Skip to main content
SpringerLink
Log in

Chromone Alkaloids: Structural Features, Distribution in Nature, and Biological Activity

  • Published:
Chemistry of Natural Compounds Aims and scope

Structural data of chromone alkaloids and antibiotics related to them that were isolated from natural sources up to 2017 are systematized in this review. Information on their biological activity is given.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

References

  1. A. A. Semenov and V. G. Kartsev, Principles of the Chemistry of Natural Compounds [in Russian], MFNP, Moscow, 2009.

    Google Scholar 

  2. P. J. Houghton, in: The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Vol. 31, A. Brossi (ed.), Academic Press, San Diego, 1987, p. 67.

  3. S. P. Bondarenko, M. S. Frasinyuk, A. I. Galaev, and V. I. Vinogradova, Chem. Nat. Compd., 48, 234 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. S. P. Bondarenko, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd., 47, 604 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. S. P. Bondarenko, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd., 46, 771 (2010).

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. S. P. Bondarenko, M. S. Frasinyuk, and V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd., 52, 615 (2016).

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. S. P. Bondarenko, E. V. Podobii, M S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd., 50, 420 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, S. P. Bondarenko, and V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd., 43, 590 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. G. P. Mrug, S. P. Bondarenko, V. P. Khilya, and M. S. Frasinyuk, Chem. Nat. Compd., 49, 235 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. S. P. Bondarenko, A. V. Levenets, M. S. Frasinyuk, and V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd., 39, 271 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. M. S. Frasinyuk, S. P. Bondarenko, V. M. Sviripa, R. Burikhanov, V. M. Rangnekar, C. Liu, and D. S. Watt, Tetrahedron Lett., 56, 3382 (2015).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  12. S.-I. Kayano, H. Kikuzaki, N. Fukutsuka, T. Mitani, and N. Nakatani, J. Agric. Food Chem., 50, 3708 (2002).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  13. B. D’Abrosca, E. Buommino, P. Caputo, M. Scognamiglio, A. Chambery, G. Donnarumma, and A. Fiorentino, Phytochemistry, 132, 86 (2016).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  14. M. Moriyama, S. Tahara, J. L. Ingham, E. Narita, J. Kawabata, and J. Mizutani, Tetrahedron Lett., 31, 6667 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. M. Moriyama, S. Tahara, J. L. Ingham, and J. Mizutani, Phytochemistry, 32, 1317 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. S. Tahara, M. Moriyama, J. L. Ingham, and J. Mizutani, Phytochemistry, 30, 2769 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. Y. Tian, N. Jiang, A. H. Zhang, C. J. Chen, X. Z. Deng, W. J. Zhang, and R. X. Tan, Org. Lett., 17, 1457 (2015).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  18. S. Cheenpracha, N. B. Vidor, W. Y. Yoshida, J. Davies, and L. C. Chang, J. Nat. Prod., 73, 880 (2010).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  19. S.-M. Li, S. Hennig, and L. Heide, Tetrahedron Lett., 39, 2717 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. F. Ahmed, T. Ohtsuki, W. Aida, and M. Ishibashi, J. Nat. Prod., 71, 1963 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  21. GB Pat. 815,518, Jun. 24, 1959.

  22. R. H. Flatman, A. Eustaquio, S.-M. Li, L. Heide, and A. Maxwell, Antimicrob. Agents Chemother., 50, 1136 (2006).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  23. T. Sasaki, Y. Igarashi, N. Saito, and T. Furumai, J. Antibiot., 54, 441 (2001).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  24. A. Dramae, S. Nithithanasilp, W. Choowong, P. Rachtawee, S. Prabpai, P. Kongsaeree, and P. Pittayakhajonwut, Tetrahedron, 69, 8205 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. J. Schimana, H.-P. Fiedler, I. Groth, R. Submuth, W. Beil, M. Walker, and A. Zeeck, J. Antibiot., 53, 779 (2000).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  26. M. Holzenkampfer and A. Zeeck, J. Antibiot., 55, 341 (2002).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  27. L. M. Oppegard, T. Nguyen, K. C. Ellis, and H. Hiasa, J. Nat. Prod., 75, 1485 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  28. J. Wang, H. He, Y. Shen, and X. Hao, Tetrahedron Lett., 46, 169 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. H. Fujimoto, M. Nozawa, E. Okuyama, and M. Ishibashi, Chem. Pharm. Bull., 50, 330 (2002).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  30. G. P. Perdue, R. N. Blomster, D. A. Blake, and N. R. Farnsworth, J. Pharm. Sci., 68, 124 (1979).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  31. S. De Marino, F. Gala, F. Zollo, S. Vitalini, G. Fico, F. Visioli, and M. Iorizzi, Molecules, 13, 1219 (2008).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  32. D. J. Milanowski, R. E. K. Winter, M. P. F. Elvin-Lewis, and W. H. Lewis, J. Nat. Prod., 65, 814 (2002).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  33. H. Itokawa, Y. Ichihara, M. Mochizuki, T. Enomori, H. Morita, O. Shirota, M. Inamatsu, and K. Takeya, Chem. Pharm. Bull., 39, 1041 (1991).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  34. E. J. Kennelly, T. J. Flynn, E. P. Mazzola, J. A. Roach, T. G. McCloud, D. E. Danford, and J. M. Betz, J. Nat. Prod., 62, 1385 (1999).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  35. B. Talapatra, P. K. Chaudhuri, and S. K. Talapatra, Phytochemistry, 21, 747 (1982).

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. J. M. Rollinger, D. Schuster, E. Baier, E. P. Ellmerer, T. Langer, and H. Stuppner, J. Nat. Prod., 69, 1341 (2006).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  37. B. Xu, J. Xue, J. Tan, S. Jiang, F. Guo, and Y. Li, Helv. Chim. Acta, 97, 727 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. M. Shamma, J. L. Moniot, S. Y. Yao, and J. A. Stanko, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 408 (1972).

  39. Z. F. Ismailov, S. K. Maekh, and S. Yu. Yunusov, Dokl. Akad. Nauk UzSSR, 32 (1959).

  40. J. Ropivia, S. Derbre, C. Rouger, F. Pagniez, P. Le Pape, and P. Richomme, Molecules, 15, 6476 (2010).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  41. J. A. Swinehart and F. R. Stermitz, Phytochemistry, 19, 1219 (1980).

