６−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．８９−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．１３−８．１７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３７）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４４−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１７−８．２０（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３８）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．１４−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３９）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１２−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４０）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１７−８．２１（１Ｈ，ｍ）． (I-14-31); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.15 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.42-1.61 (6H, m), 1.68- 1.81 (2H, m), 2.25 (3H, s), 2.38-2.61 (2H, m), 2.67-2.78 (1H, m), 3.83 (3H, s), 7.00 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.12 (1H, d, J = 2.4 Hz) ), 7.98 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.20-8.22 (1H, m).
(I-14-32); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.10-1.31 (8H, m), 1.56-1.72 (5H, m), 2.24 (3H, s), 2.25-2.34 (1H, m), 2.38-2.48 (1H, m), 2.50-2.61 (1H, m), 3.82 (3H, s) 7.00 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.12 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.19-8.22 (1H, m).
(I-14-33); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.29 (3H, s), 2.46-2.56 ( 1H, m), 2.58-2.68 (1H, m), 3.86 (3H, s), 6.93 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.07 ( 1H, d, J = 2.4 Hz), 7.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.44 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.90 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.93 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.11-8.13 (1H, m).
(I-14-34); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.17 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.33 (3H, s), 2.44-2.68 ( 2H, m), 3.86 (3H, s), 6.96 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.07-7.22 (4H, m), 7.54- 7.63 (1H, m), 7.67-7.75 (1H, m), 7.95 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.12-8.18 (1H, m).
(I-14-35); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.30 (3H, s), 2.44-2.69 ( 2H, m), 3.87 (3H, s), 6.94 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7. 14 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.29-7.36 (1H, m), 7.39-7.46 (1H, m), 7.53-7.59 (1H, m ), 7.68-7.73 (1 H, m), 7.94 (1 H, d, J = 1.8 Hz), 8.12-8.17 (1 H, m).
(I-14-36); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.17 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.29 (3H, s), 2.44-2.68 ( 2H, m), 3.86 (3H, s), 6.93 (1H, dd, J = 8.4, 2.5 Hz), 7.06-7.16 (4H, m), 7.89- 7.96 (3H, m), 8.13-8.17 (1H, m).
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.17 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.37 (3H, s), 2.43-2.67 (I-14-37) 2H, m), 3.87 (3H, s), 7.00 (1H, dd, J = 8.3, 2.5 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7. 17 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.22-7.28 (1H, m), 7.34 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.44-7.48 (2H M), 7.97 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.17-8.20 (1H, m).
(I-14-38); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.29 (3H, s), 2.45-2.68 ( 2H, m), 3.87 (3H, s), 6.94 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7. 14 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.39 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.57-7.61 (1H, m), 7.76-7.80 (1H M), 7.87 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.94 (1H, t, J = 1.0 Hz), 8.14-8.16 (1H, m).
(I-14-39); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.17 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.29 (3H, s), 2.43-2.68 ( 2H, m), 3.86 (3H, s), 6.93 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.07 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7. 13 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.41 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.94 (1H, d , J = 2.0 Hz), 8.12-8.16 (1H, m).
(I-14-40); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.17 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.38 (3H, s), 2.44-2.66 ( 2H, m), 3.87 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.14 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7. 17 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.24-7.32 (2H, m), 7.34-7.39 (1H, m), 7.66 (1H, d, J = 8) .0Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.17-8.21 (1H, m).
　（Ｉ−１４−４１）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１３−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４２）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１９−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１３−８．１７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４３）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６７−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１１−８．１４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４４）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．４７−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０８−８．１２（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４５）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６８（３Ｈ，ｍ），２．７４−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１５−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１３−８．１７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４６）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９４−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５−８．１９（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４７）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１２−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１２−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４８）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．８６（６Ｈ，ｓ），６．８８−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１２−８．１５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４９）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８５−６．９９（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ），７．４４−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７−８．１９（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５０）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１４−８．１７（１Ｈ，ｍ）． (I-14-41); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.17 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.29 (3H, s), 2.43-2.68 ( 2H, m), 3.86 (3H, s), 6.92 (1H, dd, J = 8.4, 2.5 Hz), 7.07 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7. 12 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.94 (1H, d , J = 2.0 Hz), 8.13-8.16 (1H, m).
(I-14-42); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.17 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.33 (3H, s), 2.42 (3H, s) , 2.46-2.68 (2H, m), 3.86 (3H, s), 6.96 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.10 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.19-7.29 (2H, m), 7.44 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.66 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.95 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.13-8.17 (1H, m).
(I-14-43); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.29 (3H, s), 2.38 (3H, s) , 2.46-2.69 (2H, m), 3.86 (3H, s), 6.94 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.16 (1 H, d, J = 8.4 Hz), 7.32 (1 H, t, J = 7.8 Hz), 7.42 (1 H, d, J = 7.7 Hz) ), 7.67-7.72 (2H, m), 7.93 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.11-8.14 (1H, m).
(I-14-44); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.29 (3H, s), 2.41 (3H, s) 2.47-2.69 (2H, m), 3.86 (3H, s), 6.92 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.06 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.79 (2H, d, J = 8.1 Hz) ), 7.93 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.08-8.12 (1H, m).
(I-14-45); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.11 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.17 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2. 33 (3H, s), 2.45-2.68 (3H, m), 2.74-2.85 (2H, m), 3.86 (3H, s), 6.97 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.11 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.15-7.23 (2H, m), 7.27 (1H, d, J = 7) .6 Hz), 7.48 (1 H, t, J = 7.6 Hz), 7.60 (1 H, d, J = 7.6 Hz), 7.95 (1 H, d, J = 1.8 Hz), 8 .13-8.17 (1H, m).
(I-14-46); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.17 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.33 (3H, s), 2.45-2.67 ( 2H, m), 3.84 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.91 (1H, t, J = 7.5 Hz), 6.94-6.99 (2H, m) 7.11 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.18 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.43-7.47 (1H, m), 7.48-7. 54 (1H, m), 7.95 (1 H, d, J = 2.0 Hz), 8.15-8.19 (1 H, m).
(I-14-47); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.30 (3H, s), 2.45-2.68 ( 2H, m), 3.81 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.94 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.12-7.17 (2H, m), 7.31-7.38 (2H, m), 7.47-7.51 (1H, m), 7.93 ( 1H, d, J = 2.3 Hz), 8.12-8.16 (1H, m).
(I-14-48); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.17 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.29 (3H, s), 2.44-2.69 ( 2H, m), 3.86 (6H, s), 6.88-6.95 (3H, m), 7.07 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.86 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.93 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.12-8.15 (1H, m).
(I-14-49); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2. 35 (3H, s), 2.44-2.68 (2H, m), 3.85 (3H, s), 4.08 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.85-6. 99 (3H, m), 7.11 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.18 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 7.9) 1.8Hz), 7.44-7.50 (1H, m), 7.95 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.17-8.19 (1H, m).
(I-14-50); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.32 (3H, s), 2.44 (3H, s) , 2.46-2.68 (2H, m), 3.86 (3H, s), 6.95 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.08-7.13 ( 2H, m), 7.17 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.27 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.69 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.94 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.14-8.17 (1H, m).
　（Ｉ−１４−５１）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５−８．１７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５２）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１−２．６６（５Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．１４−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．００−８．０７（２Ｈ，ｍ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５３）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１５−８．１７（１Ｈ，ｍ），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
　（Ｉ−１４−５４）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．００−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１７−８．２１（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５５）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０８−８．１２（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５６）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９２−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５７）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１９−８．２２（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５８）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），７．１０−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５９）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．１１−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１６−８．２１（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６０）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．１３−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３６−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１６−８．２０（１Ｈ，ｍ）． (I-14-51); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.17 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.29 (3H, s), 2.43-2.68 ( 2H, m), 3.87 (3H, s), 6.93 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.09 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7. 12 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.75 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.95 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.99 (2H, d , J = 8.8 Hz), 8.15-8.17 (1H, m).
(I-14-52); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.15 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.41-2.66 (5H, m), 3.87 ( 3H, s), 6.69 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.05 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.14-7.21 (2H, m ), 7.54 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.65 (1H, t, J = 7.6 Hz), 8.00-8.07 (2H, m), 8.20-8. .24 (1H, m).
(I-14-53); 1 H NMR (CDCl 3) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6Hz), 2.31 (3H, s), 2.44-2.69 ( 2H, m), 3.88 (3H, s), 6.94 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.09 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7. 13 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.95 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.06 (2H, d, J = 8.6 Hz), 8.15-8.17. (1H, m), 8.29 (2H, d, J = 8.6 Hz).
(I-14-54); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.36 (3H, s), 2.43-2.66 ( 2H, m), 3.87 (3H, s), 7.00-7.07 (2H, m), 7.15-7.19 (2H, m), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.64 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.99 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.17-8.21 (1H, m).
(I-14-55); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.30 (3H, s), 2.44-2.69 ( 2H, m), 3.87 (3H, s), 6.93 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7. 14 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.71 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.94 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.00 (2H, d , J = 8.3 Hz), 8.08-8.12 (1H, m).
(I-14-56); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.29 (3H, s), 2.44-2.68 ( 2H, m), 3.87 (3H, s), 6.94 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 7.08 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7. 13 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.92-7.97 (3H, m), 8.12-8.14 (1H , M).
(I-14-57); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.15 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.37 (3H, s), 2.42-2.66 ( 2H, m), 3.86 (3H, s), 6.95 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.00 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7. 12 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.44-7.53 (1H, m), 7.97 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.19-8.22 (1 H, m).
(I-14-58); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.37 (3H, s), 2.43-2.66 ( 2H, m), 3.87 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 8.4, 2.5 Hz), 7.10-7.22 (4H, m), 7.62 ( 1H, dd, J = 7.9, 1.8 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.20-8.24 (1H, m).
(I-14-59); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.35 (3H, s), 2.42-2.66 ( 2H, m), 3.87 (3H, s), 6.99 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.11-7.16 (2H, m), 7.23 ( 1H, dd, J = 8.6, 1.9 Hz), 7.31 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.48 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.97 (1H , D, J = 1.8 Hz), 8.16-8.21 (1H, m).
(I-14-60); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.36 (3H, s), 2.43-2.67 ( 2H, m), 3.87 (3H, s), 7.02 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.13-7.18 (2H, m), 7.31 ( 1H, d, J = 2.3 Hz), 7.36-7.45 (2H, m), 7.96 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.16-8.20 (1H, m ).
　（Ｉ−１４−６１）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４５−２．６３（５Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２６−８．２９（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６２）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１３−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６３）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，１，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１５−８．１９（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６４）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０８（６Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９８−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２１−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６５）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．６９（６Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６６）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５−８．２８（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６７）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３７−２．６５（５Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．１８−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１７−８．２１（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６８）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４−８．２７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６９）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４３−２．６７（８Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５−８．１８（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−７０）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．５６−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．３２（１Ｈ，ｍ）． (I-14-61); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.45-2.63 (5H, m), 3.85 ( 3H, s), 7.02 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.12 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.19 (1H, d, J = 8) .4 Hz), 7.29-7.32 (3 H, m), 7.98 (1 H, d, J = 2.0 Hz), 8.26-8.29 (1 H, m).
(I-14-62); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.29 (3H, s), 2.43-2.67 ( 2H, m), 3.87 (3H, s), 6.94 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7. 12 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.94 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.13-8.16 (1H, m).
(I-14-63); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.29 (3H, s), 2.43-2.68 ( 2H, m), 3.87 (3H, s), 6.96 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.10 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7. 12 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.60 (1H, 1, J = 2.0 Hz), 7.75 (2H, d, J = 2.0 Hz), 7.95 (1H, d , J = 2.3 Hz), 8.15-8.19 (1H, m).
(I-14-64); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.08 (6H, s), 2.40 (3H, s) , 2.44-2.65 (2H, m), 3.85 (3H, s), 6.98-7.04 (3H, m), 7.13 (1H, d, J = 2.5 Hz) 7.18 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.21- 8.24 (1H, m).
(I-14-65); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.15 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.44 (3H, s), 2.45-2.65 ( 2H, m), 3.69 (6H, s), 3.84 (3H, s), 6.50 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 8. 4, 2.4 Hz), 7.15 (1 H, d, J = 2.4 Hz), 7.18 (1 H, d, J = 8.4 Hz), 7.30 (1 H, t, J = 8.4 Hz) ), 7.98 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.22-8.25 (1H, m).
(I-14-66); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.37 (3H, s), 2.44-2.66 ( 2H, m), 3.29 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.61 (1H, d, J = 5.9 Hz), 4.64 (1H, d, J = 5. 9 Hz), 7.05 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.15 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.5 Hz) ), 7.98 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.25-8.28 (1H, m).
(I-14-67); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.37-2.65 (5H, m), 3.85 ( 3H, s), 6.93 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.18-7.28 (3H, m ), 7.33 (2H, t, J = 7.8 Hz), 8.00 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.17-8.21 (1H, m).
(I-14-68); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.37 (3H, s), 2.44-2.66 ( 2H, m), 3.29 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.61 (1H, d, J = 5.9 Hz), 4.64 (1H, d, J = 5. 9 Hz), 7.05 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.15 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.5 Hz) ), 7.98 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.24-8.27 (1H, m).
(I-14-69); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.21 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.43-2.67 (8H, m), 3.84 ( 3H, s), 7.10 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.19 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.28 (1H, d, J = 8) .4 Hz), 7.99 (1 H, d, J = 2.0 Hz), 8.15-8.18 (1 H, m).
(I-14-70); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.08 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.25-2.52 (2H, m), 2.55 ( 3H, s), 3.82 (3H, s), 6.82 (1H, dd, J = 8.4, 2.5 Hz), 6.92 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7. 02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.40 (4H, d, J = 4.5 Hz), 7.56-7.62 (1H, m), 8.02 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.28-8.32 (1 H, m).
　（Ｉ−１４−７１）；１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２７−８．２９（１Ｈ，ｍ）． (I-14-71); 1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.10 (3H, s), 2.41-2.51 ( 1H, m), 2.53-2.64 (1H, m), 3.74 (3H, s), 3.91 (3H, s), 7.02 (1H, dd, J = 8.4) 2.3 Hz), 7.09 (1 H, d, J = 8.4 Hz), 7.15 (1 H, d, J = 2.3 Hz), 7.99 (1 H, d, J = 2.2 Hz), 8.27-8.29 (1H, m).
製造例１５
４−（２−エチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ベンジルオキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１５−１））の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
　化合物（Ｉ−７）３００ｍｇ、ベンジルブロミド１２８ｍｇ、炭酸セシウム２６７ｍｇ及びアセトン１０ｍｌの混合溶液を加熱還流下３時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却した後セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−１５−１）３２４ｍｇをオイルとして得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），７．０６−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２７−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２４−８．２６（１Ｈ，ｍ）． Production Example 15
4- (2-Ethyl-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl) -2,6-dimethyl-5-benzyloxy-3 (2H) -pyridazinone (compound (I- Synthesis of 15-1))
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
A mixed solution of 300 mg of compound (I-7), 128 mg of benzyl bromide, 267 mg of cesium carbonate and 10 ml of acetone was stirred with heating under reflux for 3 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain 324 mg of compound (I-15-1) as an oil.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.31 (3H, s), 2.44-2.68 (2H, m), 3.77 (3H, s), 4.49 (1H, d, J = 11.2 Hz), 4.53 (1H, d, J = 11.2 Hz), 7.06-7.14 (3H, m), 7 .18 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.27-7.34 (4H, m), 7.99 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.24-8.26 ( 1H, m).
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
ベンジルブロミドに代えて、２−ニトロベンジルクロリドを用い、製造例１５に準じて４−（２−エチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−（２−ニトロベンジルオキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１５−２））を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．１Ｈｚ），８．２４−８．２６（１Ｈ，ｍ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
In place of benzyl bromide, 2-nitrobenzyl chloride was used, and 4- (2-ethyl-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl) -2, 6-dimethyl-5- (2-nitrobenzyloxy) -3 (2H) -pyridazinone (compound (I-15-2)) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.19 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.45-2.69 (2H, m), 3.78 (3H, s), 4.98 (2H, s), 6.99 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.14 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7 .19 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.52 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.60-7. 66 (1H, m), 7.97 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.08 (1H, dd, J = 7.8, 1.1 Hz), 8.24-8.26 (1H , M).
　次に、式（ＩＩ）で示される化合物の製造例を参考例１~参考例３に示す。
参考例１
化合物（ＩＩ−１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
参考例１−１
４−ブロモ−３−エチルフェノールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
３−エチルフェノール２５．２ｇをクロロホルム３００ｍｌに溶解した溶液にピリジニウムブロミドパーブロミド６９．２７ｇを加え、室温で３０分撹拌した。この反応液を水洗（２回）し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）で精製し、４−ブロモ−３−エチルフェノール３９．１ｇをオイルとして得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．１Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）． Next, Reference Examples 1 to 3 show production examples of the compound represented by the formula (II).
Reference example 1
Synthesis of compound (II-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
Reference Example 1-1
Synthesis of 4-bromo-3-ethylphenol
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
69.27 g of pyridinium bromide perbromide was added to a solution of 25.2 g of 3-ethylphenol in 300 ml of chloroform, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was washed with water (twice), washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 95: 5) to obtain 39.1 g of 4-bromo-3-ethylphenol as an oil.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.21 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.69 (2H, q, J = 7.6 Hz), 4.80 (1H, s), 6 .55 (1H, dd, J = 8.7, 3.1 Hz), 6.73 (1H, d, J = 3.1 Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.7 Hz).
参考例１−２
４−ベンジルオキシ−２−エチルブロモベンゼンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
　４−ブロモ−３−エチルフェノール３９．１ｇ（１９４ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド３３．２ｇ（１９４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２９．６ｇ（２１４ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル１２０ｍｌの混合溶液を加熱還流下４時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）で精製し、４−ベンジルオキシ−２−エチルブロモベンゼン４６．２ｇをオイルとして得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．１Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．３０−７．４５（６Ｈ，ｍ）． Reference Example 1-2
Synthesis of 4-benzyloxy-2-ethylbromobenzene
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
A mixed solution of 39.1 g (194 mmol) of 4-bromo-3-ethylphenol, 33.2 g (194 mmol) of benzyl bromide, 29.6 g (214 mmol) of potassium carbonate and 120 ml of acetonitrile was stirred with heating under reflux for 4 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and then filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 95: 5) to obtain 46.2 g of 4-benzyloxy-2-ethylbromobenzene as an oil.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.21 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.71 (2H, q, J = 7.6 Hz), 5.03 (2H, s), 6 .68 (1H, dd, J = 8.7, 3.1 Hz), 6.87 (1H, d, J = 3.1 Hz), 7.30-7.45 (6H, m).