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. M. Marcos, M. C. Villaverde, R. Riguera, L. Castedo, and F. R. Stermitz, Phytochemistry, 29, 2315 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. S.-L. Liu, I.-L. Tsai, T. Ishikawa, T. Harayama, and I.-S. Chen, J. Chin. Chem. Soc., 47, 571 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. Q. Zhou, Y.-H. Fu, Y.-Q. Zhang, S.-Y. Wu, X.-P. Song, C.-K. Cao, W. Xu, and G.-Y. Chen, Tetrahedron Lett., 57, 4162 (2016).

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. E. H. Andrianasolo, L. Haramaty, R. Rosario-Passapera, K. Bidle, E. White, C. Vetriani, P. Falkowski, and R. Lutz, J. Nat. Prod., 72, 1216 (2009).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  46. M. T. Hamann and P. J. Scheuer, Tetrahedron Lett., 32, 5671 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. H. Achenbach, R. Waibel, M. Zwanzger, X. A. Dominguez, G. B. Espinosa, J. S. Verde, and H. V. Sanchez, J. Nat. Prod., 55, 918 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. V. M. Navarro-Garcia, J. Luna-Herrera, M. G. Rojas-Bribiesca, P. Alvarez-Fitz, and M. Y. Rios, Molecules, 16, 7357 (2011).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  49. A. F. Miftakhova, G. S. Burasheva, and Z. A. Abilov, Chem. Nat. Compd., 35, 100 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Z.-D. Jiang, P. R. Jensen, and W. Fenical, Tetrahedron Lett., 38, 5065 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. W.-H. Wu, T.-Y. Chen, R.-W. Lu, S.-T. Chen, and C.-C. Chang, Phytochemistry, 83, 110 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  52. M. Arai, H. Tomoda, A. Matsumoto, Y. Takahashi, B. H. Woodruff, N. Ishiguro, S. Kosayashi, and S. Omura, J. Antibiot., 54, 554 (2001).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  53. N. Yamashita, K. Shin-Ya, K. Furihata, Y. Hayakawa, and H. Seto, J. Antibiot., 51, 1105 (1998).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  54. L. Vertesy, F. P. Barbone, E. Cashmen, H. Decker, K. Ehrlich, B. Jordan, M. Knauf, D. Schummer, M. P. Segeth, J. Wink, and G. Seibert, J. Antibiot., 54, 718 (2001).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  55. H. Nadig and U. Sequin, Helv. Chim. Acta, 63, 2446 (1980).

    Article  Google Scholar 

  56. S. Kondo, M. Miyamoto, H. Naganawa, T. Takeuchi, and H. Umezawa, J. Antibiot., 30, 1143 (1977).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  57. H. Nadig, U. Sequin, R. H. Bunge, T. R. Hurley, D. B. Murphey, and J. C. French, Helv. Chim. Acta, 68, 953 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. G. M. Brill, M. Jackson, D. N. Whittern, A. M. Buko, P. Hill, R. H. Chen, and J. B. Mcalpine, J. Antibiot., 47, 1160 (1994).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  59. J.-Y. Ueda, M. Izumikawa, A. Mukai, A. Nagai, J.-H. Hwang, M. Takagi, and K. Shin-ya, J. Antibiot., 64, 367 (2011).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  60. M.-J. Cheng, M.-D. Wu, I.-S. Chen, and G.-F. Yuan, Chem. Nat. Compd., 47, 566 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. C.-W. Chang, H.-S. Chang, M.-J. Cheng, T.-W. Liu, S.-Y. Hsieh, G.-F. Yuan, and I.-S. Chen, Chem. Biodiversity, 11, 949 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. G. Zhao, Y. Hui, J. K. Rupprecht, J. L. McLaughlin, and K. V. Wood, J. Nat. Prod., 55, 347 (1992).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  63. W.-S. Sheen, I.-L. Tsai, C.-M. Teng, and I.-S. Chen, Phytochemistry, 36, 213 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. Z.-H. Cheng, T. Wu, S. W. A. Bligh, A. Bashall, and B.-Y. Yu, J. Nat. Prod., 67, 1761 (2004).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  65. Z. Latif, T. G. Hartley, M. J. Rice, R. D. Waigh, and P. G. Waterman, J. Nat. Prod., 61, 614 (1998).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  66. Y.-J. Xu, K. Foubert, L. Dhooghe, F. Lemiere, S. Maregesi, C. M. Coleman, Y. Zou, D. Ferreira, S. Apers, and L. Pieters, Phytochemistry, 79, 121 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  67. H. H. Barakat, S. A. M. Hussein, M. S. Marzouk, I. Merfort, M. Linscheid, and M. A. M. Nawwar, Phytochemistry, 46, 935 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. M. A. M. Nawwar, M. S. Marzouk, W. Nigge, and M. Linscheid, J. Mass Spectrom., 32, 645 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. A. Sahin Yaglioglu, I. Demirtas, and N. Goren, Phytochem. Lett., 8, 213 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. Y.-S. Wang, B.-T. Li, S.-X. Liu, Z.-Q. Wen, J.-H. Yang, H.-B. Zhang, and X.-J. Hao, J. Nat. Prod., 80, 798 (2017).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  71. M.-J. Xu, X.-J. Liu, Y.-L. Zhao, D. Liu, Z.-H. Xu, X.-M. Lang, P. Ao, W.-H. Lin, S.-L. Yang, Z.-G. Zhang, and J. Xu, Mar. Drugs, 10, 639 (2012).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  72. L. Qiu, Y. Liang, G.-H. Tang, C.-M. Yuan, Y. Zhang, X.-Y. Hao, X.-J. Hao, and H.-P. He, Phytochem. Lett., 6, 368 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. V. Dumontet, O. Thoison, O. R. Omobuwajo, M.-T. Martin, G. Perromat, A. Chiaroni, C. Riche, M. Pais, T. Sevenet, A. Hamid, and A. Hadi, Tetrahedron, 52, 6931 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. A. A. Salim, H.-B. Chai, I. Rachman, S. Riswan, L. B. S. Kardono, N. R. Farnsworth, E. J. Carcache-Blanco, and A. D. Kinghorn, Tetrahedron, 63, 7926 (2007).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  75. J. Puripattanavong, S. Weber, V. Brecht, and A. W. Frahm, Planta Med., 66, 740 (2000).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  76. N. Joycharat, H. Greger, O. Hofer, and E. Saifah, Phytochemistry, 69, 206 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  77. F.-L. An, J.-S. Wang, H. Wang, X.-B. Wang, M.-H. Yang, Q.-L. Guo, Y. Dai, J. Luo, and L.-Y. Kong, Tetrahedron, 71, 2450 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. A. Inada, K. Shono, H. Murata, Y. Inatomi, D. Darnaedi, and T. Nakanishi, Phytochemistry, 53, 1091 (2000).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  79. F. Ahmed, K. Toume, S. K. Sadhu, T. Ohtsuki, M. A. Arai, and M. Ishibashi, Org. Biomol. Chem., 8, 3696 (2010).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  80. L. Pan, U. M. Acuna, J. Li, N. Jena, T. N. Ninh, C. M. Pannell, H. Chai, J. R. Fuchs, E. J. Carcache de Blanco, D. D. Soejarto, and A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod., 76, 394 (2013).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  81. Z.-R. Shi, H. Zhang, X.-Y. Zhang, W.-B. Wu, H.-R. Li, and J.-M. Yue, J. Asian Nat. Prod. Res., 18, 443 (2016).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  82. Chaidir, W. H. Lin, R. Ebel, R. Edrada, V. Wray, M. Nimtz, W. Sumaryono, and P. Proksch, J. Nat. Prod., 64, 1216 (2001).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  83. A. Inada, T. Sorano, H. Murata, Y. Inatomi, D. Darnaedi, and T. Nakanishi, Chem. Pharm. Bull., 49, 1226 (2001).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  84. A. A. Salim, A. D. Pawlus, H.-B. Chai, N. R. Farnsworth, A. D. Kinghorn, and E. J. Carcache-Blanco, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 109 (2007).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  85. H. Greger, T. Pacher, B. Brem, M. Bacher, and O. Hofer, Phytochemistry, 57, 57 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. L.-P. Molleyres, A. Rindlisbacher, T. Winkler, and V. Kumar, Pestic. Sci., 55, 494 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. B. W. Nugroho, R. A. Edrada, V. Wray, L. Witte, G. Bringmann, M. Gehling, and P. Proksch, Phytochemistry, 51, 367 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. L. Peng, W.-X. Fu, C.-X. Zeng, L. Zhou, M.-F. Bao, and X.-H. Cai, J. Asian Nat. Prod. Res., 18, 147 (2016).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  89. M. Bacher, O. Hofer, G. Brader, S. Vajrodaya, and H. Greger, Phytochemistry, 52, 253 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. D. Engelmeier, F. Hadacek, T. Pacher, S. Vajrodaya, and H. Greger, J. Agric. Food Chem., 48, 1400 (2000).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  91. S. Kim, Y.-W. Chin, B.-N. Su, S. Riswan, L. B. S. Kardono, J. J. Afriastini, H. Chai, N. R. Farnsworth, G. A. Cordell, S. M. Swanson, and A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod., 69, 1769 (2006).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  92. M. Dreyer, W. Nugroho, I. Bohnenstengel, R. Ebel, V. Wray, L. Witte, G. Bringmann, J. Muhlbacher, M. Herold, D. Hung, C. Kiet, and P. Proksch, J. Nat. Prod., 64, 415 (2001).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  93. Y.-J. Xu, X.-H. Wu, B. K. H. Tan, Y.-H. Lai, J. J. Vittal, Z. Imiyabir, L. Madani, K. S. Khozirah, and S. H. Goh, J. Nat. Prod., 63, 473 (2000).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  94. O. Yodsaoue, J. Sonprasit, C. Karalai, C. Ponglimanont, S. Tewtrakul, and S. Chantrapromma, Phytochemistry, 76, 83 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  95. S.-K. Wang, Y.-J. Cheng, and C.-Y. Duh, J. Nat. Prod., 64, 92 (2001).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  96. D. S. Jang, G. Y. Lee, Y. M. Lee, Y. S. Kim, H. Sun, D.-H. Kim, and J. S. Kim, Chem. Pharm. Bull., 57, 397 (2009).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  97. S. R. Johns, J. H. Russel, and M. L. Heffernan, Tetrahedron Lett., 6, 1987 (1965).

    Article  Google Scholar 

  98. M. Takagi, S. Funahashi, K. Ohta, and T. Nakabayashi, Agric. Biol. Chem., 44, 3019 (1980).

    CAS  Google Scholar 

  99. C. Hirayama, H. Ono, Y. Tamura, and M. Nakamura, Phytochemistry, 67, 579 (2006).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  100. D.-M. Ren, H.-F. Guo, W.-T. Yu, S.-Q. Wang, M. Ji, and H.-X. Lou, Phytochemistry, 69, 1425 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  101. L. Wang, S. Wang, S. Yang, X. Guo, H. Lou, and D. Ren, Phytochemistry, 82, 166 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  102. I. Masterova, D. Uhrin, and J. Tomko, Phytochemistry, 26, 1844 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. J.-Q. Zhao, Y.-M. Wang, J.-J. Lv, H.-T. Zhu, D. Wang, C.-R. Yang, M. Xu, and Y.-J. Zhang, J. Braz. Chem. Soc., 25, 1446 (2014).

    CAS  Google Scholar 

  104. C.-B. Cui, Y. Tezuka, T. Kikuchi, H. Nakano, and J.-H. Park, Chem. Pharm. Bull., 38, 2620 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. X.-B. Li, F. Xie, S.-S. Liu, Y. Li, J.-C. Zhou, Y.-Q. Liu, H.-Q. Yuan, and H.-X. Lou, Chem. Biodiversity, 10, 1193 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. I. S. Ismail, Y. Nagakura, Y. Hirasawa, T. Hosoya, M. I. M. Lazim, N. H. Lajis, M. Shiro, and H. Morita, J. Nat. Prod., 72, 1879 (2009).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  107. N. Singh, P. Singh, S. Shrivastva, S. Mishra, V. Lakshmi, R. Sharma, and G. Palit, Naunyn-Schmiedeberg′s Arch. Pharmacol., 385, 277 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. P. Mohanakumara, N. Sreejayan, V. Priti, B. T. Ramesha, G. Ravikanth, K. N. Ganeshaiah, R. Vasudeva, J. Mohan, T. R. Santhoshkumar, P. D. Mishra, V. Ram, and R. U. Shaanker, Fitoterapia, 81, 145 (2010).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  109. A. D. Harmon, U. Weiss, and J. V. Silverton, Tetrahedron Lett., 20, 721 (1979).