参考例１−３
４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
　４−ベンジルオキシ−２−エチルブロモベンゼン４６．２ｇを無水ＴＨＦ１８０ｍｌに溶解した溶液を−７０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（１．６４ｍｏｌ／Ｌ，ヘキサン溶液）１０６ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後−５０~−６０℃で３時間撹拌した後、ホウ酸トリメチル３５ｍｌをゆっくり滴下した。この反応液を−７８℃で３時間撹拌した後、室温にし、さらに一晩撹拌した。この反応液に４規定塩酸１３６ｍｌを加え、２時間撹拌した。この反応液をＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸３．８３ｇを固体として得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２０（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．８９−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．５０（５Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）． Reference Example 1-3
Synthesis of 4-benzyloxy-2-ethylphenylboronic acid
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
A solution prepared by dissolving 46.2 g of 4-benzyloxy-2-ethylbromobenzene in 180 ml of anhydrous THF was cooled to −70 ° C., and 106 ml of n-butyllithium (1.64 mol / L, hexane solution) was slowly added dropwise. After completion of dropping, the mixture was stirred at −50 to −60 ° C. for 3 hours, and 35 ml of trimethyl borate was slowly added dropwise. The reaction was stirred at −78 ° C. for 3 hours, then brought to room temperature and further stirred overnight. To this reaction solution, 136 ml of 4N hydrochloric acid was added and stirred for 2 hours. This reaction solution was extracted twice with MTBE, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 3.83 g of 4-benzyloxy-2-ethylphenylboronic acid as a solid.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.34 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.20 (3H, q, J = 7.5 Hz), 5.14 (2H, s), 6 89-6.96 (2H, m), 7.31-7.50 (5H, m), 8.18 (1H, d, J = 8.2 Hz).
参考例１−４
４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
　４−ブロモ−５−メトキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン４．８１ｇ、４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸５．８２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム９５５ｍｇ、炭酸ナトリウム４．８１ｇ、臭化テトラブチルアンモニウム１．６６ｇ、１，４−ジオキサン１７０ｍＬ及び水５０ｍＬの混合物を、窒素雰囲気下、加熱還流下で５時間攪拌した。この反応物を室温まで冷却した後、ＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン６．９１ｇをオイルとして得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．５９（２Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）． Reference Example 1-4
Synthesis of 4- (2-ethyl-4-benzyloxyphenyl) -2,6-dimethyl-5-methoxy-3 (2H) -pyridazinone
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
4-Bromo-5-methoxy-2,6-dimethyl-3 (2H) -pyridazinone 4.81 g, 4-benzyloxy-2-ethylphenylboronic acid 5.82 g, tetrakis (triphenylphosphine) palladium 955 mg, sodium carbonate A mixture of 4.81 g, 1.66 g of tetrabutylammonium bromide, 170 mL of 1,4-dioxane and 50 mL of water was stirred for 5 hours under heating and refluxing in a nitrogen atmosphere. The reaction was cooled to room temperature, extracted twice with MTBE, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 2: 1) to give 4- (2-ethyl-4-benzyloxyphenyl) -2,6-dimethyl-5-methoxy-3 (2H) -pyridazinone. 6.91 g was obtained as an oil.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.27 (3H, s), 2.37-2.59 (2H, m), 3.37 (3H, s), 3.73 (3H, s), 5.08 (2H, s), 6.85 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 6.96 (1H, d , J = 2.6 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.33 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.40 (2H, t, J = 7. 3 Hz), 7.45 (2H, d, J = 7.3 Hz).
参考例１−５
化合物（ＩＩ−１）の合成
　４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン７．４５ｇを酢酸４０ｍｌに溶解した溶液に、４７％臭化水素酸２３ｍｌを加え、１００℃で３時間撹拌した。この反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、化合物（ＩＩ−１）を５．０３ｇ得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ　ｐｐｍ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５５（３Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ）． Reference Example 1-5
Synthesis of Compound (II-1) To a solution of 7.45 g of 4- (2-ethyl-4-benzyloxyphenyl) -2,6-dimethyl-5-methoxy-3 (2H) -pyridazinone in 40 ml of acetic acid, 47 ml of 47% hydrobromic acid was added and stirred at 100 ° C. for 3 hours. The reaction mixture was poured into ice water, extracted twice with ethyl acetate, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained solid was washed with hexane to obtain 5.03 g of Compound (II-1).
1 H NMR (DMSO-d 6 ) δ ppm: 0.99 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.20 (3H, s), 2.26 (2H, q, J = 7.6 Hz) , 3.55 (3H, s), 6.61 (1H, dd, J = 8.3, 2.5 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.3 Hz), 9.36 (1H, brs), 9.82 (1H, s).
参考例２
化合物（ＩＩ−２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
参考例２−１
４−（２−メチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸に代えて、４−ベンジルオキシ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、参考例１−４に準じて４−（２−メチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３０−７．４６（５Ｈ，ｍ）． Reference example 2
Synthesis of compound (II-2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
Reference Example 2-1
Synthesis of 4- (2-methyl-4-benzyloxyphenyl) -2,6-dimethyl-5-methoxy-3 (2H) -pyridazinone
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
Instead of 4-benzyloxy-2-ethylphenylboronic acid, 4-benzyloxy-2-methylphenylboronic acid was used and 4- (2-methyl-4-benzyloxyphenyl) was used according to Reference Example 1-4. -2,6-Dimethyl-5-methoxy-3 (2H) -pyridazinone was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 2.18 (3H, s), 2.27 (3H, s), 3.36 (3H, s), 3.73 (3H, s), 5.07 ( 2H, s), 6.85 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.90 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8) .5Hz), 7.30-7.46 (5H, m).
参考例２−２
化合物（ＩＩ−２）の合成
４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンに代えて、４−（２−メチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、参考例１−５に準じて行い、化合物ＩＩ−２を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ　ｐｐｍ：１．９６（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｓ），９．８４（１Ｈ，ｓ）． Reference Example 2-2
Synthesis of Compound (II-2) Instead of 4- (2-ethyl-4-benzyloxyphenyl) -2,6-dimethyl-5-methoxy-3 (2H) -pyridazinone, 4- (2-methyl-4 -Benzyloxyphenyl) -2,6-dimethyl-5-methoxy-3 (2H) -pyridazinone was used according to Reference Example 1-5 to give compound II-2.
1 H NMR (DMSO-d 6 ) δ ppm: 1.96 (3H, s), 2.20 (3H, s), 3.55 (3H, s), 6.60 (1H, dd, J = 8 .4, 2.3 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.4 Hz), 9.35 (1H, s), 9.84. (1H, s).
参考例３
化合物（ＩＩ−３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
参考例３−１
４，５−ジクロロ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
ジクロロマロン酸無水物１０７ｇをＴＨＦ２００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下メチルヒドラジン２９．５ｇをゆっくり滴下した。この反応液を加熱還流下２時間撹拌した後、減圧下濃縮した。得られた固体をＭＴＢＥ及びアセトンで洗浄し、４，５−ジクロロ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１００ｇを得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ　ｐｐｍ：３．５４（３Ｈ，ｓ），１２．３７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）． Reference example 3
Synthesis of compound (II-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
Reference Example 3-1
Synthesis of 4,5-dichloro-6-hydroxy-2-methyl-3 (2H) -pyridazinone
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
To a solution of 107 g of dichloromalonic anhydride in 200 ml of THF, 29.5 g of methyl hydrazine was slowly added dropwise under ice cooling. The reaction was stirred for 2 hours under reflux with heating and then concentrated under reduced pressure. The obtained solid was washed with MTBE and acetone to obtain 100 g of 4,5-dichloro-6-hydroxy-2-methyl-3 (2H) -pyridazinone.
1 H NMR (DMSO-d 6 ) δ ppm: 3.54 (3H, s), 12.37 (1H, br s).
参考例３−２
４，５−ジクロロ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
硫酸ジメチル２２．４ｇ、炭酸セシウム３６．８ｇ及びＤＭＦ１００ｍｌの混合物に、７０℃で４，５−ジクロロ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２０ｇをゆっくり加え、３０分撹拌した。この反応液を氷水に注ぎ、得られた固体をろ過し、固体を水、ＭＴＢＥで順次洗浄し、乾燥して４，５−ジクロロ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１５．１ｇを得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：３．７２（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ）． Reference Example 3-2
Synthesis of 4,5-dichloro-6-methoxy-2-methyl-3 (2H) -pyridazinone
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
To a mixture of 22.4 g of dimethyl sulfate, 36.8 g of cesium carbonate and 100 ml of DMF, 20 g of 4,5-dichloro-6-hydroxy-2-methyl-3 (2H) -pyridazinone was slowly added at 70 ° C. and stirred for 30 minutes. The reaction solution was poured into ice water, the resulting solid was filtered, the solid was washed successively with water and MTBE, and dried to give 4,5-dichloro-6-methoxy-2-methyl-3 (2H) -pyridazinone 15 0.1 g was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 3.72 (3H, s), 3.92 (3H, s).