    Article  Google Scholar 

  110. S. K. Jain, S. Meena, A. K. Qazi, A. Hussain, S. K. Bhola, R. Kshirsagar, K. Pari, A. Khajuria, A. Hamid, R. U. Shaanker, S. B. Bharate, and R. A. Vishwakarma, Tetrahedron Lett., 54, 7140 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. R. G. Naik, S. L. Kattige, S. V. Bhat, B. Alreja, N. J. de Souza, and R. H. Rupp, Tetrahedron, 44, 2081 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  112. D.-H. Yang, S.-Q. Cai, Y.-Y. Zhao, and H. Liang, J. Asian Nat. Prod. Res., 6, 233 (2004).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  113. V. Kumar, M. Gupta, S. G. Gandhi, S. S. Bharate, A. Kumar, R. A. Vishwakarma, and S. B. Bharate, Tetrahedron Lett., 58, 3974 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. P. J. Houghton, I. M. Osibogun, T. Z. Woldemariam, and K. Jones, Planta Med., 61, 154 (1995).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  115. P. J. Houghton and Y. Hairong, Planta Med., 53, 262 (1987).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  116. M. Izwan Mohd Lazim, I. Safinar Ismail, K. Shaari, J. Abd. Latip, N. Ali Al-Mekhlafi, and H. Morita, Chem. Biodiversity, 10, 1589 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. H. Morita, A. E. Nugroho, Y. Nagakura, Y. Hirasawa, H. Yoshida, T. Kaneda, O. Shirota, and I. S. Ismail, Bioorg. Med. Chem. Lett., 24, 2437 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  118. M. Alam, R. Sanduja, and G. M. Wellington, Heterocycles, 27, 719 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. V. R. Asrey, J. S. Kumar, B. S. Bibishan, D. A. Hamid, K. Anamika, M. Samdarshi, B. S. Kumar, Q. A. Khurshid, H. Aashiq, S. Tabasum, U. S. Ramanan, R. Gudasalamani, V. Ramesh, M. K. Patel, and G. K. Narayanagowda, WO2014167580, Oct. 16, 2014.

  120. E. Schlittler and U. Spitaler, Tetrahedron Lett., 19, 2911 (1978).

    Article  Google Scholar 

  121. A. Ahond, A. Fournet, C. Moretti, E. Philogene, C. Poupat, O. Thoison, and P. Potier, Bull. Soc. Chim. Fr., 2, 41 (1984).

    Google Scholar 

  122. T.-S. Kam, Y.-M. Choo, W. Chen, and J.-X. Yao, Phytochemistry, 52, 959 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  123. K. Homberger and M. Hesse, Helv. Chim. Acta, 67, 237 (1984).

    Article  CAS  Google Scholar 

  124. T. Shankar, S. Muthusubramanian, and R. Gandhidasan, Nat. Prod. Res., 23, 1652 (2009).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  125. C. Ito and H. Furukawa, Heterocycles, 26, 2959 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. A. Tanaka, K. Kinoshita, K. Ichinose, T. Togawa, K. Koyama, T. Narui, L.-S. Wang, and K. Takahashi, Heterocycles, 83, 1377 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  127. Q. Shou, L. K. Banbury, D. E. Renshaw, J. E. Smith, X. He, A. Dowell, H. J. Griesser, M. Heinrich, and H. Wohlmuth, J. Nat. Prod., 76, 1384 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  128. X.-N. Li, Z.-Q. Lu, S. Qin, H.-X. Yan, M. Yang, S.-H. Guan, X. Liu, H.-M. Hua, L.-J. Wu, and D.-A. Guo, Tetrahedron Lett., 49, 3797 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. X. Yin and Q. Liu, Pat. CN106046001, Oct. 26, 2016.

  130. I. Krasteva, V. Bratkov, F. Bucar, O. Kunert, M. Kollroser, M. Kondeva-Burdina, and I. Ionkova, J. Nat. Prod., 78, 2565 (2015).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  131. X.-R. Hu, G.-X. Chou, and C.-G. Zhang, Phytochemistry, 143, 64 (2017).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  132. S.-B. Chen, G.-Y. Gao, H.-W. Leung, H.-W. Yeung, J.-S. Yang, and P.-G. Xiao, J. Nat. Prod., 64, 85 (2001).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  133. S. Tahara, M. Moriyama, J. L. Ingham, and J. Mizutani, Phytochemistry, 34, 303 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  134. K. M. Biswas and H. Mallik, Phytochemistry, 25, 1727 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. E. Garo, C. M. Starks, P. R. Jensen, W. Fenical, E. Lobkovsky, and J. Clardy, J. Nat. Prod., 66, 423 (2003).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  136. R. J. Capon, R. Ratnayake, M. Stewart, E. Lacey, S. Tennant, and J. H. Gill, Org. Biomol. Chem., 3, 123 (2005).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  137. R. A. Davis, J. Longden, V. M. Avery, and P. C. Healy, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 2836 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  138. T. Kanchanapoom, R. Kasai, P. Chumsri, K. Kraisintu, and K. Yamasaki, Tetrahedron Lett., 43, 2941 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  139. N. Yoshikado, S. Taniguchi, N. Kasajima, F. Ohashi, K.-I. Doi, T. Shibata, T. Yoshida, and T. Hatano, Heterocycles, 77, 793 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. Y. Takemura, M. Inoue, H. Kawaguchi, M. Ju-Ichi, C. Ito, H. Furukawa, and M. Omura, Heterocycles, 34, 2363 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. H. Furukawa, C. Ito, T. Mizuno, M. Ju-Ichi, M. Inoue, I. Kajiura, and M. Omura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1593 (1990).

  142. M. Ju-ichi, M. Inoue, I. Kajiura, M. Omura, C. Ito, and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 36, 3202 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  143. Y. Takemura, M. Ju-ichi, C. Ito, H. Furukawa, and H. Tokuda, Planta Med., 61, 366 (1995).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  144. Y. Takemura, H. Kawaguchi, S. Maki, M. Ju-Ichi, M. Omura, C. Ito, and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 44, 804 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  145. Y. Takemura, M. Ju-Ichi, M. Omura, M. Haruna, C. Ito, and H. Furukawa, Heterocycles, 38, 1937 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  146. C. Ito, S. Tanahashi, Y. Tani, M. Ju-Ichi, M. Omura, and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 38, 2586 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  147. Y. Takemura, S. Maki, M. Ju-Ichi, M. Omura, C. Ito, and H. Furukawa, Heterocycles, 36, 675 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  148. Y. Takemura, J. Takaya, Y. Okamura, Y. Arima, T. Atarashi, N. Nagareya, M. Ju-Ichi, M. Omura, C. Ito, and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 46, 1518 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  149. Y. Takemura, J. Kuwahara, M. Ju-Ichi, M. Omura, C. Ito, and H. Furukawa, Heterocycles, 45, 1411 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  150. H. Ishii, J.-I. Kobayashi, and T. Ishikawa, Tetrahedron Lett., 32, 6907 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  151. T.-T. Lin, Y.-Y. Huang, G.-H. Tang, Z.-B. Cheng, X. Liu, H.-B. Luo, and S. Yin, J. Nat. Prod., 77, 955 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  152. S. Chakthong, N. Bindulem, S. Raknai, S. Yodwaree, S. Kaewsanee, and A. Kanjana-Opas, Nat. Prod. Res., 30, 1690 (2016).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  153. B.-Y. Liu, C. Zhang, K.-W. Zeng, J. Li, X.-Y. Guo, M.-B. Zhao, P.-F. Tu, and Y. Jiang, Org. Lett., 17, 4380 (2015).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  154. T. Hatano, M. Takagi, H. Ito, and T. Yoshida, Phytochemistry, 47, 287 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  155. U. Grienke, H. Braun, N. Seidel, J. Kirchmair, M. Richter, A. Krumbholz, S. von Grafenstein, K. R. Liedl, M. Schmidtke, and J. M. Rollinger, J. Nat. Prod., 77, 563 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  156. Y. Wu, J. Zhang, M. Chen, B. Yu, D. Wang, J.-G. Liu, and Y. Hu, Chem. Nat. Compd., 51, 247 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  157. M. Li, Y. Wang, B. Tsoi, X.-j. Jin, R.-R. He, X.-j. Yao, Y. Dai, H. Kurihara, and X.-S. Yao, Fitoterapia, 99, 48 (2014).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  158. G. Hubner, V. Wray, and A. Nahrstedt, Planta Med., 65, 636 (1999).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  159. N. Kawamura, N. Kinoshita, R. Sawa, Y. Takahashi, T. Sawa, H. Naganawa, M. Hamada, and T. Takeuchi, J. Antibiot., 49, 706 (1996).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  160. N. Kawamura, R. Sawa, Y. Takahashi, K. Isshiki, T. Sawa, H. Naganawa, and T. Takeuchi, J. Antibiot., 49, 651 (1996).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  161. N. Kawamura, H. Nakamura, R. Sawa, Y. Takahashi, T. Sawa, H. Naganawa, and T. Takeuchi, J. Antibiot., 50, 147 (1997).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  162. N. Kawamura, R. Sawa, Y. Takahashi, K. Issiki, T. Sawa, N. Kinoshita, H. Naganawa, M. Hamada, and T. Takeuchi, J. Antibiot., 48, 435 (1995).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  163. H. Kang and W. Fenical, J. Org. Chem., 62, 3254 (1997).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  164. G. Fan, Z. Li, S. Shen, Y. Zeng, Y. Yang, M. Xu, T. Bruhn, H. Bruhn, J. Morschhauser, G. Bringmann, and W. Lin, Bioorg. Med. Chem., 18, 5466 (2010).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  165. M. Sasaki, M. Tsuda, M. Sekiguchi, Y. Mikami, and J. I. Kobayashi, Org. Lett., 7, 4261 (2005).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  166. D. Lai, H. Brotz-Oesterhelt, W. E. G. Muller, V. Wray, and P. Proksch, Fitoterapia, 91, 100 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  167. H. Furukawa, T. Wu, and C. Kuoh, Chem. Pharm. Bull., 33, 2611 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  168. C. Ito and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 38, 1548 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  169. C. Ito and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 39, 1355 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  170. H. Furukawa, C. Ito, T.-S. Wu, and A. T. McPhail, Chem. Pharm. Bull., 41, 1249 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  171. C. Ito, T.-S. Wu, and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 38, 1143 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  172. C. Ito, M. Itoigawa, K. Nakao, T. Murata, N. Kaneda, and H. Furukawa, J. Nat. Med., 66, 357 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  173. L. Dejon, H. Mohammed, P. Du, C. Jacob, and A. Speicher, MedChemComm, 4, 1580 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  174. R. Momose, N. Tanaka, J. Fromont, and J. I. Kobayashi, Org. Lett., 15, 2010 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  175. W. Schliemann, B. Schneider, V. Wray, J. Schmidt, M. Nimtz, A. Porzel, and H. Bohm, Phytochemistry, 67, 191 (2006).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  176. E. E. Waldner, M. Hesse, W. I. Taylor, and H. Schmid, Helv. Chim. Acta, 50, 1926 (1967).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  177. S.-H. Lim, S.-J. Tan, Y.-Y. Low, and T.-S. Kam, J. Nat. Prod., 74, 2556 (2011).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  178. K. Ghedira, M. Zeches-Hanrot, B. Richard, G. Massiot, L. Le Men-Olivier, T. Sevenet, and S. H. Goh, Phytochemistry, 27, 3955 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  179. S.-J. Tan, K.-H. Lim, G. Subramaniam, and T.-S. Kam, Phytochemistry, 85, 194 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  180. M. A. Beniddir, M.-T. Martin, M.-E. Tran Huu Dau, P. Rasoanaivo, F. Gueritte, and M. Litaudon, Tetrahedron Lett., 54, 2115 (2013).