参考例３−３
４−クロロ−５，６−ジメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
４，５−ジクロロ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．０ｇ（９．５６ｍｍｏｌ）及びメタノール２０ｍｌの混合物に室温で２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液１．９３ｇを加え、３時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮した。得られた固体を水洗し、ヘキサン：ＭＴＢＥ＝３：１の混合溶媒で洗浄し、乾燥して４−クロロ−５，６−ジメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．２２ｇを得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．０６（３Ｈ，ｓ）． Reference Example 3-3
Synthesis of 4-chloro-5,6-dimethoxy-2-methyl-3 (2H) -pyridazinone
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
To a mixture of 2.0 g (9.56 mmol) of 4,5-dichloro-6-methoxy-2-methyl-3 (2H) -pyridazinone and 20 ml of methanol was added 1.93 g of a 28% sodium methoxide methanol solution at room temperature. Stir for hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure. The obtained solid was washed with water, washed with a mixed solvent of hexane: MTBE = 3: 1, and dried to obtain 1.22 g of 4-chloro-5,6-dimethoxy-2-methyl-3 (2H) -pyridazinone. It was.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 3.68 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.06 (3H, s).
参考例３−４
４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２−メチル−５，６−ジメトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
　４−クロロ−５，６−ジメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．０３ｇ、４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸１．４２ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル８３０ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム４５７ｍｇ、リン酸カリウム４．３１ｇ及びエチレングリコールジメチルエーテル５０ｍＬの混合物を、窒素雰囲気下、加熱還流下で１１時間攪拌した。この反応物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残さに水を加え酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２−メチル−５，６−ジメトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．７５ｇをオイルとして得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３７−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．５６（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）． Reference Example 3-4
Synthesis of 4- (2-ethyl-4-benzyloxyphenyl) -2-methyl-5,6-dimethoxy-3 (2H) -pyridazinone
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
4-chloro-5,6-dimethoxy-2-methyl-3 (2H) -pyridazinone 1.03 g, 4-benzyloxy-2-ethylphenylboronic acid 1.42 g, 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6 ′ -A mixture of 830 mg of dimethoxybiphenyl, 457 mg of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, 4.31 g of potassium phosphate and 50 mL of ethylene glycol dimethyl ether was stirred for 11 hours under heating and refluxing in a nitrogen atmosphere. The reaction was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. Water was added to the residue, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 2: 1) to give 4- (2-ethyl-4-benzyloxyphenyl) -2-methyl-5,6-dimethoxy-3 (2H) -pyridazinone. 1.75 g was obtained as an oil.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.14 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.37-2.58 (2H, m), 3.56 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.92 (3H, s), 5.08 (2H, s), 6.85 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.96 (1H, d , J = 2.7 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.33 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7. 2 Hz), 7.45 (2H, d, J = 7.0 Hz).
参考例３−５
化合物（ＩＩ−３）の合成
４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンに代えて、４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２−メチル−５，６−ジメトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、参考例１−５に準じて行い、化合物（ＩＩ−３）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３２−２．４９（２Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）． Reference Example 3-5
Synthesis of Compound (II-3) Instead of 4- (2-ethyl-4-benzyloxyphenyl) -2,6-dimethyl-5-methoxy-3 (2H) -pyridazinone, 4- (2-ethyl-4 -Benzyloxyphenyl) -2-methyl-5,6-dimethoxy-3 (2H) -pyridazinone was used according to Reference Example 1-5 to obtain compound (II-3).
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.08 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.32-2.49 (2H, m), 3.68 (3H, s), 3.95 (3H, s), 6.65 (1H, dd, J = 8.3, 2.6 Hz), 6.74 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.31 (1H, br s).
参考例４
化合物（ＩＩ−１）の合成
参考例４−１
２−エチル−４−メトキシブロモベンゼンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
４−ブロモ−３−エチルフェノール３．０２ｇをアセトニトリル１４ｍｌに溶解した溶液にヨウ化メチル１．２２ｍｌ及び炭酸カリウム３．１２ｇを加え６０℃で４時間撹拌した。この反応液を室温まで放冷し、ろ過し、ろ液を濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）で精製し、目的物を２．７９ｇ得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）． Reference example 4
Synthesis Reference Example 4-1 of Compound (II-1)
Synthesis of 2-ethyl-4-methoxybromobenzene
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
To a solution of 3.02 g of 4-bromo-3-ethylphenol dissolved in 14 ml of acetonitrile were added 1.22 ml of methyl iodide and 3.12 g of potassium carbonate, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 4 hours. The reaction solution was allowed to cool to room temperature, filtered, and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 95: 5) to obtain 2.79 g of the desired product.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.22 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.71 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.78 (3H, s), 6 .62 (1H, dd, J = 8.7, 3.0 Hz), 6.79 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.40 (1H, d, J = 8.7 Hz).
参考例４−２
２−エチル−４−メトキシベンズアルデヒドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
２−エチル−４−メトキシブロモベンゼン２．７９ｇを無水ＴＨＦ１３ｍｌに溶解した溶液を−７０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（１．６４ｍｏｌ／Ｌ，ヘキサン溶液）９ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後−５０~−７８℃で１時間撹拌した後、ＤＭＦ２ｍｌをゆっくり滴下した。この反応液を−７８℃で１５分撹拌した後、室温にし、２Ｎ塩酸２０ｍｌ加え、さらに３０分撹拌した。この反応液をＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、目的物２．２２ｇを得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１０．１３（１Ｈ，ｓ）． Reference Example 4-2
Synthesis of 2-ethyl-4-methoxybenzaldehyde
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
A solution obtained by dissolving 2.79 g of 2-ethyl-4-methoxybromobenzene in 13 ml of anhydrous THF was cooled to −70 ° C., and 9 ml of n-butyllithium (1.64 mol / L, hexane solution) was slowly added dropwise. After completion of dropping, the mixture was stirred at −50 to −78 ° C. for 1 hour, and then 2 ml of DMF was slowly added dropwise. The reaction solution was stirred at −78 ° C. for 15 minutes, then brought to room temperature, 20 ml of 2N hydrochloric acid was added, and the mixture was further stirred for 30 minutes. This reaction solution was extracted twice with MTBE, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 2.22 g of the desired product.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.27 (3H, t, J = 7.6 Hz), 3.05 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.88 (3H, s), 6 .78 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 8.6, 2.6 Hz), 7.80 (1H, d, J = 8.6 Hz), 10. 13 (1H, s).
参考例４−３
２−エチル−４−メトキシベンジルアルコールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
２−エチル−４−メトキシベンズアルデヒド４０ｇをエタノール２００ｍｌに溶解した溶液に、水素化ホウ素ナトリウム４．３８ｇを少しずつ加えた。この反応液を室温で１時間撹拌した。反応終了後アセトンを加えてクエンチした後、減圧下濃縮した。残さに水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、目的物３７ｇを得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．７Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）． Reference Example 4-3
Synthesis of 2-ethyl-4-methoxybenzyl alcohol
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
To a solution obtained by dissolving 40 g of 2-ethyl-4-methoxybenzaldehyde in 200 ml of ethanol, 4.38 g of sodium borohydride was added little by little. The reaction was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, acetone was added to quench the reaction, followed by concentration under reduced pressure. Water was added to the residue, extracted twice with ethyl acetate, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 37 g of the desired product.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.25 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.72 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.81 (3H, s), 4 .66 (2H, s), 6.73 (1H, dd, J = 8.2, 2.7 Hz), 6.79 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.2 Hz).
参考例４−４
２−エチル−４−メトキシベンジルクロリドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
２−エチル−４−メトキシベンジルアルコール３７ｇをトルエン１００ｍｌに溶解した溶液に、塩化チオニル１５．４ｍｌを氷冷下で滴下した。滴下終了後室温で２時間撹拌した。この反応液を水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、目的物３８．５ｇを得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．７Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）． Reference Example 4-4
Synthesis of 2-ethyl-4-methoxybenzyl chloride
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
To a solution obtained by dissolving 37 g of 2-ethyl-4-methoxybenzyl alcohol in 100 ml of toluene, 15.4 ml of thionyl chloride was added dropwise under ice cooling. After completion of dropping, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was washed with water, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 38.5 g of the desired product.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.76 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.81 (3H, s), 4 .62 (2H, s), 6.72 (1H, dd, J = 8.2, 2.7 Hz), 6.78 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.25 (1H, d, J = 8.2 Hz).
参考例４−５
２−エチル−４−メトキシベンジルシアニドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
２−エチル−４−メトキシベンジルクロリド２．１２ｇを無水ＤＭＦ５ｍｌに溶解した溶液にシアン化ナトリウム０．６２ｇを加え、室温で一晩撹拌した。この反応液にＭＴＢＥを加え、次に水を加え、ＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、目的物１．９９ｇを得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．８Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）． Reference Example 4-5
Synthesis of 2-ethyl-4-methoxybenzylcyanide
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
To a solution of 2.12 g of 2-ethyl-4-methoxybenzyl chloride dissolved in 5 ml of anhydrous DMF was added 0.62 g of sodium cyanide, and the mixture was stirred overnight at room temperature. MTBE was added to this reaction liquid, then water was added, extracted twice with MTBE, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 1.99 g of the desired product.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.26 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.63 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.64 (2H, s), 3 .81 (3H, s), 6.75 (1H, dd, J = 8.3, 2.8 Hz), 6.79 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.27 (3H, d, J = 8.3 Hz).
参考例４−６
２−エチル−４−メトキシフェニル酢酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
２−エチル−４−メトキシベンジルシアニド１．０ｇを酢酸２ｍｌに溶解した溶液に５０％硫酸水溶液４ｍｌを加え、１０５℃で３時間撹拌した。この反応液を氷水に注ぎ、ＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、目的物１．０１ｇを得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）． Reference Example 4-6
Synthesis of 2-ethyl-4-methoxyphenylacetic acid
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
To a solution of 1.0 g of 2-ethyl-4-methoxybenzylcyanide dissolved in 2 ml of acetic acid, 4 ml of 50% aqueous sulfuric acid solution was added and stirred at 105 ° C. for 3 hours. The reaction mixture was poured into ice water, extracted twice with MTBE, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 1.01 g of the desired product.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.21 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.62 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.62 (2H, s), 3 .79 (3H, s), 6.71 (1H, dd, J = 8.4, 2.8 Hz), 6.78 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.12 (1H, d, J = 8.4 Hz).
参考例４−７
４−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
２−エチル−４−メトキシフェニル酢酸３．０６ｇ、塩化チオニル２．３ｍｌ及びトルエン１５ｍｌの混合溶液を１００℃で１時間撹拌したのち、減圧下濃縮した。これを２−（２−メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル２．１ｇ、ピリジン１．７２ｍｌ及びＴＨＦ２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下で加えた。この反応液を室温で一晩撹拌した後、水を加え、ＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さを無水ＴＨＦ１５ｍｌに溶かした溶液を、カリウムｔ−ブトキシド５．８３ｇ及び無水ＴＨＦ２０ｍｌの溶液に３５~４０℃で加えた。この反応液を室温で１時間撹拌した後、２Ｎ塩酸５０ｍｌを加え、ＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１．４１ｇを得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）． Reference Example 4-7
Synthesis of 4- (2-ethyl-4-methoxyphenyl) -2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
A mixed solution of 3.06 g of 2-ethyl-4-methoxyphenylacetic acid, 2.3 ml of thionyl chloride and 15 ml of toluene was stirred at 100 ° C. for 1 hour, and then concentrated under reduced pressure. This was added to a mixed solution of 2.1 g of ethyl 2- (2-methylhydrazono) propanoate, 1.72 ml of pyridine and 20 ml of THF under ice cooling. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, water was added, and the mixture was extracted twice with MTBE, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. A solution of the residue in 15 ml of anhydrous THF was added to a solution of 5.83 g of potassium t-butoxide and 20 ml of anhydrous THF at 35 to 40 ° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour, 50 ml of 2N hydrochloric acid was added, extracted twice with MTBE, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.41 g of the desired product.
1 H NMR (CDCl 3 ) δ ppm: 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.32 (3H, s), 2.35-2.55 (2H, m), 3.74 (3H, s), 3.84 (3H, s), 5.54 (1H, s), 6.84 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 6.94 (1H, d , J = 2.6 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.5 Hz).
参考例４−８
化合物（ＩＩ−１）の合成
　４−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．２２ｇを酢酸５ｍｌに溶解した溶液に、４７％臭化水素酸５ｍｌを加え、１１０℃で１２時間撹拌した。この反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、化合物（ＩＩ−１）１．０７ｇを得た。 Reference Example 4-8
Synthesis of Compound (II-1) To a solution of 1.22 g of 4- (2-ethyl-4-methoxyphenyl) -2,6-dimethyl-5-hydroxy-3 (2H) -pyridazinone in 5 ml of acetic acid, 5 ml of% hydrobromic acid was added and stirred at 110 ° C. for 12 hours. The reaction mixture was poured into ice water, extracted twice with ethyl acetate, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained solid was washed with hexane to obtain 1.07 g of Compound (II-1).
　次に製剤例を示す。 Next, formulation examples are shown.
製剤例１
水和剤
　化合物（Ｉ−１）　　　　　　　　　５０重量％
　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　５重量％
　ポリオキシエチレンアルキルエーテル　　　５重量％
　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　５重量％
　クレイ　　　　　　　　　　　　　　　　３５重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。
　化合物（Ｉ−１）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−２）~化合物（Ｉ−１３）、化合物化合物（Ｉ−１４−１）~化合物（Ｉ−１４−７１）、化合物（Ｉ−１５−１）~化合物（Ｉ−１５−２）の各々の水和剤を得る。 Formulation Example 1
Wetting agent Compound (I-1) 50% by weight
Sodium lignin sulfonate 5% by weight
Polyoxyethylene alkyl ether 5% by weight
5% white carbon
Clay 35% by weight
To obtain a wettable powder.
In place of compound (I-1), compound (I-2) to compound (I-13), compound compound (I-14-1) to compound (I-14-71), compound (I- 15-1) Each wettable powder of compound (I-15-2) is obtained.
製剤例２
粒剤
　化合物（Ｉ−１）　　　　　　　　１．５重量％
　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　２重量％
　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　４０重量％
　ベントナイト　　　　　　　　　　　５６．５重量％
を混合し、水を加えて練り合わせ造粒・乾燥して粒剤を得る。
　化合物（Ｉ−１）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−２）~化合物（Ｉ−１３）、化合物化合物（Ｉ−１４−１）~化合物（Ｉ−１４−７１）、化合物（Ｉ−１５−１）~化合物（Ｉ−１５−２）の各々の粒剤を得る。 Formulation Example 2
Granule Compound (I-1) 1.5% by weight
2% by weight sodium lignin sulfonate
Talc 40% by weight
Bentonite 56.5% by weight
, Mixed with water, granulated and dried to obtain granules.
In place of compound (I-1), compound (I-2) to compound (I-13), compound compound (I-14-1) to compound (I-14-71), compound (I- 15-1) to granule (I-15-2).
製剤例３
フロアブル剤
　化合物（Ｉ−１）　　　　　　　　　　１０重量％
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含む
　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　３５重量％
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　５５重量％
を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
　化合物（Ｉ−１）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−２）~化合物（Ｉ−１３）、化合物化合物（Ｉ−１４−１）~化合物（Ｉ−１４−７１）、化合物（Ｉ−１５−１）~化合物（Ｉ−１５−２）の各々のフロアブル剤を得る。 Formulation Example 3
Flowable compound Compound (I-1) 10% by weight
35% by weight of white carbon containing 50% by weight of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt
55% by weight of water
Are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method to obtain a flowable agent.
In place of compound (I-1), compound (I-2) to compound (I-13), compound compound (I-14-1) to compound (I-14-71), compound (I- 15-1) to each flowable agent of compound (I-15-2) is obtained.
試験例１　畑地出芽後処理試験
　直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにイヌビエの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で所定の期間栽培した。植物が１~２葉期まで生育した時、本発明化合物を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお薬剤希釈液は本発明化合物の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理２０日後にイヌビエ防除の効力を観察評価し、０~１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１~９の段階で評価した）。
　同様に、その他の本発明化合物も供試した。
　その結果、化合物（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−９）、（Ｉ−１１）、（Ｉ−１２）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−１４−１）、（Ｉ−１４−２）、（Ｉ−１４−３）、（Ｉ−１４−５）、（Ｉ−１４−６）、（Ｉ−１４−７）、（Ｉ−１４−８）、（Ｉ−１４−９）、（Ｉ−１４−１０）、（Ｉ−１４−１１）、（Ｉ−１４−１２）、（Ｉ−１４−１３）、（Ｉ−１４−１４）、（Ｉ−１４−１５）、（Ｉ−１４−１６）、（Ｉ−１４−１７）、（Ｉ−１４−１８）、（Ｉ−１４−１９）、（Ｉ−１４−２０）、（Ｉ−１４−２１）、（Ｉ−１４−２２）、（Ｉ−１４−２３）、（Ｉ−１４−２４）、（Ｉ−１４−２５）、（Ｉ−１４−２６）、（Ｉ−１４−２７）、（Ｉ−１４−２８）、（Ｉ−１４−２９）、（Ｉ−１４−３０）、（Ｉ−１４−３１）、（Ｉ−１４−３２）、（Ｉ−１４−３３）、（Ｉ−１４−３４）、（Ｉ−１４−３５）、（Ｉ−１４−３６）、（Ｉ−１４−３７）、（Ｉ−１４−３８）、（Ｉ−１４−３９）、（Ｉ−１４−４０）、（Ｉ−１４−４１）、（Ｉ−１４−４２）、（Ｉ−１４−４３）、（Ｉ−１４−４４）、（Ｉ−１４−４５）、（Ｉ−１４−４６）、（Ｉ−１４−４７）、（Ｉ−１４−４８）、（Ｉ−１４−４９）、（Ｉ−１４−５０）、（Ｉ−１４−５１）、（Ｉ−１４−５２）、（Ｉ−１４−５３）、（Ｉ−１４−５５）、（Ｉ−１４−５６）、（Ｉ−１４−５７）、（Ｉ−１４−５８）、（Ｉ−１４−５９）、（Ｉ−１４−６０）、（Ｉ−１４−６２）、（Ｉ−１４−６３）、（Ｉ−１４−６５）、（Ｉ−１４−６６）、（Ｉ−１４−６７）、（Ｉ−１４−６８）、（Ｉ−１４−６９）、（Ｉ−１４−７０）、（Ｉ−１４−７１）、（Ｉ−１５−１）及び（Ｉ−１５−２）は１，０００ｇ／１００００ｍ２の処理薬量で効力９以上を示した。 Test Example 1 Post-emergence post-emergence treatment test A plastic cup having a diameter of 8 cm and a depth of 6.5 cm is filled with a commercial seedling culture soil. Cultivated for a predetermined period. When the plant grew to the 1st to 2nd leaf stage, a drug diluent containing the compound of the present invention was uniformly sprayed over the whole plant at a predetermined treatment dose. The drug diluent is prepared by dissolving a predetermined amount of the compound of the present invention in a dimethylformamide solution (2%) of Tween 20 (polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, manufactured by MP Biomedicals, Inc.) and diluting with deionized water. Prepared. Plants after chemical treatment were cultivated in a greenhouse, and after 20 days of treatment, the efficacy of control of Inobiae was observed and evaluated, and shown in 11 stages of 0 to 10 (0 is no action, 10 is completely dead, and 1 to 9).