    Article  CAS  Google Scholar 

  181. M. A. Beniddir, M.-T. Martin, M.-E. Tran Huu Dau, P. Grellier, P. Rasoanaivo, F. Gueritte, and M. Litaudon, Org. Lett., 14, 4162 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  182. R. J. Andersen, D. J. Faulkner, C. H. He, G. D. Van Duyne, and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 107, 5492 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  183. N. Lindquist, W. Fenical, G. D. Van Duyne, and J. Clardy, J. Org. Chem., 53, 4570 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  184. F. Plisson, X.-C. Huang, H. Zhang, Z. Khalil, and R. J. Capon, Chem. Asian J., 7, 1616 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  185. M. V. R. Reddy, D. J. Faulkner, Y. Venkateswarlu, and M. R. Rao, Tetrahedron, 53, 3457 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  186. S. Malla Reddy, M. Srinivasulu, N. Satyanarayana, A. K. Kondapi, and Y. Venkateswarlu, Tetrahedron, 61, 9242 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  187. P. Krishnaiah, V. L. N. Reddy, G. Venkataramana, K. Ravinder, M. Srinivasulu, T. V. Raju, K. Ravikumar, D. Chandrasekar, S. Ramakrishna, and Y. Venkateswarlu, J. Nat. Prod., 67, 1168 (2004).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  188. A. R. Carroll, B. F. Bowden, and J. C. Coll, Aust. J. Chem., 46, 489 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  189. R. A. Davis, A. R. Carroll, G. K. Pierens, and R. J. Quinn, J. Nat. Prod., 62, 419 (1999).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  190. S. Urban and R. Capon, Aust. J. Chem., 49, 711 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  191. M. V. R. Reddy, M. R. Rao, D. Rhodes, M. S. T. Hansen, K. Rubins, F. D. Bushman, Y. Venkateswarlu, and D. J. Faulkner, J. Med. Chem., 42, 1901 (1999).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  192. H. Fan, J. Peng, M. T. Hamann, and J.-F. Hu, Chem. Rev., 108, 264 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  193. W. Ekasari, A. Widyawaruyanti, N. C. Zaini, D. Syafruddin, T. Honda, and H. Morita, Heterocycles, 78, 1831 (2009).

    Article  CAS  Google Scholar 

  194. S. Oshimi, Y. Tomizawa, Y. Hirasawa, T. Honda, W. Ekasari, A. Widyawaruyanti, M. Rudyanto, G. Indrayanto, N. C. Zaini, and H. Morita, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 3761 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  195. H. Morita, S. Oshimi, Y. Hirasawa, K. Koyama, T. Honda, W. Ekasari, G. Indrayanto, and N. C. Zaini, Org. Lett., 9, 3691 (2007).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  196. J. Deguchi, T. Hirahara, Y. Hirasawa, W. Ekasari, A. Widyawaruyanti, O. Shirota, M. Shiro, and H. Morita, Chem. Pharm. Bull., 60, 219 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  197. S. Oshimi, J. Deguchi, Y. Hirasawa, W. Ekasari, A. Widyawaruyanti, T. S. Wahyuni, N. C. Zaini, O. Shirota, and H. Morita, J. Nat. Prod., 72, 1899 (2009).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  198. L.-M. Li, G.-Y. Liu, J. Lou, H. Wang, J.-X. Yang, Q.-F. Hu, and Y.-Q. Ye, Asian J. Chem., 26, 2349 (2015).

    Article  CAS  Google Scholar 

  199. H.-Y. Wu, W.-Y. Hu, Q. Liu, Z.-H. Yu, J.-B. Zhan, K.-L. Yan, Y.-D. Wang, K. Zhou, W. Dong, Y.-K. Li, M. Zhou, and Q.-F. Hu, Phytochem. Lett., 15, 121 (2016).

    Article  CAS  Google Scholar 

  200. M. Zhou, K. Zhou, X.-M. Gao, Z.-Y. Jiang, J.-J. Lv, Z.-H. Liu, G.-Y. Yang, M.-M. Miao, C.-T. Che, and Q.-F. Hu, Org. Lett., 17, 2638 (2015).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  201. J. Deguchi, T. Hirahara, S. Oshimi, Y. Hirasawa, W. Ekasari, O. Shirota, T. Honda, and H. Morita, Org. Lett., 13, 4344 (2011).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  202. G.-l. Zhang, G. Rucker, E. Breitmeier, R. Mayer, and C. Steinbeck, Planta Med., 64, 165 (1998).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  203. J. Slavik and L. Slavikova, Collect. Czech. Chem. Commun., 57, 573 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  204. D. Cortes, R. Hocquemiller, M. Leboeuf, and A. Cave, Phytochemistry, 24, 2776 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  205. B. Chommadov, A. M. Usmanov, and M. K. Yusupov, Chem. Nat. Compd., 19, 755 (1983).

    Article  Google Scholar 

  206. M. K. Yusupov, N. L. Mukhamedyarova, A. S. Sadykov, L. Dolejs, P. Sedmera, and F. Santavy, Collect. Czech. Chem. Commun., 42, 1581 (1977).

    Article  CAS  Google Scholar 

  207. M. K. Yusupov, B. Chommadov, and K. A. Aslanov, Chem. Nat. Compd., 21, 396 (1985).

    Article  Google Scholar 

  208. A. M. Usmanov, B. Chommadov, M. K. Yusupov, and K. A. Aslanov, Chem. Nat. Compd., 21, 233 (1985).

    Article  Google Scholar 

  209. M. K. Yusupov, A. M. Usmanov, A. K. Kasimov, and K. Turdikulov, Chem. Nat. Compd., 13, 736 (1977).

    Article  Google Scholar 

  210. A. M. Usmanov and M. K. Yusupov, Chem. Nat. Compd., 17, 152 (1981).

    Article  Google Scholar 

  211. M. K. Yunusov and B. Chommadov, Chem. Nat. Compd., 31, 87 (1995).

    Article  Google Scholar 

  212. M. K. Yusupov, Chem. Nat. Compd., 32, 716 (1996).

    Article  Google Scholar 

  213. S. El-Masry, Z. Mahmoud, M. Amer, A. J. Freyer, E. Valencia, A. Patra, and M. Shamma, J. Org. Chem., 50, 729 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  214. B. Gozler, Heterocycles, 31, 149 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  215. M. C. Wani, J. B. Thompson, H. L. Taylor, M. E. Wall, R. W. Miller, and A. T. McPhail, J. Chem. Res., Synop., 15, No. 1 (1980).