Similarly, other compounds of the present invention were also tested.
As a result, the compounds (I-1), (I-2), (I-3), (I-4), (I-5), (I-6), (I-7), (I-8) ), (I-9), (I-11), (I-12), (I-13), (I-14-1), (I-14-2), (I-14-3), (I-14-5), (I-14-6), (I-14-7), (I-14-8), (I-14-9), (I-14-10), (I -14-11), (I-14-12), (I-14-13), (I-14-14), (I-14-15), (I-14-16), (I-14) -17), (I-14-18), (I-14-19), (I-14-20), (I-14-21), (I-14-22), (I-14-23) ), (I-14-24), (I-14-25), (I-14-26), (I-14-27) , (I-14-28), (I-14-29), (I-14-30), (I-14-31), (I-14-32), (I-14-33), ( I-14-34), (I-14-35), (I-14-36), (I-14-37), (I-14-38), (I-14-39), (I- 14-40), (I-14-41), (I-14-42), (I-14-43), (I-14-44), (I-14-45), (I-14- 46), (I-14-47), (I-14-48), (I-14-49), (I-14-50), (I-14-51), (I-14-52) , (I-14-53), (I-14-55), (I-14-56), (I-14-57), (I-14-58), (I-14-59), ( I-14-60), (I-14-62), ( -14-63), (I-14-65), (I-14-66), (I-14-67), (I-14-68), (I-14-69), (I-14) -70), (I-14-71), (I-15-1) and (I-15-2) showed a potency of 9 or more at a treatment dose of 1,000 g / 10000 m 2 .
試験例２　畑地出芽前処理試験
　直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、蒸気滅菌した畑地土壌を充填し、これにネズミムギの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした。次いで、本発明化合物を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお薬剤希釈液は試験例１と同様の方法により調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後にネズミムギ防除の効力を観察評価し、試験例１と同様に０~１０の１１段階で示した。
　同様に、その他の本発明化合物も供試した。
　その結果、化合物（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−１１）、（Ｉ−１２）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−１４−１）、（Ｉ−１４−２）、（Ｉ−１４−３）、（Ｉ−１４−５）、（Ｉ−１４−６）、（Ｉ−１４−７）、（Ｉ−１４−８）、（Ｉ−１４−９）、（Ｉ−１４−１２）、（Ｉ−１４−１５）、（Ｉ−１４−１６）、（Ｉ−１４−１７）、（Ｉ−１４−１９）、（Ｉ−１４−２０）、（Ｉ−１４−２２）、（Ｉ−１４−２３）、（Ｉ−１４−２４）、（Ｉ−１４−２５）、（Ｉ−１４−２６）、（Ｉ−１４−２７）、（Ｉ−１４−２９）、（Ｉ−１４−３０）、（Ｉ−１４−３１）、（Ｉ−１４−３２）、（Ｉ−１４−３３）、（Ｉ−１４−３４）、（Ｉ−１４−３５）、（Ｉ−１４−３６）、（Ｉ−１４−３８）、（Ｉ−１４−３９）、（Ｉ−１４−４０）、（Ｉ−１４−４１）、（Ｉ−１４−４３）、（Ｉ−１４−４４）、（Ｉ−１４−４７）、（Ｉ−１４−５１）、（Ｉ−１４−５２）、（Ｉ−１４−５３）、（Ｉ−１４−５５）、（Ｉ−１４−５６）、（Ｉ−１４−５８）、（１−１４−５９）、（Ｉ−１４−６２）、（Ｉ−１４−６３）、（Ｉ−１４−６６）、（Ｉ−１４−６７）、（Ｉ−１４−６８）、（Ｉ−１４−７０）、（Ｉ−１４−７１）、及び（Ｉ−１５−２）は１，０００ｇ／１００００ｍ２の処理薬量で効力９以上を示した。 Test Example 2 Field Germination Pretreatment Test A plastic cup having a diameter of 8 cm and a depth of 6.5 cm was filled with steam-sterilized field soil, seeded with wheat and covered with about 0.5 cm of soil. Subsequently, the chemical | medical agent dilution liquid containing this invention compound was uniformly spread | dispersed on the soil surface by the predetermined processing chemical amount. The drug diluent was prepared by the same method as in Test Example 1. Plants after chemical treatment were cultivated in a greenhouse, and after 3 weeks of treatment, the effect of controlling wheat was observed and evaluated, and the results were shown in 11 stages of 0 to 10 as in Test Example 1.
Similarly, other compounds of the present invention were also tested.
As a result, the compounds (I-2), (I-3), (I-4), (I-5), (I-6), (I-7), (I-8), (I-11) ), (I-12), (I-13), (I-14-1), (I-14-2), (I-14-3), (I-14-5), (I-14) -6), (I-14-7), (I-14-8), (I-14-9), (I-14-12), (I-14-15), (I-14-16) ), (I-14-17), (I-14-19), (I-14-20), (I-14-22), (I-14-23), (I-14-24), (I-14-25), (I-14-26), (I-14-27), (I-14-29), (I-14-30), (I-14-31), (I -14-32), (I-14-33), (I-14-34), (I-14-35), I-14-36), (I-14-38), (I-14-39), (I-14-40), (I-14-41), (I-14-43), (I- 14-44), (I-14-47), (I-14-51), (I-14-52), (I-14-53), (I-14-55), (I-14- 56), (I-14-58), (1-14-59), (I-14-62), (I-14-63), (I-14-66), (I-14-67) , (I-14-68), (I-14-70), (I-14-71), and (I-15-2) show a potency of 9 or more at a treatment dose of 1,000 g / 10000 m 2. It was.
試験例３　水田雑草に対する除草効果試験
　蒸気滅菌した土壌を充填した直径９ｃｍ、深さ１０ｃｍのプラスチックカップに、タイヌビエを播種し、温室内で所定生育ステージ（１葉期）まで栽培した。湛水深を３ｃｍに調整した後、本発明化合物を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で湛水土壌処理した。なお薬剤希釈液は、本発明化合物の所定量をそれぞれトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のアセトン溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理２０日後に雑草防除の効力を観察評価し、０~１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その中間を等間隔に１~９の段階で評価した）。
　その結果、化合物（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−９）、（Ｉ−１１）及び（Ｉ−１４−６６）は１，０００ｇ／１００００ｍ２の処理薬量で効力９以上を示した。化合物（Ｉ−２）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−１２）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−１４−１）、（Ｉ−１４−２）、（Ｉ−１４−３）、（Ｉ−１４−２９）、（Ｉ−１４−３２）、（Ｉ−１４−３３）、（Ｉ−１４−６６）、（Ｉ−１４−６８）、（Ｉ−１４−７１）、（Ｉ−１５−１）及び（Ｉ−１５−２）は２５０ｇ／１００００ｍ２の処理薬量で効力９以上を示した。 Test Example 3 Herbicidal Effect Test on Paddy Weeds A plastic cup having a diameter of 9 cm and a depth of 10 cm filled with steam-sterilized soil was seeded with Tainubies and cultivated in a greenhouse to a predetermined growth stage (one leaf stage). After adjusting the inundation depth to 3 cm, the drug diluted solution containing the compound of the present invention was subjected to inundated soil treatment at a predetermined treatment chemical amount. The drug diluent is prepared by dissolving a predetermined amount of the compound of the present invention in an acetone solution (2%) of Tween 20 (polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, manufactured by MP Biomedicals, Inc.) and diluting with deionized water. It was prepared by. Plants after chemical treatment were cultivated in a greenhouse, and after 20 days of treatment, the effectiveness of weed control was observed and evaluated, and shown in 11 stages of 0 to 10 (0 is no action, 10 is completely dead, the middle is equal, etc. The interval was evaluated from 1 to 9).
As a result, compounds (I-3), (I-4), (I-5), (I-9), (I-11) and (I-14-66) were treated at 1,000 g / 10000 m 2 . Efficacy 9 or more was shown in the dose. Compounds (I-2), (I-6), (I-7), (I-8), (I-12), (I-13), (I-14-1), (I-14- 2), (I-14-3), (I-14-29), (I-14-32), (I-14-33), (I-14-66), (I-14-68) , (I-14-71), (I-15-1) and (I-15-2) showed a potency of 9 or more at a treatment dose of 250 g / 10000 m 2 .
試験例４　水田雑草に対する除草効果試験
　蒸気滅菌した土壌を充填した直径９ｃｍ、深さ１０ｃｍのプラスチックカップに、タイヌビエを播種し、温室内で所定生育ステージ（１葉期）まで栽培した。湛水深を０ｃｍに調整した後、本発明化合物を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で茎葉処理した。なお薬剤希釈液は、本発明化合物の所定量をそれぞれトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。処理２４時間後、湛水深３ｃｍとなるよう、再入水した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理２０日後に雑草防除の効力を観察評価し、０~１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その中間を等間隔に１~９の段階で評価した）。
　その結果、（Ｉ−１４−５）、（Ｉ−１４−６）、（Ｉ−１４−７）、（Ｉ−１４−８）、（Ｉ−１４−１２）、（Ｉ−１４−１３）、（Ｉ−１４−１５）、（Ｉ−１４−１６）、（Ｉ−１４−１７）、（Ｉ−１４−１８）、（Ｉ−１４−１９）、（Ｉ−１４−２０）、（Ｉ−１４−２１）、（Ｉ−１４−２２）、（Ｉ−１４−２３）、（Ｉ−１４−２４）、（Ｉ−１４−２５）、（Ｉ−１４−２６）、（Ｉ−１４−２７）、（Ｉ−１４−２８）、（Ｉ−１４−３０）、（Ｉ−１４−３１）、（Ｉ−１４−３４）、（Ｉ−１４−３５）、（Ｉ−１４−３６）、（Ｉ−１４−３７）、（Ｉ−１４−３８）、（Ｉ−１４−３９）、（Ｉ−１４−４０）、（Ｉ−１４−４１）、（Ｉ−１４−４３）、（Ｉ−１４−４４）、（Ｉ−１４−４６）、（Ｉ−１４−４７）、（Ｉ−１４−４８）、（Ｉ−１４−５１）、（Ｉ−１４−５２）、（Ｉ−１４−５３）、（Ｉ−１４−５５）、（Ｉ−１４−５６）、（Ｉ−１４−５８）、（Ｉ−１４−５９）、（Ｉ−１４−６０）、（Ｉ−１４−６２）、（Ｉ−１４−６３）、（Ｉ−１４−６７）、（Ｉ−１４−６９）及び（Ｉ−１４−７０）化合物は１，０００ｇ／１００００ｍ２の処理薬量で効力９以上を示した。 Test Example 4 Herbicidal effect test on paddy weeds A plastic cup having a diameter of 9 cm and a depth of 10 cm filled with steam-sterilized soil was sown and cultivated in a greenhouse until a predetermined growth stage (one leaf stage). After adjusting the inundation depth to 0 cm, the drug diluted solution containing the compound of the present invention was treated with foliage at a predetermined treatment dose. In the drug dilution solution, a predetermined amount of the compound of the present invention is dissolved in a dimethylformamide solution (2%) of Tween 20 (polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, manufactured by MP Biomedicals, Inc.) and diluted with deionized water. It was prepared by. 24 hours after the treatment, the water was refilled so that the water depth was 3 cm. Plants after chemical treatment were cultivated in a greenhouse, and after 20 days of treatment, the effectiveness of weed control was observed and evaluated, and shown in 11 stages of 0 to 10 (0 is no action, 10 is completely dead, the middle is equal, etc. The interval was evaluated from 1 to 9).
As a result, (I-14-5), (I-14-6), (I-14-7), (I-14-8), (I-14-12), (I-14-13) , (I-14-15), (I-14-16), (I-14-17), (I-14-18), (I-14-19), (I-14-20), ( I-14-21), (I-14-22), (I-14-23), (I-14-24), (I-14-25), (I-14-26), (I- 14-27), (I-14-28), (I-14-30), (I-14-31), (I-14-34), (I-14-35), (I-14- 36), (I-14-37), (I-14-38), (I-14-39), (I-14-40), (I-14-41), (I-14-43) , (I-14-44), (I-14-46), (I 14-47), (I-14-48), (I-14-51), (I-14-52), (I-14-53), (I-14-55), (I-14- 56), (I-14-58), (I-14-59), (I-14-60), (I-14-62), (I-14-63), (I-14-67) , (I-14-69) and (I-14-70) compounds showed a potency of 9 or more at a treatment dose of 1,000 g / 10000 m 2 .
　比較試験例１　水田雑草に対する除草効果試験
試験例３記載の方法に従い、水田雑草に対する除草効果試験を化合物（Ｉ−２）および比較化合物１を用いて行った。その結果を表２に示す。 Comparative Test Example 1 According to the method described in Test Example 3 for herbicidal effect on paddy weeds, a herbicidal effect test on paddy weeds was conducted using Compound (I-2) and Comparative Compound 1. The results are shown in Table 2.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
　比較化合物１はＷＯ２００９０８６０４１　ＡｌのＴａｂｌｅ　５ＣＡ（６７~６８ページ）に除草活性を有する化合物として記載されている。 Comparative compound 1 is described as a compound having herbicidal activity in WO2009086041 Al Table 5CA (pages 67-68).
　本発明化合物は、雑草防除効力を有する。 The compound of the present invention has a weed control effect.

Claims (11)

  1. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、
    Ｒ１は水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−４アルケニル基又はＣ３−４アルキニル基を表し、
    　Ｒ２は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、シアノＣ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニルＣ１−６アルコキシ基、カルバモイルＣ１−６アルコキシ基、｛（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ１−６アルコキシ基、｛ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、｛（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ｝Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６ハロアルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基、シアノＣ１−６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルコキシ）イミノＣ１−６アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基を表し、
    　Ｒ３はハロゲン、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ２−４アルキニル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルコキシ基又はＣ３−８シクロアルキル基を表し、
    　Ｒ４及びＲ５は同一又は異なっていてもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ２−４アルキニル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルコキシ基又はＣ３−８シクロアルキル基を表し、
    　Ａは、単環式もしくは二環式縮合環のアリール基を表すか、又はヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１以上の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
    　Ｇは水素又は下記式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    ｛式中、Ｌは酸素又は硫黄を表し、
    　Ｒ６はＣ１−１２アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ２−１２アルケニル基、Ｃ２−１２アルキニル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ３−１２アルケニルオキシ基、Ｃ３−１２アルキニルオキシ基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−１２アルコキシ基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルスルフィニル）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルスルホニル）Ｃ１−６アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ）Ｃ１−１２アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールチオ）Ｃ１−１２アルキル基、｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ｝Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１０アリール）アミノ基又は５~６員のヘテロアリール基を表し、
    　Ｒ７はＣ１−６アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール基又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基を表し、
    　Ｒ８及びＲ９は同一又は異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基を表し、
    　Ｒ１０は水素又はＣ１−６アルキル基を表し、
    　Ｗは、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基又はＣ１−６アルキルスルホニル基を表す。ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｒ６におけるＣ３−８シクロアルキル基、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９におけるＣ３−８シクロアルコキシ基、Ｒ８及びＲ９における（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１０アリール）アミノ基のアリール部分及び５~６員のヘテロアリール基はいずれもＣ１−６アルキル基を有していてもよい。｝
    で表されるいずれかの基を表す。
    　Ｂ群：ハロゲン、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ２−４ハロアルケニル基、Ｃ２−４アルキニル基、Ｃ１−３アルキルチオ基、Ｃ１−３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−３アルキルスルホニル基、Ｃ１−３ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ３−８シクロアルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニルアミノ基、及び（Ｃ１−３アルコキシ）Ｃ１−３アルキル基からなる群。
    　Ｄ群：ハロゲン、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルコキシ基、Ｃ１−３アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群。〕で示されるピリダジノン化合物。     Formula (I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    [Where,
    R 1 represents hydrogen, a C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, a C 3-4 alkenyl group or a C 3-4 alkynyl group. ,
    R 2 is hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, C 1-6 alkylthio group, C 1-6 alkylsulfinyl group, C 1-6 alkylsulfonyl group, C 1-6 haloalkylthio group, C 1-6 haloalkylsulfinyl group, C 1-6 haloalkylsulfonyl group, C 3-8 cycloalkyl group, (C 3 -8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, C 3-8 cycloalkoxy group, (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkoxy group, C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkoxy group, C 3-6 alkenyloxy group, C 3-6 alkynyloxy group, cyano C 1-6 alkoxy group, (C 1-6 Alkoxy) carbonyl C 1-6 alkoxy group, carbamoyl C 1-6 alkoxy group, {(C 1-6 alkyl) aminocarbonyl} C 1-6 alkoxy group, {di (C 1-6 alkyl) aminocarbonyl} C 1 -6 alkoxy group, amino group, C 1-6 alkylamino group, di (C 1-6 alkyl) amino group, formylamino group, (C 1-6 alkyl) carbonylamino group, hydroxy C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 haloalkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 3-8 cycloalkoxy) C 1-6 alkyl group, {(C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy} C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 haloalkylthio) C 1-6 alkyl Represents group, cyano C 1-6 alkyl group, hydroxyimino C 1-6 alkyl group, a (C 1-6 alkoxy) imino C 1-6 alkyl group, a formyl group or a (C 1-6 alkyl) carbonyl group,
    R 3 is halogen, a C 1-3 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 2-4 alkenyl group, a C 2-4 alkynyl group, a C 1-3 alkoxy group, a C 1-3 haloalkoxy group or C 3. Represents a -8 cycloalkyl group,
    R 4 and R 5 may be the same or different and are hydrogen, halogen, C 1-3 alkyl group, C 1-3 haloalkyl group, C 2-4 alkenyl group, C 2-4 alkynyl group, C 1-3 Represents an alkoxy group, a C 1-3 haloalkoxy group or a C 3-8 cycloalkyl group,
    A represents an aryl group of a monocyclic or bicyclic fused ring, or a monocyclic or bicyclic fused ring containing one or more atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur as a hetero atom. Represents a heteroaryl group, and these groups may have one or more atoms or groups selected from group B;
    G is hydrogen or the following formula
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    {Wherein L represents oxygen or sulfur,