  216. S.-T. Lu, J.-F. Hwang, T.-S. Wu, D. R. McPhail, A. T. McPhail, and K.-H. Lee, Phytochemistry, 28, 1245 (1989).

    Article  CAS  Google Scholar 

  217. E. Valencia, A. Patra, A. J. Freyer, M. Shamma, and V. Fajardo, Tetrahedron Lett., 25, 3163 (1984).

    Article  CAS  Google Scholar 

  218. D. J. Payne, J. A. Hueso-Rodriguez, H. Boyd, N. O. Concha, C. A. Janson, M. Gilpin, J. H. Bateson, C. Cheever, N. L. Niconovich, S. Pearson, S. Rittenhouse, D. Tew, E. Diez, P. Perez, J. de la Fuente, M. Rees, and A. Rivera-Sagredo, Antimicrob. Agents Chemother., 46, 1880 (2002).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  219. M. Gan, Y. Liu, Y. Bai, Y. Guan, L. Li, R. Gao, W. He, X. You, Y. Li, L. Yu, and C. Xiao, J. Nat. Prod., 76, 1535 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  220. H. Cui, J. Yu, S. Chen, M. Ding, X. Huang, J. Yuan, and Z. She, Bioorg. Med. Chem. Lett., 27, 803 (2017).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  221. W. Lin, G. Brauers, R. Ebel, V. Wray, A. Berg, Sudarsono, and P. Proksch, J. Nat. Prod., 66, 57 (2003).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  222. X.-L. Wang, M. Dou, Q. Luo, L.-Z. Cheng, Y.-M. Yan, R.-T. Li, and Y.-X. Cheng, Fitoterapia, 116, 93 (2017).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  223. S. Z. Huang, B. H. Cheng, Q. Y. Ma, Q. Wang, F. D. Kong, H. F. Dai, S. Q. Qiu, P. Y. Zheng, Z. Q. Liu, and Y.-X. Zhao, RSC Adv., 6, 21139 (2016).

    Article  CAS  Google Scholar 

  224. Z.-Z. Zhao, H.-P. Chen, T. Feng, Z.-H. Li, Z.-J. Dong, and J.-K. Liu, J. Asian Nat. Prod. Res., 17, 1160 (2015).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  225. F.-J. Zhou, Y. Nian, Y. Yan, Y. Gong, Q. Luo, Y. Zhang, B. Hou, Z.-L. Zuo, S.-M. Wang, H.-H. Jiang, J. Yang, and Y.-X. Cheng, Org. Lett., 17, 3082 (2015).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  226. C. Levrier, M. Balastrier, K. D. Beattie, A. R. Carroll, F. Martin, V. Choomuenwai, and R. A. Davis, Phytochemistry, 86, 121 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  227. G. Bringmann, M. Rubenacker, P. Vogt, H. Busse, L. A. Assi, K. Peters, and H. G. von Schnering, Phytochemistry, 30, 1691 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  228. P. J. Houghton, T. Z. Woldemariam, A. I. Khan, A. Burke, and N. Mahmood, Antiviral Res., 25, 235 (1994).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  229. J. D. Wansi, J. Wandji, A. F. Kamdem Waffo, H. E. Ngeufa, J. C. Ndom, S. Fotso, R. P. Maskey, D. Njamen, T. Z. Fomum, and H. Laatsch, Phytochemistry, 67, 475 (2006).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  230. H. Furukawa, T. Wu, C. Kuoh, T. Sato, Y. Nagai, and K. Kagei, Chem. Pharm. Bull., 32, 1647 (1984).

    Article  CAS  Google Scholar 

  231. H. Furukawa, C. Ito, T. Ono, T.-S. Wu, and C.-S. Kuoh, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 471 (1993).

  232. W. Tian-Shung, H. Shiow-Chyn, and W. Pei-Lin, Phytochemistry, 42, 221 (1996).

    Article  Google Scholar 

  233. Y. Takemura, M. Wada, M. Ju-Ichi, C. Ito, and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 46, 693 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  234. J. D. Wansi, J. Wandji, L. M. Meva′a, A. F. K. Waffo, R. Ranjit, S. N. Khan, A. Asma, C. M. Iqbal, M.-C. Lallemand, F. Tillequin, and Z. F. Tanee, Chem. Pharm. Bull., 54, 292 (2006).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  235. M. Ju-Ichi, Y. Takemura, N. Nagareya, M. Omura, C. Ito, and H. Furukawa, Heterocycles, 42, 237 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  236. D. Overy, K. Calati, J. N. Kahn, M.-J. Hsu, J. Martin, J. Collado, T. Roemer, G. Harris, and C. A. Parish, Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 1224 (2009).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  237. C. A. Parish, S. K. Smith, K. Calati, D. Zink, K. Wilson, T. Roemer, B. Jiang, D. Xu, G. Bills, G. Platas, F. Pelaez, M. T. Diez, N. Tsou, A. E. McKeown, R. G. Ball, M. A. Powles, L. Yeung, P. Liberator, and G. Harris, J. Am. Chem. Soc., 130, 7060 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  238. R. Ratnayake, E. Lacey, S. Tennant, J. H. Gill, and R. J. Capon, Chem. Eur. J., 13, 1610 (2007).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  239. R. Ratnayake, E. Lacey, S. Tennant, J. H. Gill, and R. J. Capon, Org. Lett., 8, 5267 (2006).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  240. T. M. Lee, G. T. Carter, and D. B. Borders, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1771 (1989).

  241. N. D. Malkina, Y. V. Dudnik, L. N. Lysenkova, E. I. Lazhko, O. G. A. Galatenko, and G. S. Katrukha, J. Antibiot., 47, 342 (1994).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  242. G. T. Carter, D. B. Borders, J. J. Goodman, J. Ashcroft, M. Greenstein, W. M. Maiese, and C. J. Pearce, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2215 (1991).

  243. D. C. Hopp, D. J. Milanowski, J. Rhea, D. Jacobsen, J. Rabenstein, C. Smith, K. Romari, M. Clarke, L. Francis, M. Irigoyen, M. Luche, G. J. Carr, and U. Mocek, J. Nat. Prod., 71, 2032 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  244. A. I. Gurevich, M. G. Karapetyan, M. N. Kolosov, V. N. Omelchenko, V. V. Onoprienko, G. I. Petrenko, and S. A. Popravko, Tetrahedron Lett., 13, 1751 (1972).

    Article  Google Scholar 

  245. M. Chu, I. Truumees, R. Mierzwa, J. Terracciano, M. Patel, P. R. Das, M. S. Puar, and T.-M. Chan, Tetrahedron Lett., 39, 7649 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  246. T. Bunyapaiboonsri, S. Yoiprommarat, C. Suriyachadkun, S. Supothina, R. Chanthaket, C. Chutrakul, and V. Vichai, Tetrahedron Lett., 58, 3223 (2017).