    R 6 may have one or more atoms or groups selected from a C 1-12 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 2-12 alkenyl group, a C 2-12 alkynyl group, and a group D. C 6-10 aryl group, (C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected from group D) C 1-12 alkyl group, C 1-12 alkoxy group, C 3-8 A cycloalkoxy group, a C 3-12 alkenyloxy group, a C 3-12 alkynyloxy group, a C 6-10 aryloxy group optionally having one or more atoms or groups selected from the group D (from the group D C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected) C 1-12 alkoxy group, (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkoxy) C 1-6 An alkyl group, (C 3-8 cycloalkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylsulfinyl) C 1-6 alkyl group, (C 1 -6 alkylsulfonyl) C 1-6 alkyl group, (C 6-10 aryloxy optionally having one or more atoms or groups selected from group D) C 1-12 alkyl group, (selected from group D one or more atoms optionally C 6-10 arylthio optionally having group) C 1-12 alkyl group, {(which may have one or more atoms or groups selected from group D C 6- 10 aryl) C 1-6 alkoxy} C 1-6 alkyl group, (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group, di (C 1-6 alkyl) amino group, di (C 3-6 alkenyl) An amino group, (C 1-6 alkyl) (C 6-10 aryl) amino group or a 5-6 membered heteroaryl group,
    R 7 is a C 1-6 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 6-10 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group D, or di (C 1-6 alkyl). Represents an amino group,
    R 8 and R 9 may be the same or different and are a C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 6-10 aryl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 3-8 cycloalkoxy group. , A C 6-10 aryloxy group, a (C 6-10 aryl) C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 alkylthio group or a di (C 1-6 alkyl) amino group,
    R 10 represents hydrogen or a C 1-6 alkyl group,
    W is a phenyl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 alkylthio group, a C 1-6 alkylsulfinyl group or a C 1-6 which may have one or more atoms or groups selected from the group D. Represents an alkylsulfonyl group. Here, may be any of the groups represented by each of R 6, R 7, R 8 , R 9 and W have halogen, C 3-8 cycloalkyl group in R 6, R 6, R C 3-8 cycloalkoxy group in 8 and R 9, none of the heteroaryl group (C 1-6 alkyl) (C 6-10 aryl) aryl portion of the amino groups and 5-6 membered at R 8 and R 9 It may have a C 1-6 alkyl group. }
    Represents any group represented by
    Group B: halogen, C 1-3 alkyl group, C 1-3 haloalkyl group, C 1-3 alkoxy group, C 1-3 haloalkoxy group, C 3-8 cycloalkyl group, C 2-4 alkenyl group, C 2-4 haloalkenyl, C 2-4 alkynyl group, C 1-3 alkylthio group, C 1-3 haloalkylthio group, C 1-3 alkylsulfinyl group, C 1-3 haloalkylsulfinyl group, C 1-3 alkyl Sulfonyl group, C 1-3 haloalkylsulfonyl group, nitro group, cyano group, (C 1-6 alkyl) carbonyl group, (C 1-6 alkoxy) carbonyl group, carbamoyl group, (C 1-3 alkyl) aminocarbonyl group , di (C 1-3 alkyl) aminocarbonyl group, (C 1-6 alkyl) carbonylamino group, (C 3-8 cycloalkyl) carbonyl Amino group, (C 1-6 alkoxy) carbonyl amino group, and (C 1-3 alkoxy) C 1-3 group consisting of alkyl groups.
    Group D: Group consisting of halogen, C 1-6 alkyl group, C 1-3 haloalkyl group, C 1-3 alkoxy group, C 1-3 haloalkoxy group, C 1-3 alkylthio group, cyano group and nitro group. ] The pyridazinone compound shown by this.
  2. 　Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
    　Ｇが水素又は下記式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    〔式中、Ｒ６ａがＣ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ３−１２アルケニルオキシ基、Ｃ３−１２アルキニルオキシ基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ基、（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｃ１−６アルキルチオ）Ｃ１−６アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールオキシ）Ｃ１−１２アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリールチオ）Ｃ１−１２アルキル基、｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ｝Ｃ１−６アルキル基又は（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基を表し、
    　Ｒ７ａがＣ１−６アルキル基又はＤ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−１０アリール基を表し、
    　ＷａがＣ１−３アルコキシ基又はＤ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基を表す。〕で示されるいずれかの基を表し、
    　Ｂ群がハロゲン、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である、請求の範囲１に記載のピリダジノン化合物。     A represents a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, a quinolinyl group, a cinnolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, or a benzotriazinyl group. The group may have one or more atoms or groups selected from group B,
    G is hydrogen or the following formula
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    [Wherein, R 6a may have one or more atoms or groups selected from a C 1-12 alkyl group, a C 1-12 haloalkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, and a group D 6. 10 aryl group, (C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected from group D) C 1-12 alkyl group, C 1-12 alkoxy group, C 3-12 alkenyloxy group A C 3-12 alkynyloxy group, a C 6-10 aryloxy group optionally having one or more atoms or groups selected from the group D, a (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 3-8 cycloalkoxy) C 1-6 alkyl group, (C 1-6 alkylthio) C 1-6 alkyl group, (1 selected from group D More atoms or C 6-10 aryloxy optionally having a group) C 1-12 alkyl group, (C 6-10 arylthio optionally having one or more atoms or groups selected from group D) C 1- 12 alkyl group, {(C 6-10 aryl optionally having one or more atoms or groups selected from group D) C 1-6 alkoxy} C 1-6 alkyl group or (C 3-8 cycloalkyl) ) Represents a C 1-6 alkoxy group,
    R 7a represents a C 1-6 alkyl group or a C 6-10 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from the group D;
    W a represents a phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from a C 1-3 alkoxy group or a group D. Represents any group represented by
    B group halogen, C 1-3 alkyl, C 1-3 haloalkyl group, C 1-3 alkoxy, C 1-3 haloalkoxy group, a nitro group or a cyano group, pyridazinone according to claim 1, wherein Compound.
  3. 　Ｒ２が水素、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基又は（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基である、請求の範囲２に記載のピリダジノン化合物。 R 2 is hydrogen, a C 1-3 alkyl group, a C 1-3 haloalkyl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 haloalkoxy group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 3-8 cycloalkoxy group or The pyridazinone compound according to claim 2, which is a (C 3-8 cycloalkyl) C 1-6 alkoxy group.
  4. 　Ｒ１がメチル基である、請求の範囲３に記載のピリダジノン化合物。 The pyridazinone compound according to claim 3, wherein R 1 is a methyl group.
  5. 　Ｒ２が水素、メチル基又はメトキシ基である、請求の範囲３に記載のピリダジノン化合物。 The pyridazinone compound according to claim 3, wherein R 2 is hydrogen, a methyl group or a methoxy group.
  6. 　Ｒ１がメチル基であり、
    　Ｒ２が水素、メチル基又はメトキシ基であり、
    　Ｒ３がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、ハロゲン又はハロメチル基であある、請求の範囲２に記載のピリダジノン化合物。     R 1 is a methyl group,
    R 2 is hydrogen, a methyl group or a methoxy group,
    The pyridazinone compound according to claim 2, wherein R 3 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a cyclopropyl group, a halogen or a halomethyl group.
  7. 　Ａがピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい、請求の範囲１に記載のピリダジノン化合物。 The pyridazinone according to claim 1, wherein A is a pyridyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group or a quinolinyl group, and these groups may have one or more atoms or groups selected from Group B. Compound.
  8. 　Ｒ３がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基であり、
    　Ｒ４及びＲ５が水素であり、
    　Ａがピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい、請求の範囲６に記載のピリダジノン化合物。     R 3 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a cyclopropyl group,
    R 4 and R 5 are hydrogen,
    The pyridazinone according to claim 6, wherein A is a pyridyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group or a quinolinyl group, and these groups may have one or more atoms or groups selected from Group B. Compound.
  9. 　請求の範囲１~８のいずれか一項に記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。 A herbicide containing the pyridazinone compound according to any one of claims 1 to 8 as an active ingredient.
  10. 　請求の範囲１~８のいずれか一項に記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。 A method for controlling weeds, wherein an effective amount of the pyridazinone compound according to any one of claims 1 to 8 is applied to weeds or soil where weeds grow.
  11. 　雑草を防除するための請求の範囲１~８のいずれか一項に記載のピリダジノン化合物の使用。 Use of the pyridazinone compound according to any one of claims 1 to 8 for controlling weeds.
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