    Article  CAS  Google Scholar 

  247. H. Bockholt, G. Udvarnoki, J. Rohr, U. Mocek, J. M. Beale, and H. G. Floss, J. Org. Chem., 59, 2064 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  248. Y. Terui, C. Yiwen, L. Jun-ying, T. Ando, H. Yamamoto, Y. Kawamura, Y. Tomishima, S. Uchida, T. Okazaki, E. Munetomo, T. Seki, K. Yamamoto, S. Murakami, and A. Kawashima, Tetrahedron Lett., 44, 5427 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  249. K.-I. Nakashima, M. Oyama, T. Ito, J. R. Witono, D. Darnaedi, T. Tanaka, J. Murata, and M. Iinuma, Tetrahedron Lett., 52, 4694 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  250. K.-I. Nakashima, M. Oyama, T. Ito, Y. Akao, J. R. Witono, D. Darnaedi, T. Tanaka, J. Murata, and M. Iinuma, Tetrahedron, 68, 2421 (2012).

    Article  CAS  Google Scholar 

  251. S. R. Johns, J. A. Lamberton, A. A. Sioumis, and J. A. Wunderlich, Chem. Commun., 290 (1968).

  252. A. B. Ray, L. Chand, and V. B. Pandey, Phytochemistry, 18, 700 (1979).

    Article  CAS  Google Scholar 

  253. C.-X. Zhou, X.-Y. Wang, J.-X. Mo, J. Zhang, and L.-S. Gan, Helv. Chim. Acta, 94, 347 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  254. S. Johns, J. Lamberton, A. Sioumis, H. Suares, and R. Willing, Aust. J. Chem., 24, 1679 (1971).

    Article  CAS  Google Scholar 

  255. P. L. Katavic, D. A. Venables, T. Rali, and A. R. Carroll, J. Nat. Prod., 70, 872 (2007).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  256. T. Suortti, A. von Wright, and A. Koskinen, Phytochemistry, 22, 2873 (1983).

    Article  CAS  Google Scholar 

  257. J. M. Boente, L. Castedo, D. Dominguez, and M. C. Ferro, Tetrahedron Lett., 27, 4077 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  258. Z.-G. Ding, M.-G. Li, J. Ren, J.-Y. Zhao, R. Huang, Q.-Z. Wang, X.-L. Cui, H.-J. Zhu, and M.-L. Wen, Org. Biomol. Chem., 9, 2771 (2011).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  259. T. Grkovic, R. H. Pouwer, M.-L. Vial, L. Gambini, A. Noel, J. N. A. Hooper, S. A. Wood, G. D. Mellick, and R. J. Quinn, Angew. Chem. Int. Ed., 53, 6070 (2014).

    Article  CAS  Google Scholar 

  260. K. Scherlach, H.-W. Nutzmann, V. Schroeckh, H.-M. Dahse, A. A. Brakhage, and C. Hertweck, Angew. Chem. Int. Ed., 50, 9843 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  261. G. R. Pettit, Y. Kamano, C. Dufresne, M. Inoue, N. Christie, J. M. Schmidt, and D. L. Doubek, Can. J. Chem., 67, 1509 (1989).

    Article  CAS  Google Scholar 

  262. M. Saleem, M. I. Tousif, N. Riaz, I. Ahmed, B. Schulz, M. Ashraf, R. Nasar, G. Pescitelli, H. Hussain, A. Jabbar, N. Shafiq, and K. Krohn, Phytochemistry, 93, 199 (2013).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  263. S. M. Pimentel-Elardo, T. A. M. Gulder, U. Hentschel, and G. Bringmann, Tetrahedron Lett., 49, 6889 (2008).

    Article  CAS  Google Scholar 

  264. T. Komoda, K. Akasaka, and A. Hirota, Biosci. Biotechnol. Biochem., 72, 2392 (2008).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  265. G. Lancini and G. Sartori, J. Antibiot., 29, 466 (1976).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  266. L. Ding, A. Maier, H.-H. Fiebig, H. Gorls, W.-H. Lin, G. Peschel, and C. Hertweck, Angew. Chem. Int. Ed., 50, 1630 (2011).

    Article  CAS  Google Scholar 

  267. Z.-W. Song, P. Liu, W.-P. Yin, Y.-L. Jiang, and Y.-l. Ren, Bioorg. Med. Chem. Lett., 22, 2175 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  268. W.-L. Wang, T.-J. Zhu, H.-W. Tao, Z.-Y. Lu, Y.-C. Fang, Q.-Q. Gu, and W.-M. Zhu, Chem. Biodiversity, 4, 2913 (2007).

    Article  CAS  Google Scholar 

  269. L.-H. Meng, F.-Y. Du, X.-M. Li, P. Pedpradab, G.-M. Xu, and B.-G. Wang, J. Nat. Prod., 78, 909 (2015).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  270. H. C. Brastianos, E. Vottero, B. O. Patrick, R. Van Soest, T. Matainaho, A. G. Mauk, and R. J. Andersen, J. Am. Chem. Soc., 128, 16046 (2006).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  271. H. Gao, W. Liu, T. Zhu, X. Mo, A. Mandi, T. Kurtan, J. Li, J. Ai, Q. Gu, and D. Li, Org. Biomol. Chem., 10, 9501 (2012).

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  272. Q.-Y. Liu, T. Zhou, Y.-Y. Zhao, L. Chen, M.-W. Gong, Q.-W. Xia, M.-G. Ying, Q.-H. Zheng, and Q.-Q. Zhang, Mar. Drugs, 13, 4733 (2015).

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. National University of Food Technologies, 68 Vladimirskaya St., Kiev, 01601, Ukraine

    S. P. Bondarenko

  2. Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, 1 Murmanskaya St., Kiev, 02094, Ukraine

    M. S. Frasinyuk

Authors
  1. S. P. Bondarenko
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. M. S. Frasinyuk
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to S. P. Bondarenko.

Additional information

Translated from Khimiya Prirodnykh Soedinenii, No. 2, March–April, 2019, pp. 171–202.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Bondarenko, S.P., Frasinyuk, M.S. Chromone Alkaloids: Structural Features, Distribution in Nature, and Biological Activity. Chem Nat Compd 55, 201–234 (2019). https://doi.org/10.1007/s10600-019-02656-0

Download citation

  • Received:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10600-019-02656-0

Keywords

Search

Navigation